Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
1
1. Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung Alkohole
Organische Chemie
Agenda
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
2
Welche Aussage über eine S N 1-Reaktion trifft zu ?
(A) Sie verläuft unter Walden-Umkehr.
(B) Sie verläuft normalerweise unter Erhalt der Konfiguration (Retention).
(C) Ihre Reaktionsgeschwindigkeit ist der Konzentration des Nucleophils proportional.
(D) Der Angriff des Nucleophils und die Ablösung der Abgangsgruppe erfolgen gleichzeitig.
(E) Die Bildung des Carbenium-Ions ist i. a. der geschwindig- keitsbestimmende Schritt.
Organische Chemie
Staatsexamen
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
3
Welche der folgenden Verbindungen ist am stärksten CH-acide?
(A) Natriumacetat
(B) Essigsäureethylester
(C) Acetessigsäureethylester (D) Acetylaceton
(E) Aceton
Organische Chemie
Erster Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
4
Welche Nucleophile sind ambident?
(A) Phenolat-Ion (B) Cyanid-Ion (C) Bromid-Ion (D) Enolat-Ionen (E) Nitrit-Ion
Organische Chemie
Erster Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
5
Welche Nucleophile sind ambident?
(A) Phenolat-Ion (B) Cyanid-Ion (C) Bromid-Ion (D) Enolat-Ionen (E) Nitrit-Ion
Organische Chemie
Erster Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Strukturen
primärer, sekundärer, tertiärer Alkohol einwertiger, mehrwertiger Alkohol
Vertreter
Allylalkohol, Propargylalkohol Glycerol, Pentaerythrol, Pinakol Einwertige Phenole: Phenol
Methylphenole (Kresole)
2,5-Dimethylphenol
(Xylenol)
1-Naphthol, Pikrinsäure
Salicylsäure
Organische Chemie
Alkohole
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Vertreter
Zweiwertige Phenole Brenzcatechin
Resorcin
Hydrochinon
Dreiwertige Phenole Pyrrogallol (vic.)
Phloroglucin (sym.)
Gallussäure
Organische Chemie
Phenole
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
8
Stereochemische Aspekte
Organische Chemie
Fette und Wachse
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Niedrige Alkohole sind wasserlöslich
n-Butanol ist nur mehr begrenzt mit Wasser mischbar Von zwei strukturisomeren Alkoholen besitzt der
geradkettige den höheren Siedepunkt
Löslichkeit und Siedepunkte werden durch Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusst
Organische Chemie
Alkohole
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Synthesen
Hydrolyse von Halogenalkanen mit NaOH Reaktion von Grignardverbindungen mit
Carbonylverbindungen
Anlagerung von Wasser an Olefine Hydroborierung-Oxidation
Alkoholische Gärung
Organische Chemie
Alkohole
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
11
