Stereochemie
Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz F. Tietze
Übungsaufgaben 2 31.10.2009
1. Zeichnen Sie die Fischer-Projektion von L-Methionin sowie L-Cystein. Welche Auswirkung hat eine Drehung der Fischer-Projektionen um 90°, 180° bzw. 270°?
2. Übertragen Sie die folgenden Zucker-Moleküle aus der (offenkettigen) Fischer-Projektion in eine korrekte Sesselkonformation der entsprechenden cyclischen Pyranoseform.
CHO OH H
H HO
OH H
OH H
CH2OH
1 2
CHO OH H
H HO
H HO
OH H
CH2OH 3 CHO
H OH H OH HO H HO H
CH2OH
3. Nennen Sie vier Klassen von natürlich vorkommenden chiralen Substanzen und geben Sie jeweils ein Beispiel. Wo finden diese Moleküle in der Synthese und in der Natur Anwendung?
4. Zeichnen Sie die folgende Moleküle in der Fischerprojektion und geben Sie die absolute Konfiguration in der D/L-Nomenklatur an.
HO2C Bn NH2
HO
OH O
Me
HO2C OH OH
OH
N H
CO2H
HO Me
Cl
SH
4 5 6
7 8
5. Ergänzen Sie in den folgenden Schemata das Isomerieverhältnis (Konstitutionsisomer, Diastereomer, Enantiomer, Identität) bzw. zeichnen Sie die geforderten Isomere.
OH
OH
OH
HO
OEt OLi
OEt OLi vs.
9a 9b
COOH
CH2OH H H
HOOC OH
H H
vs.
vs.
Enantiomer
10a 10b
11a 11b
12a 12b
Me Br H
Br Me
OH
meso-Diastereomer
vs.
13a 13b
Me
Me
Me
Me
14a 14b
vs.
vs.
H
N H
MeO2C CO2Me NO2
N H
MeO2C CO2Me NO2
