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NIVERSITÄTG
ÖTTINGEN Professor Dr. Dr. h.c. Lutz F. TietzeInstitut für Organische und Biomolekulare Chemie
Institut für Organische und Biomolekulare Chemie Tammannstraße 2, D-37077 Göttingen
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Vorlesung WS 2009/10
„Stereochemie organischer Moleküle und Reaktionen“
Vorlesung: Do 8:15 – 10:00 HS III (MN 29) Übung: Mo 11:15 – 13:00 HS IV (Physik) Klausur: Do, 04.02.2010, 8:00–10:00 GZG - MN 08 Wiederh. Klausur: Do, 25.03.2010, 8:00–10:00 HS I (MN 27)
Thematischer Überblick
1. Einleitung
2. Symmetriebetrachtungen
3. Charakteristika und Nomenklatur chiraler Verbindungen und geometrischer Isomere
4. Prochiralität und Topizität 5. Chiroptische Eigenschaften
6. Trennung von Enantiomerengemischen, Synthese von Enantiomeren und Bestimmung der Enantiomerenreinheit
7. Konformation acyclischer Moleküle
8. Konformation und Konfiguration cyclischer Moleküle
9. Stereoelektronische Effekte: 1,3-Allylstrain, Anomerer Effekt, Thorpe- Ingold-Effekt, Fürst-Plattner-Regel
10. Stereoselektive Reaktionen 11. Supramolekulare Chemie
12. Stereochemie der Wechselwirkungen von Biomolekülen und Pharmaka
Literaturempfehlungen zur Vorlesung
[1] K.-H. Hellwich, Stereochemie, Springer, Berlin, 2007.
[2] K.-H. Hellwich, C. D. Siebert, Übungen zur Stereochemie, Springer, Berlin, 2007.
[3] E. L. Eliel, S. H. Wilen, M. P. Doyle, Basic Organic Stereochemistry, Wiley & Sons, 2001.
[4] S. R. Buxton, S. M. Roberts, Einführung in die Organische Stereo- chemie, Springer, Berlin, 1999.
[5] B. Testa, Grundlagen der Organischen Stereochemie, Verlag Chemie, Weinheim, 1983.
[6] H.-D. Scharf, H. Buschmann, Stereochemie in der Organischen Synthese – Reaktionen, Modelle, Konzepte, Teil 1 und 2, Libri Books on Demand, 2000.
[7] C. Wolf, Dynamic Stereochemistry of Chiral Compounds; Principles and Applications, RSC Publishing, 2008.
[8] K. C. Nicolaou, S. Snyder, Classics in Total Synthesis II, 1. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
[9] K. Drauz, H. Waldmann, Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 2.
Auflage, Volume I–III, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
[10] Nachschlagewerke: Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis, E21/1–10, Thieme, Stuttgart, 1996.