Fachdidaktik Chemie ETH Vorlage für Arbeitsblätter
Medikamente
Sulfonamide gegen Bakterien
Sulfonamide hemmen die ersten beiden Stufen der Synthese von Folsäure und damit das Wachstum von Bakterien. Auch Menschen können nicht ohne Folsäure auskommen. Im Unterschied zu den Bakterien nehmen Menschen Dihydrofolsäure aber mit der Nahrung auf. Sulfonamide wirken deshalb gezielt gegen Bakterien. (Unterrichtsmaterial von Roger Deuber ist auf
http://swisseduc.ch/chemie/sulfonamide zugänglich)
N
N N
H N H2N
CH2 OH
HN COOH
H2N C CH2CH2 COOH COOH
H
N
N N
H N H2N
CH2 OH
HN C
O H
N C CH2CH2 COOH H
COOH Enzym:
Dihydrofolsäure-Synthase +
Glutaminsäure
Dihydrofolsäure Dihydropteroinsäure
N
N N
H N H2N
OH
COOH H2N
OH
Dihydropteridin
p-Aminobenzoesäure PABA
Enzym:
Dihydropteroinsäure-Synthase
Enzym:
Dihydrofolsäure-Reduktase
Tetrahydrofolsäure N
N N
H H N H2N
CH2
OH HN C
O H
N C CH2CH2 COOH H
COOH
Amadeus Bärtsch 29.5.2015
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Sulfonamide gegen Bakterien
N
N N
H N H2N
CH2
OH HN COOH
H2N C CH2CH2COOH COOH
H
N
N N
H N H2N
CH2
OH HN C
O H
N C CH2CH2COOH H
COOH Enzym:
Dihydrofolsäure-Synthase +
Glutaminsäure
Dihydrofolsäure Dihydropteroinsäure
N
N N
H N H2N
OH
COOH H2N
OH
Dihydropteridin p-Aminobenzoesäure PABA
Enzym:
Dihydropteroinsäure-Synthase
Enzym:
Dihydrofolsäure-Reduktase
Tetrahydrofolsäure N
N N
H H N H2N
CH2
OH HN CO H
N C CH2CH2COOH H
COOH
NH2 S
O O
NH2
Sulfonamide hemmen
Dihydropteroinsäure-Synthase, ein Enzym das nur in Bakterien vorkommt.
Bakterien
Menschen nehmen
Dihydrofolsäure mit der
Nahrung auf
Amadeus Bärtsch 29.5.2015
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Nebenwirkungen verhindern
"Wenn behauptet wird, dass ein Medikament keine Nebenwirkungen zeigt, so besteht der dringende Verdacht, dass es auch keine Hauptwirkung hat." (G. Kuschinsky, zitiert aus E. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, S. 73, 1986) Im Menschen hemmen Sulfonamide die Carboanhydrase. In Bakterien unterbinden Sulfonamide die Bildung von Folsäure. Mit geeigneten Gruppen kann die Wirkung gesteuert werden:
H2N S
O
O N O
HN
Sulfamethoxazol
NH2 S
O
O NH2
Sulfanilamid
S O
O NH2 N N
N S H O
S O
O NH2 S S
NH
O O
Acetazolamid
Dorzolamid
Amadeus Bärtsch 29.5.2015
