Stereochemie
Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz F. Tietze
Übungsaufgaben 7 07.12.2009
1. Nach einer Reaktion liegen die folgenden vier Produkte in den angegebenen Mengen vor.
Bestimmen Sie das Diastereomerenverhältnis, den Diastereomerenüberschuss, den Enantiomerenüberschuss sowie das Enantiomerenverhältnis!
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1 (11 mg) 2 (34 mg) 3 (110 mg) 4 (6 mg)
2. Übertragen Sie folgende Strukturen in die Newman-Projektion und wenden Sie die entsprechende Nomenklatur zur Beschreibung der Konformation an (sp, sc, ac, sp sowie Drehsinn).
OH Cl
NH2 OH
Br Cl
NH2 OH
9
5 6 7 8
3. Skizzieren Sie qualitativ den energetischen Verlauf des 1,2-Diiodethans (10) sowie des Acetaldehyds (11) bei der Drehung um die C-C-Einfachbindung! Ordnen Sie den energetischen Minima und Maxima jeweils die Molekülkonformationen zu!
I I
10 11
H CH3 O
4. Bestimmen Sie das Verhältnis der beiden stabilen Konformere von 2-Fluorethanol (12) und aller möglichen Konformere von 1,2-Dimethyldisulfan (13). (Entnehmen Sie die Energiewerte der Vorlesung vom 3.12.2009!)
F OH
12 13
Me S
S Me
