Stereochemie
Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz F. Tietze
Übungsaufgaben 10 11.01.2010
1. Entscheiden Sie, in welcher Konformation die abgebildeten Verbindungen bevorzugt vorliegen.
O
O
O O
CH3 CH3
Cl Cl
Cl
OAc
AcO OAc
1 2 3
4
OMe OMe
5
Cl
6
2. Bei der säurekatalysierten Cyclisierung von 7 wird das Spiroacetal 8 gebildet. Geben Sie alle möglichen Konformere an und schätzen Sie ihre relative Stabilität ein.
HO OH
O H+
O O
7 8
Hinweis: Zeichnen Sie die Konformere in Sesselkonformation (s. Vorlesung)
3. Erläutern Sie anhand eines Modells für den Übergangszustand der Epoxidöffnung, welche Regioselektivität zu erwarten ist!
O H
H
NaN3
9
4. Eine Reihe chemischer Transformationen wird durch den 1,3-Allylstrain beeinflusst. Sagen Sie für die folgenden Reaktionen jeweils die korrekte Stereochemie der Produkte voraus!
MOMO
OSiMe3 Me
SiMe3 R
OMOM
CO2R'
OH H
OBn
Me2PhSi mCPBA 1. BH3
2. NaOH/H2O2 NPh
O
O
10a 10b
∆
11
12
13
∆
H
H
H
