Terpene

Unter den Terpenen finden sich insbesondere ätherische Öle und Harz. Diese Stoffe werden vor allem in der Riechstoffindustrie verwendet und dienen dort der Herstellung von Kosmetika und Parfümen sowie der Parfümierung von Waschmitteln (Latscha et al.

2016, 475). Außerdem finden sie ihren Einsatz als Lebensmittelzusätze (Sommano et al.

2020). Im Fall von Cannabis sativa treten auch psychoaktiv wirksame Vertreter im Terpenspektrum auf (Sommano et al. 2020).

Terpene bilden die größte Gruppe der sekundären Pflanzenstoffe, von welchen mehrere Hundert bereits in Cannabis sativa gefunden und identifiziert wurden (Rotschild et al.

2005; Brenneisen et al. 2007 nach Andre et al. 2016; Sommano et al. 2020). Pflanzen erhalten ihren Geruch und Geschmack durch diese chemischen Stoffe und es ist gut möglich, dass die Wahl der Domestizierung von narkotisierenden Arten von Cannabis sativa durch den Menschen auf ebendiese Stoffe zurückzuführen ist (Small 2015 nach

Andre et al. 2016). Terpene werden in unterschiedliche Gruppen eingeteilt, abhängig von der Zahl an sich wiederholenden 5er-Kohlenstoffblöcken, sogenannte Isopreneinheiten.

Beispiele dafür wären Monoterpene mit zwei Isopreneinheiten aus 10 C, Sesquiterpene mit drei Isopreneinheiten aus 15 C und Triterpene mit sechs Isopreneinheiten aus 30 C (Andre et al. 2016). Laut Sommano et al. (2020) sind Terpene Kohlenwasserstoffe in Form aneinanderhängender Isopreneinheiten, welche auf diese Weise eine Kette bilden, während Terpenoide zusätzlich Sauerstoffatome enthalten (Sommano et al. 2020). Es gibt auch noch weitere Gruppen von Terpenen, wie beispielsweise Diterpene oder Tetraterpene, aber da insbesondere die zuvor erwähnten drei Gruppen in verschiedenen Teilen der Hanfpflanze vorzufinden sind, konzentriert sich dieses Kapitel auf ebenjene.

Dem aktuellen Forschungsstand zufolge wurden mehr als 200 dieser flüchtigen Verbindungen in verschiedenen Cannabis Varietäten gefunden und von diesen konnten 58 Mono- und 38 Sesquiterpene beschrieben werden (Sommano et al. 2020).

Der Ertrag und die Verteilung von Terpenen in einer Pflanze hängen von einer Vielzahl an Faktoren ab und können stark variieren, abhängig von Umweltbedingungen, Reife der Pflanze und gewählter Extraktionsmethode (Meier und Mediavilla 1998; Brenneisen 2007 nach Andre et al. 2016). Triterpene wurden in den Wurzeln der Hanfpflanze in der Form von Friedelin und Epifriedelanol entdeckt (Slatkin et al. 1971 nach Andre et al.

2016), in den Fasern der Pflanze als Beta-Amyrin (Gutiérrez und del Río 2005 nach Andre et al. 2016) und zu guter Letzt in Hanfsamenöl als Cycloartenol, Dammaradienol und Beta-Amyrin (Paz et al. 2014 nach Andre et al. 2016). Dahingegen konnten Mono- und Sesquiterpene in den Wurzeln, Blättern und Blüten gefunden werden und ihre Produktion findet hauptsächlich in den Drüsenhaaren statt. Am häufigsten vertreten im Terpenprofil von Cannabis sativa sind Monoterpene mit ungefähr 3,1-28,3 mg/g Trockenmasse der Blüten (Fischedick et al. 2010 nach Andre et al. 2016) und treten in der Form von D-Limonen, Terpinolen, Beta-Myrcen, Alpha- und Beta-Pinen und Linalool auf (Andre et al. 2016; Sommano et al. 2020). Sesquiterpene als Beta-Caryophyellene und Alpha-Humulene kommen auch in größerer Menge in Cannabis sativa-Extrakten vor, zwischen 0,5-10,1 mg/g Trockenmasse der Blüten (Fischedick et al. 2010 nach Andre et al. 2016).

Den Monoterpenen Alpha- und Beta-Pinen, welche die Aktivität von Acetylcholinesterase im Gehirn hemmen, wird zugeschrieben, die Gedächtnisleistung zu unterstützen und durch THC-Rausch-induzierte kognitive Fehlfunktionen zu minimieren (Miyazawa und Yamafuji 2005 nach Sommano et al. 2020). Des Weiteren sollen diese beiden Terpene antiseptisch wirken (Tangpao et al. 2018; Gaggiotti et al. 2020; Sriwichai et al. 2019 nach Sommano et al. 2020). Beta-Myrcen, ein weiteres Monoterpen, hat dieselbe schmerzlindernden Wirkung wie die beiden Cannabinoide Cannabidiol (CBD) und Tetrahydrocannabinol (THC), welche durch das Freisetzen von endogenen Opioiden ausgelöst werden, die in weiterer Folge eine Stimulierung der Alpha2-Adrenozeptoren mit sich bringen (Maayah et al. 2020; Rao et al. 1990 nach Sommano et al. 2020). Im Falle einer Aufnahme von mehr als 0,5% könnte dies eine stark sedierende Wirkung aufweisen und zu einem umgangssprachlichen „couch-lock“ führen. Der umgekehrte Effekt könnte jedoch bei geringeren Mengen, von unter 0,5% Myrcen, auftreten und zu erhöhter Energie führen (Hanuš und Hod 2020 nach Sommano et al. 2020). Der Myrcen-Bestandteil ist auch der Ursprung des hopfen- und moschusartigen Dufts und besitzt auch antikarzinogene und antioxidative Eigenschaften (Russo 2011; Gaggiotti et al. 2020 nach Sommano et al. 2020). Die Limonene des Zitrusaromas weisen zwar eine geringe Affinität gegenüber der Cannabinoid-Rezeptoren auf, wirken jedoch durch ihre Anhebung der Serotonin- und Dopamin-Produktion stresslindernd, angstlösend und verstärken die sedative Wirkung des CBD (Maayah et al. 2020; Meschler 1999 nach Sommano et al.

2020). Die blumige Duftnote des Linalool könnte in der Aromatherapie eingesetzt helfen, Angstzustände zu mildern (Gaggioti et al. 2020 nach Sommano et al. 2020).

Das am meisten vertretene Sesquiterpen in Cannabis sativa und der Extrakte der Pflanze ist Beta-Caryophyllen. Es hat ein scharfes bzw. pfeffriges Aroma und entsteht insbesondere nach Decarboxylierung durch Hitze. Es ist ein Agonist des Cannabinoid-Rezeptor 2 (CB2), zieht jedoch keine psychoaktive Wirkung nach sich (Wanas et al. 2020 nach Sommano et al. 2020) und trägt auch zur entzündungshemmenden Wirkung der Pflanze bei (Gaggioti et al. 2020 nach Sommano et al. 2020). Es ist auch bewiesen, dass Beta-Caryophyllen antifungal, antibakteriell, antikarzenogen, antioxidativ, antiproliferativ, antidepressiv, schmerzlindernd, neuroprotektiv und den Gastrointestinaltrakt schützend wirkt (Hanuš und Hod 2020 nach Sommano et al. 2020).

Das Caryophyllen-Oxid besitzt weiters neben seiner antifungalen Wirksamkeit auch insektizide Eigenschaften (Russo 2011 nach Sommano et al. 2020).

Wie bereits erwähnt, sind Terpene für Geruch und Geschmack von Pflanzen verantwortlich und unterschiedliche Zusammensetzungen dieser chemischen Stoffe sorgen natürlich auch für unterschiedliche Aromen, der verschiedenen Hanfpflanzen-Arten. Die Terpenzusammensetzung in Cannabis sativa soll neben den bereits erwähnten Parametern, wie Umwelteinflüsse und Reife der Pflanze, auch während bestimmter Jahreszeiten variieren (Sommano et al. 2020). Dies soll im Zusammenhang mit Wachstumsstadien stehen und es wurde nachgewiesen, dass während der Wachstumsphase ein weitaus geringerer Anteil an Monoterpenen vorhanden ist als während der Blütephase der Pflanze (Abdollahi et al. 2020 nach Sommano et al. 2020).

Abgesehen vom unterschiedlichen Gehalt und der Zusammensetzung der Terpene während unterschiedlicher Vegetationsphasen weisen Terpene ihre Funktion erst ab einer gewissen Mindestkonzentration auf, welche über 0,05% im Gesamtspektrum des Cannabis-Extrakts liegen muss (Lewis et al. 2017; Maayah et al. 2020; Shapira et al. 2019 nach Sommano et al. 2020).

Das Identifizieren und Bestimmen des Terpenprofils von Cannabis sativa diente in der Vergangenheit dazu, das Training von Drogenspürhunden zu unterstützen (Rice und Koziel 2015 nach Sommano et al. 2020). Heutzutage zeigt jedoch die Cannabis-Industrie ein großes Interesse daran, da Terpene eine wichtige Rolle in der Differenzierung des Aromas und Geschmacks der verschiedenen Sorten spielen (Abdollahi et al. 2020 nach Sommano et al. 2020). Aber auch ihre Wechselwirkung mit verschiedenen Cannabinoiden ist nicht außer Acht zu lassen, denn manche Terpene verstärken den Effekt von Cannabinoiden und damit das Gefühl von Entspannung, die Aufrechterhaltung der Konzentration, liefern einen Energieschub oder bringen Stressminderung und das neben ihren eigenen pharmazeutischen Wirksamkeiten (Ternelli et al. 2020; Koltai et al.

2019 nach Sommano et al. 2020). Aus keinem geringeren Grund zeigen eine steigende Zahl an Wirtschaftssektoren Interesse daran, aus Cannabis, aber auch aus anderen Pflanzen gewonnene Terpene ihren Esswaren hinzuzufügen (Sommano et al. 2020).