Duloxetin - Synthese Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Umlagerungen

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Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Duloxetin - Synthese

Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung

Umlagerungen

Organische Chemie Agenda

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Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

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Arzneistoffsynthese Duloxetin

Friedel-Crafts-Acylierung, Mannich-Reaktion

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Arzneistoffsynthese Duloxetin

Reduktion, Racemattrennung, Veretherung, N-Demethylierung

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Welche Aussagen über die Benzoin-Addition (Kondensation) treffen zu?

(1) Sie kann als eine Kombination aus Cyanhydrin- und Aldolreaktion aufgefasst werden.

(2) Sie liefert als Hauptprodukt 1,2-Dicarbonyl- Verbindungen.

(3) Sie ist reversibel.

(4) Sie ist gleichermaßen mit aliphatischen und aromatischen Edukten durchführbar.

(A) nur 1 und 3 (D) nur 2, 3 und 4 (B) nur 2 und 4 (E) 1 bis 4 (alle) (C) nur 1, 2 und 3

Staatsexamen Verschiedenes!

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Benzoinaddition (Benzoinkondensation). Bei dieser für aromatische Aldehyde typischen Reaktion entsteht aus 2 Molen Benzyaldehyd unter katalytischem Einfluß von

Kaliumcyanid in wäßrig-alkoholischer Lösung rac. Benzoin.

Unter Acyloinen versteht man Ketonalkohole, die

beiderseits der Gruppierung -CH(OH)-CO- den gleichen Kohlenwasserstoffrest aufweisen.

Benzoinaddition (Benzoinkondensation). Bei dieser für aromatische Aldehyde typischen Reaktion entsteht aus Benzaldehyd unter

katalytischem Einfluß von Kaliumcyanid in wäßrig-alkoholischer Lösung rac. Benzoin. Unter Acyloinen versteht man Ketonalkohole, die

beiderseits der Gruppierung -CH(OH)-CO- den gleichen Kohlenwasserstoffrest aufweisen.

1. Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Benzoinaddition

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1. Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung Benzoinaddition

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Welche Aussage zur Benzoin-Addition trifft nicht zu ? (A) Im Verlauf der Reaktion treten Gleichgewichte auf.

(B)  Sie verläuft unter Cyanid-Katalyse.

(C) In ihrem Verlauf findet „Umpolung“ der Reaktivität am Sauerstoff statt.

(D) In ihrem Verlauf findet „Umpolung“ der Reaktivität am Kohlenstoff statt.

(E) Ihr Reaktionsprodukt ist ein Acyloin.

Staatsexamen Verschiedenes!

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Bei der Baeyer-Villiger-Oxidation erfolgt eine Umlagerung nach der Addition von Persäuren an die Carbonylgruppen von Ketonen. Die Reaktion führt zu Estern oder Lactonen.

Organische Chemie

Baeyer-Villiger-Umlagerung

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Die Claisen-Umlagerung ist eine pericyclische Umlagerung, deren Ablauf dem der Cope-Umlagerung stark ähnelt. Auch sie verläuft über einen sechsgliedrigen Übergangszustand mit zwei π-Bindungen und einer σ-Bindung. Wird auch als Oxa-Cope-Umlagerung bezeichnet.

Ein Allylvinylether reagiert zu einem γ,δ-Enon. Es können sich auch Allylphenylether umlagern. Entspricht einer sigmatropen [3,3]-

Verschiebung. Bei sigmatropen Reaktionen wandert eine σ-Bindung , die einem oder mehreren π-Elektronen-systmen benachbart ist, in eine neue Position.

Organische Chemie Claisen-Umlagerung

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Stereochemische Aspekte

Organische Chemie Fette und Wachse!

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Organische Chemie Adipositas!

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Grenzflächenspannung, Micellen, CMC

Organische Chemie Verseifung von Fetten!

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Mukosa-Zelle Lymphe Dünndarm-Lumen

Orlistat

Organische Chemie Antiadiposita!