Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Elektrophile Substitution am Aromaten
Organische Chemie
Agenda
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Welche der folgenden Stoffklassen hat die geringste Carbonylreaktivität ?
Ketene
Carbonsäureanhydride Carbonsäureester
Carbonsäurechloride Carbonsäureamide
Organische Chemie
Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
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Keten ist nur bei tiefen Temperaturen monomer. Es ent- steht bei der Pyrolyse von Aceton oder durch Dehydrati- sierung von Essigsäure:
Organische Chemie
Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Ketene werden leicht nucleophil angegriffen. Sie dienen u.a. der Herstellung von Carbonsäure-Derivaten
Organische Chemie
Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
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Der erste Schritt einer elektrophilen Substitution verläuft exakt analog zu dem einer elektrophilen Addition
Organische Chemie
Elektrophile Substitution am Aromaten
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Bei der elektrophilen aromatischen Substitution muß
das angreifende Elektrophil wesentlich reaktiver sein als bei einer elektrophilen Addition
Organische Chemie
Elektrophile Substitution am Aromaten
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Nitriersäure
Nitratacidium-Ion Nitronium-Ion Nitrylion
Organische Chemie
Nitrierung
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Amin-Synthese Diazotierung
Organische Chemie
Nitrierung
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Chlorierung und Bromierung
Jodierung...Sandmeyer-Reaktion Fluorierung...Schiemann-Reaktion
Organische Chemie
Halogenierung
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Unter der Sandmeyer-Reaktion wird der Ersatz der Diazonium- gruppe durch Halogene (Cl, Br) oder Psuedohalogene (CN) unter der Mitwirkung von Metallsalzen (Cu(I)-Salze als Katalysator) verstanden. Die Abgrenzung ist allerdings nicht eindeutig, so wird bisweilen auch die Einführung von Jod, die ohne Katalysator möglich ist, als Sandmeyer-Reaktion bezeichnet. Der erste Schritt ist die Re- duktion des Diazonium-Ions unter Bildung eines Arylradikals. Im zwei- ten Schritt abstrahiert das Aryl-Radikal ein Halogenatom aus CuX 2 und reduziert letzteres (Radikalische Substitution).
Organische Chemie
Sandmeyer-Reaktion
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Elektrophile Substitution am Aromaten
Sulfonierung
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Elektrophile Substitution am Aromaten
Friedel-Crafts-Alkylierung
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Organische Chemie
Friedel-Crafts-Alkylierung
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