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Stereochemie Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz F. Tietze

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Stereochemie

Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz F. Tietze

Übungsaufgaben 1 26.10.2009

1. Erklären Sie die folgenden stereochemischen Grundbegriffe anhand eines Beispiels.

(a) Konfiguration (d) Diastereomere

(b) Konformation (e) racemische Mischung

(c) Enantiomere (f) Mesoverbindung

2. Zeigen Sie die vorhandenen Symmetrieelemente an folgenden Molekülen auf.

Me

H H

Me

Me

Me

Cl Cl

Cl

Cl

1 2 3 4

3. Geben Sie an, ob die Verbindungen chiral oder achiral sind. Falls sie achiral sind, geben Sie alle relevanten Symmetrieelemente an.

5 6 7 8

OH

Me Me Me Et

OH

OH OH

Et Et

OH OH

Et Et

OH OH

HO

OH O

O OH

OH

HO

OH O

O OH

OH

COOH

COOH H H

HOOC OH

H H

EtO OEt

OEt OEt

Br O

O

O O

O

Cl Cl H

H

9 10 11 12

13 14 15 16

(2)

4. Übertragen Sie die folgenden Moleküle von der Fischer- in die Keilstrichprojektion.

CHO OH H

H HO

OH H

OH H

CH2OH

17 18

CHO OH H

H HO

H HO

OH H

CH2OH 19 CHO

H OH H OH HO H HO H

CH2OH

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