Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Molekül der Woche
Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Elektrophile und nucleophile Substitution am Aromaten
Organische Chemie
Agenda
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Molekül der Woche
Rolle von Kathepsin K bei der Knochenresorption
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Kathepsin K (Cat K), lysosomale Cysteinprotease
Hohe Expression in Osteoklasten
Abbau von Typ I Kollagen
IC 50 (humanes Kathepsin K) 0.2 nM
Odanacatib
Molekül der Woche
Odanacatib
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Organische Chemie
Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
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Organische Chemie
Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
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Je nach Reaktionsbedingungen führt die Reduktion von Ketonen zu unter- schiedlichen Endprodukten. Unter betimmten Voraussetzungen können Ke- tone zu KW reduziert werden, wobei die Carbonyl-Gruppe in eine Methy- len-Gruppe überführt wird.
Die Methode nach Clemmensen reduziert mittels amalgamiertem Zink und starken Mineralsäuren Ketone, die dieses stark saure Milieu vertragen.
Organische Chemie
Clemmensen-Reduktion
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Organische Chemie
Polycyclische Aromaten
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Organische Chemie
Polycyclische Aromaten
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Organische Chemie
Substituenteneffekte
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Ist ein Substituent G ein besserer Elektronendonor als Wasserstoff, dann führt der elektrophile Angriff in ortho- oder para-Stellung zu einem besonders stabilen Kation
Organische Chemie
Substituenteneffekte
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Organische Chemie
Substituenteneffekte
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Organische Chemie
Substituenteneffekte
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Organische Chemie
Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
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Chlormethylierung
Einführung des CH 2 -Cl-Substituenten Hydroxyalkylierung
Einführung eines Hydroxyalkylsubstituenten Bischler-Napieralski-Reaktion
Isochinoline, Dihydroisochinoline Skraupsche Chinolinsynthese
Chinoline
Doebner- v. Miller-Reaktion Chinaldinsynthese
Pechmann-Reaktion Cumarinderivate Organische Chemie
Synthese von Heterocyclen
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Beim Erhitzen von N-acylierten ß-Phenylethylaminen mit wasserab- spaltenden Mitteln (P 2 O 5 , POCl 3 ) in Benzen oder Tetralin erfolgt intra- molekulare Cyclisierung zu 3,4-Dihydroisochinolinen, die durch Oxidation mit KMnO 4 oder durch Dehydrierung mit Palladium in das betreffende Isochinolin-Derivat überführbar sind.
3,4-Dihydro-
isochinolin Isochinolin Organische Chemie
Bischler-Napieralski-Reaktion
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Organische Chemie
Chinolinsynthese nach Skraup
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In Anlehnung an das Skraupsche Verfahren gelangt man durch Kondensation von Anilin mit Crotonaldehyd (durch Aldolkondensation aus Acetaldehyd in situ hergestellt), unter Ringschluß zum 2-Methyl-1,2-dihydrochinolin. In An- wesenheit eines Dehydierungsmittels kommt es zur Oxidation zu Chinaldin (2-Methylchinolin).
Organische Chemie
Doebner-v. Miller-Chinaldin-Synthese
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Formylierung von Aromaten
Umsetzung elektronenreicher Aromaten mit Dimethylform- amid zu Arylaldehyden (Vilsmeier-Komplex Chlormethyliminium- salz, elektrophile Substitution)
Organische Chemie
Vilsmeier-Haack-Synthese
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Formylierung von Aromaten mit Chloroform
Bei der Reimer-Tiemann-Reaktion werden Phenole in alkalischer Lösung mit Dichlorcarben (aus Chloroform) umgesetzt.
Organische Chemie
Reimer-Tiemann-Synthese
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Formylierung von Aromaten
Umsetzung von Aromaten mit Blausäure und Chlorwasserstoff in
Gegenwart eines Katalysators. Spezialfall der Friedel-Crafts-Acylierung.
Organische Chemie
Gattermann-Synthese
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Carboxylierung von Phenolaten / Salicylsäure-Synthese
Kohlendioxid läßt sich unter Druck an Phenolate unter Bildung von Salicylaten addieren.
Organische Chemie
Kolbe-Schmidt-Synthese
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