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Alogliptin – Molekül der Woche 1. Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Ether Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

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Academic year: 2022

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Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

1

Alogliptin – Molekül der Woche

1. Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Ether

Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

Organische Chemie

Agenda

(2)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Molekül der Woche - Alogliptin

Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

Eliminierungen, Ether, Carbonsäuren

Organische Chemie

Agenda

(3)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Organische Chemie Molekül der Woche

Deacon CF (2008) Aloglitpin, a potent and selective dipeptidyl peptidase-IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes. Current Opinion in Investigational Drugs 9(4):

402-413

(4)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Organische Chemie

Erster Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung

Ordnen Sie bitte den in Liste 1 genannten Substanzen die entsprechende Formel (Liste 2) zu!

Inden

Azulen

(5)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Organische Chemie

Erster Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung

Bei welcher Umsetzung entsteht ein sekundärer Alkohol?

(6)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

6

Leichtbewegliche Flüssigkeiten von großer Flüchtigkeit und Brennbarkeit

Siedepunkte niedriger als bei Alkoholen Schlechte Löslichkeit in Wasser

Gegen Natrium sind die meisten Ether bei gewöhnlichen Temperatur völlig beständig

Bei längerem Aufbewahren von Ethern an der Luft und im Licht entstehen schwerflüchtige Peroxide, die beim

Abdampfen zu gefährlichen Explosionen führen können (Bildung der Hydroperoxide über einen Radikal-

Mechanismus).

Organische Chemie

Ether

(7)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

7

Die Peroxide sind durch Schütteln einer Probe des Ethers mit essigsaurer Kaliumiodid-Lösung

erkennbar.

Durch Zugabe einer Lösung von Titan(III)-sulfat in

50proz. Schwefelsäure oder von Eisen(II)-salzen lassen sie sich reduktiv zerstören.

Organische Chemie

Ether

(8)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

8

Organische Chemie

Carbonsäurederivate

(9)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

9

Abnahme der Reaktivität

Organische Chemie

Reaktivität von Carbonsäure-Derivaten

(10)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

10

Oxidation primärer Alkohole und Aldehyde Oxidation von Alkylaromaten

Verseifung von Nitrilen

Umsetzung von Grignardverbindungen mit CO 2 Malonestersynthese

Substituierte Carbonsäuren

Verseifung von Cyanhydrinen Streckersynthese

α -Halogencarbonsäuren (Hell-Volhard-Zelinsky) Organische Chemie

Darstellung von Carbonsäuren

(11)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

11

Mono-, Di-, Tri- und Polycarbonsäuren Ameisensäure

Essigsäure Propionsäure n-Buttersäure

Stearinsäure (Octadecansäure) Ölsäure (cis-9-Octadecensäure) Benzoesäure

p-Aminobenzoesäure Oxalsäure

Malonsäure

Maleinsäure

Organische Chemie

Carbonsäuren

(12)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

12

Organische Chemie

Arachidonsäure

(13)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

13

Anzahl der C-Atome Smp. (°C)

Abnahme des Schmelzpunktes ! Organische Chemie

Häufig vorkommende ungesättigte Fettsäuren

(14)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

14

Anzahl der C-Atome Smp. (°C)

Organische Chemie

Häufig vorkommende Fettsäuren

(15)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Fettsäuren gesättigte Fettsäuren

einfach ungesättigte Fettsäuren

mehrfach ungesättigte Fettsäuren (O3FS, O6FS)

O6FS Linolsäure, γ -Linolensäure (pflanzliche Öle) O3FS α -Linolensäure (Leinöl, Rapsöl, Perilla-Öl)

Eicosapentaensäure, EPA (fetter Meeresfisch) Docosahexaensäure, DHA (fetter Meeresfisch) Organische Chemie

Fettsäuren

Referenzen

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