H O Homologe Reihe der unverzweigten primären Alkohole C
n (2n+2)systematischer Name
Konstitution Siedepunkt
[°C]
Schmelzpunkt
[°C]
CH
3OH
Methanol 65 – 98
CH
2OH CH
3Ethanol 78 – 117
CH
3CH
2CH
2OH
1-Propanol 97 – 126
CH
2OH CH
3(CH
2)
21-Butanol 118 – 89
CH
2OH CH
3(CH
2)
31-Pentanol 138 – 78
OH CH
3(CH
2)
4CH
21-Hexanol 157 – 52
CH
2(CH
2)
5CH
3OH
1-Heptanol 175 – 36
CH
2(CH
2)
6CH
3OH
1-Octanol 194 – 15
M M M M
CH
2(CH
2)
14CH
3OH
1-Hexandecanol 344 50
Konstitutions- und konfigurationsisomere Alkohole
systematischer Name
ausführliche Schreibweise Stenographie Siedep. Schmelzp.
[°C] [°C]
(Trivialname)
CH
3CH
2CH
2OH OH
1-Propanol 97 – 126
(n-Propylalkohol)
CH
3CH OH
CH
32-Propanol OH
(Isopropylalkohol)
82 – 89
CH
3CH
2CH
2CH
2OH
1-Butanol 118 – 89
(n-Butylalkohol)
OH 2-Butanol
(sekundärer Butylalkohol)
(sek-Butanol)
CH
3CH
2CH CH
3OH
C
H
3CH
2CH
3O H
H
C
H
3CH
2CH
3H OH
OH
OH
(S)
OH
(R)
100 – 114
2-Methyl-1- propanol
(Isobutylalkohol)
H
3C CH CH
2OH
CH
3OH
108 – 108
2-Methyl-2- propanol
(tertiärer Butylalkohol) (tert-Butanol)
CH
3C OH
CH
3CH
3OH 82 24
Vergleich unverzweigter Verbindungen mit ähnlicher Molmasse
systematischer Name Stenographie Mol- masse
Dipol- moment
Siede- punkt
Schmelz- punkt
[D] [°C] [°C]
ausführliche Schreibweise
Pentan 72 0 36 – 129
CH
3CH
2CH
2CH
2CH
3Diethylether
CH
3CH
2O CH
2CH
3O
74 1.18 35 – 116
1-Chlorpropan CH
3CH
2CH
2Cl
Cl 79 2.10 47 – 123
1-Butanal
O
72 2.72 75 – 96 CH
3CH
2CH
2C
H O
1-Butanol
CH
3CH
2CH
2CH
2OH OH
74 1.63 118 – 90
Propansäure O
OH
74 1.68 141 – 22 CH
2CH
2C
OH
O
Alkohole mit mehreren Hydroxygruppen
systematischer Name
Struktur Siede- punkt
Schmelz- punkt
[°C] [°C]
ausführliche Schreibweise Stenographie
(Trivialname)
1,2-Ethandiol
(Ethylenglykol) (Glykol)
O
H CH
2CH
2OH
O OH
H 197 – 12
O
H CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2CH
2OH 1,6-Hexandiol
O OH H
250 42
1,2,3-Propantriol
(Glycerin)
CH OH O
H CH
2CH
2OH H O OH
OH 290 18
C OH H C
H OH
CH
2C C CH
2O
H
OH H OH H O H
1
6
1,2,3,4,5,6- Hexanhexol
(D-Sorbit)
O OH H
OH OH
OH OH
(S)(R) (R) (R)
92
Mineralsäureester
Mineralsäure Alkylester der Mineralsäure (R = Alkyl) Salpetersäure O OH Salpetersäurealkylester
2
N O
2N O R
(Alkylnitrate)
HNO
3Schwefelsäure Schwefelsäuremonoalkylester O
2S OH
OH O
2S O OH
R
(Alkylsulfate)
SO
H
2 4Schwefelsäuredialkylester R
O R
O
2S O
(Disulfate)Phosphorsäure Phosphorsäuremonoalkylester OP OH
OH OH
R O OP OH
OH
(Alkylphosphate)
PO H
3 4Phosphorsäuredialkylester
R
O R O OP
OH
(Dialkylphosphate)
Phosphorsäuretrialkylester R
O R O
R O
OP
(Trialkylphosphate)Salpetersäureester von Polyalkoholen sind Explosivstoffe
O
2NO CH
2CH
2ONO
2O
2NO CH
2CH CH
2ONO
2ONO
2O
2NO CH
2CH
2ONO
2CH
2C H
2O
2NO ONO
2Pentaerythrit-tetranitrat
(Penitrit)Glykol-dinitrat Glycerin-trinitrat
(Nitroglycerin)(ΔH
Zerfall= – 1377 kJmol
-1)
O O
O O O O
O
2NO ONO
2ONO
2O
2NO
ONO
2O ONO
2O
2NO
O ONO
2ONO
2O O
2NO
ONO
2ONO
2Cellulose-trinitrat
(Schießbaumwolle)
∫ ∫
Alkoholgehalt von Getränken
Getränk Frucht Stammwürze
[%]
Ethanol
[Vol%]
Bier Gerste 11 – 14 4.6 – 5.8
Starkbier > 16 > 6.7
Apfelwein Äpfel 8 – 9
Wein Trauben 8 – 13
Liköre Diverse Früchte
20 – 60 Branntwein Diverse
Früchte
32 – 60
Quelle: AID-Verbraucherdienst 35 (1990) Heft 5, S. 9
Flüchtige Alkohole außer Ethanol im Wein
Alkohole Weißwein
(mg/l)
Rotwein
(mg/l)
Methanol 38 – 118 43 – 222
1-Propanol 9 – 48 11 – 52
2-Methyl-1-propanol 28 – 170 45 – 140
1-Butanol 1.4 – 8.5 2.1 – 2.3
(S)-(–)-2-Methyl-1-butanol 17 – 82 48 – 150 3-Methyl-1-butanol 70 – 320 117 – 490
1-Hexanol 3 – 10 3 – 10
Quelle: H.-D. Belitz, W. Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 3. Aufl., Springer, Heidelberg-Berlin, 1987
Acyclische Ether sstematischer
Name
Konstitution Siedep.
ausführliche Schreibweise Stenographie
[°C](Trivialname)
C
H
3O CH
3O
Dimethylether – 23
C
H
3CH
2O CH
2CH
3Diethylether
(Ether)
O 35
O C
H
3CH
2CH
2O CH
2CH
2CH
3Di-1-propylether 91
C
H
3CH O CH CH
3CH
3CH
3Di-2-propylether
O
68
O CH
2CH
3C
H
2CH Ethylvinylether
O 36
C
H
3C O CH
3CH
3CH
3tert-Butylmethyl-
ether
(MtB)
O
55
Cyclische Ether (das Sauerstoffatom ist Teil eines Ringes)
O
O O
O O O O
O O
O O Cl
Cl
Cl
3
Cl
5 7
1 2
8
O O
18-Krone-6
(ein Kronenether)
LD50 = 0.001 mg/kg Meerschweinchen LD50 = 3 mg/kg Hamster
2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin
(TCDD)
Siedepunkt
[°C]Oxiran
(Ethylenoxid)
Tetrahydrofuran
(THF)
2,3-Dihydropyran
14 67 86
MAK = 180 mg/m3
1,4-Dioxan
Acyclische Schwefel(II)-Verbindungen
Name Konstitution Siedep.
ausführliche Schreibweise Stenographie
(Trivialname) [°C]
C H
3SH
Methanthiol 6
(Methylmercaptan)
C
H
3CH
2CH
2CH
2SH 1-Butanthiol
(n-Butylmercaptan)
SH 98
C
H
3S CH
3Dimethylthioether
(Dimethylsulfid
37
Cl S Cl
Cl CH
2CH
2S CH
2CH
2Cl S-Lost
(chemischer Kampfstoff, cancerogen)
217
CH
3S CH
3CH
3I
/ 0
Trimethylsulfoniumiodid
CH
3S S CH
3Dimethyldisulfid 110
Cyclische Schwefel(II)-Verbindungen (das Schwefelatom ist Teil des Ringes)
S
S S S
S S
Thiophen
S
H CO
2NH
3S
H NH
2CH
3S CO
2NH
3SH SH
CO
2H
S S
CO
2H Cysteamin
(aktiver Teil von Coenzym A)
O
2C S
S CO
2NH
3NH
3Cystin
/
0
(R)
(R)
/ Oxidation 0
Reduktion Cystein
Methionin
Oxidation Reduktion
Liponsäure
(Thioctansäure)8 6
/ /
0
0
(R)
(R) (R)
(S)
