Alogliptin – Molekül der Woche
1. Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Ether
Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Organische Chemie
Agenda
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Molekül der Woche - Alogliptin
Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Elektrophile
Additionsreaktionen
Organische Chemie
Agenda
Organische Chemie
Molekül der Woche
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main 4
GI-Trakt
GLP-1
Pankreas Magen
Gehirn
gesteigertes Sättigungs- gefühl
verlangsamte Magen- entleerung
erhöhte
- Insulinsekretion - B-Zellfunktion - B-Zellprotektion Abbau
DPP-IV DPP-IV-
Inhibition
Innovative Arzneistoffe – Diabetes und Fettstoffwechselstörungen
Wirkungsmechanismen der DPP4-Inhibitoren
Organische Chemie
Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
6
Organische Chemie
Erster Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Bei einer elektrophilen Addition nähert sich ein Elektrophil E + mit Elektronenmangel der π -Wolke einer C=C Doppelbindung
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
8
Bei der elektrophilen Addition wird in Übereinstim- mung mit der Markovnikov-Regel das weniger
stark substituierte Kohlenstoffatom in einem nicht symmetrisch substituierten Alken vom Elektrophil angegriffen.
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
Styrol
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
10
Bei der
Protonierung eines Diens bildet sich nach der Regel von Markovnikov das
stabilere Kation 1,4-Addukt ist bevorzugt.
Begründung ?
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
• Hydrohalogenierung
• Hydratisierung
• Radikalische Hydrohalogenierung
• Hydroborierung
• Oxymercurierung
• Halogenierung
• Epoxidierung
• Ozonolyse
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
12
Im ersten Schritt entstehen zwei Chiralitätszentren
Inversion Angriff von der Rückseite
Jeweils trans !
Bromierung
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
14
• Hydrohalogenierung
• Hydratisierung
• Radikalische Hydrohalogenierung
• Hydroborierung
• Oxymercurierung
• Halogenierung
• Epoxidierung
• Ozonolyse
• Addition von Carbenen
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
cis-2-Buten cis-Produkt
trans-Produkt Organische Chemie
Carbene
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
16
• Hydrohalogenierung
• Hydratisierung
• Radikalische Hydrohalogenierung
• Hydroborierung
• Oxymercurierung
• Halogenierung
• Epoxidierung
• Ozonolyse
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
Schlechte
Organische Chemie
Elektrophile Additionen
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
18
