Stereochemie
Prof. Dr. Dr. h.c. Lutz F. Tietze
Übungsaufgaben 12 25.01.2010
1. Geben Sie die Produkte folgender Reaktionen mit korrekter Stereochemie des Produkts an.
Et
OBBu2 Me
i-Pr H
O
Ph H O THF, -78 °C
THF, -78 °C Me
OLi
Me
Et
OLi i-Pr H
Me O
THF, -78 °C
H O
Me OMe t-Bu
OTMS Me
Et H O
THF, -78 °C TiCl4
MeMgBr
2. Nennen Sie mindestens vier Anforderungen, denen ein Trennreagenz genügen muss!
3. Folgende Verbindungen 1 und 2 weisen um die fett dargestellte Bindung stark unterschiedliche Torsionsbarrieren auf (28 bzw. 46 kJ/mol). Ordnen Sie die Werte den Verbindungen zu und begründen Sie Ihre Wahl.
O O O
O O
O O O
1 2
4. Geben Sie die Stereochemie des Hauptprodukts dieser Reaktion an und begründen Sie Ihre Wahl!
O O 1) B2H6
2) H2O2
O O
OH
* *
Diastereoselektivität von 8:1
