„Medizin deines Lebens“ Aspirin

Aspirin

„Medizin deines Lebens“

Experimentalvortrag zur Organik

SS 2008

Gliederung

1. Einführung 2. Darstellung

3. Was gibt es für Aspirinsorten?

4. Schulrelevanz

1. Einführung

1. Einführung

Kurze Geschichte des Aspirins:

• Schon die Ägypter, Griechen und Germanen machten sich den Wirkstoff des Aspirins zu Nutzen.

• Der Wirkstoff ist Salicylsäure und wurde aus den Rinden der Weide (lat.Salix) oder der Spirstaude gewonnen.

• Vor etwa 100 Jahren entwickelte der

Chemiker Felix Hoffmann die Darstellung

von Acetylsalicylsäure.

1. Einführung

Kurze Geschichte des Aspirins:

• Bayer meldete 1899 das Patent für Aspirin an.

• A steht für Acetyl und spir für Spirstaude, aus welcher früher Salicylsäure gewonnen wurde.

• Jährlich werden etwa 50.000 Tonnen hergestellt.

1. Einführung

Demo 1

pH-Wert-Vergleich

1. Einführung Demo 1

Auswertung:

Salicylsäure Aspirin Paracetamol

O O

H

OH

O OH

O CH ₃ O

NH CH ₃ O O

H

1. Einführung

Wirkungsweise des Aspirins:

Arachidonsäure

Prostaglandine

Schmerz

Cox-1 & -2

Aspirin

hemmt

2. Darstellung

2. Darstellung

Versuch 1:

Darstellung von

Acetylsalicylsäure

2. Darstellung von Aspirin Versuch 1

Reaktionsgleichung:

Die konzentrierte Schwefelsäure dient lediglich als Katalysator.

O OH

OH + _{H C}

3

O

O CH ₃

O

O OH

O CH ₃ O

< H

> +

C H ₃

O

OH

2. Darstellung Reaktionsmechanismus Versuch1

O

CH ₃ O

O C H ₃

O OH

OH

= OH

R

+ ^{H +} C ⁺

CH ₃ O

O C H ₃

O H

O

H R

CH ₃ O

O C H ₃

O H

O ⁺ H

- H

CH ₃ O

O C H ₃

O H

O

2. Darstellung Fortsetzung ^{Versuch 1}

CH ₃ O

O

C H ₃

O H

O R

- H

CH ₃

R O O O ^-

O

C

H ₃ + ^{+ H}

+

C H ₃

O

OH

+

CH ₃

R O

O

2. Darstellung

Versuch 2

Stärkenachweis

2. Darstellung Versuch 2

Auswertung:

I _{2 (aq)} + I _-(aq) I _{n- (aq)} braun

Polyiodid lagert sich in die Stärkehelix ein und bildet einen blauvioletten Charge- Transfer-Komplex.

I I I I I

2. Darstellung

Versuch 3

Haltbarkeit von Aspirin

2. Darstellung Versuch 3

Auswertung:

• Die Veresterung ist eine reversible Reaktion

• D.h. Aspirin zersetzt sich zu Salicylsäure und Essigsäure (die Essigsäure kann man auch riechen)

• Deshalb soll man die Tabletten kühl lagern und nach dem

O OH

OH + _{H C}

3

O

OH

O OH

O CH ₃ O

+ ^{H 2 O}

3. Aspirinsorten Versuch 3

• Salicylsäure bildet mit FeCl ₃ einen violetten

Chelatkomplex und kann so nachgewiesen werden:

Fe ³⁺

O O H

O ^- O O ^- OH O O

H

O ^-

3. Aspirinsorten

3. Aspirinsorten

Aspirinproduktpalette:

3. Aspirinsorten

Demo 2:

Aspirin Protect

3. Aspirinsorten

Aspirin Migräne:

• Für Migränepatienten

• Brausetablette (enthält NaHCO 3 )

• Enthält Pufferstoffe

(Natriumhydrogencitrat/Citronensäure)

3. Aspirinsorten

Aspirin Direkt/Effekt:

• Kautablette/Granulat – ohne Wasser einnehmbar

• Enthält Aromastoffe für besseren Geschmack.

• Enthält Pufferstoffe zur verbesserten Löslichkeit von

Acetylsalicylsäure.

3. Aspirinsorten

Versuch 4:

Aspirin Plus C

3. Aspirinsorten Versuch 4

Auswertung:

Tillmanns Reagenz:

(2,6-Dichlorphenol- indophenol)

Protonierte Form:

(+ 2 H ⁺ )

Cl

Cl O

N

O ^- Na ⁺

blau

C ⁺ Cl

O H

N

OH

rosa

3. Aspirinsorten Versuch 4

Reduzierte Form:

Oxidation von Vitamin C:

Cl

Cl O

H

NH

OH

farblos

O

O

H OH

O O

H O

H - 2 e ^- ; - 2 H ⁺ O

O O

O O

H O

H

3. Aspirinsorten

Aspirin Plus C:

• Stärkt zusätzlich das Immunsystem

• Brausetablette

• Wirkstoff gelangt schneller in die Blutbahn, da er

schon im Glas gelöst wird.

3. Aspirinsorten

Aspirin Complex:

• Enthält neben Acetylsalicylsäure noch Pseudoephedrin:

• Gegen Erkältung

• Bewirkt ein Abschwellen der Nasenschleimhaut.

CH ₃

N

H CH ₃

OH

3. Aspirinsorten

Versuch 5:

Aspirin Forte

3. Aspirinsorten Versuch 5

N

N N

N O

O

CH ₃ C

H ₃

CH ₃

N

N N

N O

O

H H

H

+ ^{H 2 O 2} + ^{3 CO 2} + ^{H 2 O}

Auswertung:

Coffein wird zunächst durch Oxidation der Methylgruppen zu Xanthin umgesetzt:

Xanthin

3. Aspirinsorten Versuch 5

Xanthin wird unter Säurekatalyse hydrolisiert:

N H N

H N H

N O

O

H

O

< H

>

N H N

H NH

NH ₂ O

O O

H

N H N

H NH

NH O

O O

H H

N H N

H NH

O O

O O

H H

H

O ; H

- N H

3. Aspirinsorten Versuch 5

Nun findet erneut eine Oxidation mit anschließender Hydrolyse statt und es entsteht Aloxan:

N H N

H NH

O O

O O

H H

N H N

H NH ₂

O O

O

H

Uramil

H

O

- 2 H

O

N H N H

O

O O

NH

N H N H

O

O O

O H

O

- H

O ; - C O

+ H

O ; H

- N H

3. Aspirinsorten Versuch 5

Aloxan und die Enol-Form des Uramils reagieren nun zur Purpursäure:

Durch Zugabe von Ammoniak entsteht das Ammoniumsalz der Purpursäure: Murexid.

N H N NH

H ₂

O H

O

O N

H N H

O

O O

O

+ - H

O

N H N

H N

NH

N H O

O

O H O O

O

N NH N

H

O O

+ N H

N NH

N H

O O

NH

3. Aspirinsorten

Aspirin Forte:

• Verstärkt und beschleunigt die Wirkung von Acetylsalicylsäure.

• Coffein regt an

3. Aspirinsorten

Demo 2:

Aspirin Protect

3. Aspirinsorten Demo 2

Aspirin Protect :

• Löst sich nicht im Magen (saures Milieu),

• sondern erst im Dünndarm (basisches Milieu).

• Schützt somit die Magenschleimhaut vor mechanischer

Wirkung des Aspirins.

3. Aspirinsorten Demo 2

Aspirin Protect:

• Enthält weniger Wirkstoff als eine herkömmliche Aspirintablette.

• Eignet sich für Langzeiteinnahme.

• Wird hauptsächlich zum Senken des Herzinfarkt- und

Schlaganfallrisikos verwendet.

4. Schulrelevanz

4. Schulrelevanz

Lehrplan (Hessen G8)

• G11: Veresterung/Verseifung

• G12: Großtechnische Chemie – Untersuchung und Wirkungsweise eines Arzneistoffes.

• G12 (LK): Komplexchemie

Vielen Dank.