4.01 Homologe Reihe der Cycloalkane C
nH
2nName Konstitution Vorsilbe Endsilbe
↓ ↓
Ausführliche
Schreibweise Stenographie
Cyclopropan
C H2 CH2
C H2
Cyclobutan
H2C C H2 CH2CH2
Cyclopentan
CH2 CH2 C C H2
C H2
H2
Cyclohexan
C H
2C H
2C CH
2CH
2C
H
2H
2und so weiter
Verbrennungsenthalpie pro CH
2-Gruppe ΔH
0v(CH
2) und Spannung ΔH
0s[kJ mol
–1] von Cycloalkanen
{ } Enthalpie
CH3-(CH2)n-CH3
~ 696 ~
~ 685 ~
~ 663 ~
~ 662 ~ ~
658 ~
~ 663 ~
38
27
5 4
5
~ 658 ~
CO2+H2O
115 109 27 0 26 40
Spannung ΔH0s Abweichung der Bindungswinkel vom idealen Tetraederwinkel
109° – 60°
= 49°
ΔH°v (CH2) =
Spannung pro
CH2-Gruppe
— — — —
{ }
109° – 90°
= 19°
4.03 Konformationen des Ethans
H H H
H
H H
θ H
H
H H
H H
θ H
H HH
H
H von vorne Newman-Projektion
C H H
C H H H
H
C C H H
H H
H H
schräg von vorne Sägebock-Projektion
C C H H
H H
H H
C C H H H
H H
H von der Seite Konformation
ekliptisch Energie-
maximum
0 < θ < 60°
Torsionsspannung = 12.6 kJmol–1
60°
∞ viele Konformationen
dazwischen
gestaffelt Energie-
minimum Torsionswinkel θ
0°
Blickrichtung
4.04 Winkelspannung und Torsionsspannung von Cycloalkanen [kJ mol
-1]
H
H H
H H
H
H H H
H H
H
H H
H H
H
H H H H
H H
H
H
H H H
H
H H H
H H
H H
H
H H
H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
Winkeldeformation
a)49° 19° — — —
Winkelspannung 78 71 — — —
Torsionsspannung 38 38 27 — 26
Gesamtspannung 116 109 27 — 26
a)
= Abweichung der Bindungswinkel vom idealen Tetraederwinkel
Axiale (H
a) und äquatoriale Stellung (H
e) der Wasserstoffatome an Cyclohexanringen
in der Sesselkonformation
H
aH
aH
aH
aH
aH
eH
eH
aH
eH
eH
eH
e4.06 Konformationen des Cyclohexans
H
H H H
H
H H
H H
H
H
H
H H
H H
H H
HH H
H
H H
H
H H
H H
H H
H H
H H
H
Sessel-Konformation Boot-Konformation Twistboot-Konformation
(tiefstes Energieminimum) (Wannen-Konformation) (Energieminimum) (Energiemaximum)
