Übungsaufgaben OC 4a (SS 2010)
1.) Geben Sie die Produkte der folgenden Umsetzungen an.
O O
Me O
hν
a) b) CN
CN
1. NaOEt 2. H3O+
O Me
c) CHO
1. LDA, -78°C 2. H3O+
d) RO2C H
RO2C O tBu
THF, -45°C KN(SiMe3)2
(Stereochemie?)
Me
OH
Me Me Zn/Cu CH2I2
(Stereochemie?) e)
OH O
I2 KHCO3 (Stereochemie?) f)
2.) Vervollständigen Sie die gezeigten Schritte in der Synthese von Sesquicaren.
HO O
1. NaH, (COCl)2 Toluol
2. CH2N2, EtO2
?
CyclohexanCuSO4∆
?
3.) Skizzieren Sie Synthesen zur Darstellung der folgenden Produkte.
Ph
?
Ph
?
HO
S S a)
b)
N N
O O
Ph
Bn O
N Ph
O O
Ph
O Cl
4.) Vervollständigen Sie die Teilschritte in den folgenden Naturstoffsynthesen:
a) Cedrol bzw. Cedren
O
Dibal-H
Benzol, 5°C
?
CHEt22O,I2, Zn/Ag∆?
CrOCH23Cl.
22 Py?
b) Leukotrien B
4HO n-Am
LAH, Et2O
?
(S,S)-(-)-DMT, Ti(iPrO)4?
t BuOOH, CH2Cl2, -20°C
H2, Pd-BaCO3 Et3N, THF
?
c) Thromboxan A2-Analogon
OH 1. tBuMe2SiCl, Imidazol, DMF
2. Cl3CCOCl, Zn, Et2O,∆
