Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Sumatriptan – Synthese (Fischer-Indol- Synthese)
Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Fette, Wachse, Carbonsäuren
Organische Chemie
Agenda
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Arzneistoffsynthese
Sumatriptan
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
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Indole aus Arylhydrazonen. Durch Erhitzen von Arylhydrazonen in Gegenwart eines Katalysators erhält man unter Eliminierung von
Ammoniak ein Indol. Die Bildung erfolgt in drei Schritten: Der erste Schritt ist zunächst eine reversible Umlagerung des Phenyl-
hydrazons zu einem En-Hydrazin.
Organische Chemie
Fischer-Indolsynthese
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Daraufhin erfolgt in einer [3,3]-sigmatropen Umlagerung die
Knüpfung einer neuen C-C-Bindung unter Bildung eines Kations. Diese elektrocyclische Reaktion ist der Claisen-Umlagerung von
Phenylallylether verwandt. Im letzten Schritt erfolgt schließlich des Bildung des Indols unter Eliminierung von Ammoniak.
Organische Chemie
Fischer-Indolsynthese
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Welche Ausgangsstoffe werden zur Synthese der abgebildeten Verbindung nach Fischer benötigt ?
(1) p-Methoxyphenylhydrazin
(2) 2-Oxopentansäuremethylester (3) p-Methoxyanilin
(4) 4-Oxopentansäuremethylester (5) 2-Oxobutansäuremethylester
(A) nur 1 und 2 (D) nur 3 und 4 (B) nur 1 und 4 (E) nur 3 und 5 (C) nur 1 und 5
Staatsexamen
Verschiedenes
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Sumatriptan (Imigran®)
(S)-Zolmitriptan (AscoTop®)
Naratriptan (Naramig®)
Arzneistoffsynthese
Sumatriptan
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Arzneistoffsynthese
Sumatriptan
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Arzneistoffsynthese
Sumatriptan
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Organische Chemie
Adipositas
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Grenzflächenspannung, Micellen, CMC
Organische Chemie
Verseifung von Fetten
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Mukosa-Zelle Lymphe Dünndarm-Lumen
Orlistat
Organische Chemie
Antiadiposita
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Orlistat ist ein Derivat von Lipstatin, einem natürlichen Lipase-Inhibitor aus
Streptomyces toxytricini
ß-Lactonstruktur
Hohe Stabilität des ß-Lactonringes Organische Chemie
Orlistat
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Anzahl der C-Atome Smp. (°C)
Organische Chemie
Fettsäuren
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Anzahl der C-Atome Smp. (°C)
Abnahme des Schmelzpunktes ! Organische Chemie
Fettsäuren
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Organische Chemie
Fettsäuren
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Organische Chemie
Arachidonsäurekaskade
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