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Molekül der Woche Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Elektrophile Substitution am Aromaten

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Academic year: 2022

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Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Molekül der Woche

Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

Elektrophile Substitution am Aromaten

Organische Chemie

Agenda

(2)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

  Aminoalkylcyclohexan-Derivat

  NMDA-Rezeptorblocker

  nAChR-Inhibitor

  Vorwiegend in den Haarzellen der Cochlea exprimiert, erlauben Ca-Influx

  Phase III - Tinnitus

Molekül der Woche

Neramexane

(3)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Organische Chemie

Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

(4)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Organische Chemie

Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

(5)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Organische Chemie

Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

(6)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Organische Chemie

Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

(7)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

7

Der erste Schritt einer elektrophilen Substitution verläuft exakt analog zu dem einer elektrophilen Addition

Organische Chemie

Elektrophile Substitution am Aromaten

(8)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

8

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution muß

das angreifende Elektrophil wesentlich reaktiver sein als bei einer elektrophilen Addition

Organische Chemie

Elektrophile Substitution am Aromaten

(9)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

9

Nitriersäure

Nitratacidium-Ion Nitronium-Ion Nitrylion

Organische Chemie

Nitrierung

(10)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

10

Amin-Synthese Diazotierung

Organische Chemie

Nitrierung

(11)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

11

Chlorierung und Bromierung

Jodierung...Sandmeyer-Reaktion Fluorierung...Schiemann-Reaktion

Organische Chemie

Halogenierung

(12)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

12

Unter der Sandmeyer -Reaktion wird der Ersatz der Diazonium- gruppe durch Halogene (Cl, Br) oder Psuedohalogene (CN)

unter der Mitwirkung von Metallsalzen (Cu(I)-Salze als

Katalysator) verstanden. Die Abgrenzung ist allerdings nicht eindeutig, so wird bisweilen auch die Einführung von Jod, die ohne Katalysator möglich ist, als Sandmeyer -Reaktion

bezeichnet. Der erste Schritt ist die Re-duktion des Diazonium- Ions unter Bildung eines Arylradikals. Im zwei-ten Schritt

abstrahiert das Aryl-Radikal ein Halogenatom aus CuX 2 und reduziert letzteres (Radikalische Substitution).

Organische Chemie

Sandmeyer-Reaktion

(13)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

13

Organische Chemie

Sulfonierung

(14)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

14

Organische Chemie

Friedel-Crafts-Alkylierung

(15)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

15

Organische Chemie

Friedel-Crafts-Alkylierung

(16)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

16

Organische Chemie

Friedel-Crafts-Acylierung

(17)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

17

Organische Chemie

Elektrophile Substitution an heterocyclischen Aromaten

(18)

Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

18

Paal-Knorr-Synthese : Durch Erhitzen von 1,4-Diketonen mit Ammoniak entstehen 2,5-Dialkyl- bzw. 2,5-Diaryl-pyrrole.

Setzt man statt Ammoniak primäre Amine ein, so erhält man die betreffenden N-Sub-stitutionsprodukte. Der gleiche

Syntheseweg wird auch bei der Dar-stellung von Furan- und Thiophen-Derivaten beschritten.

Organische Chemie

Paal-Knorr-Synthese

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Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof..

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