O CH2OH
H
O H O
H
O H
HO Lipidrest
H
O
H OH OH
HO H
H H
H O
CH2OH
H
OH H OH
H
OH
H
CH3
C1 Blut
1. Eine Ursache für die unterschiedlichen Blutgruppen sind Glykolipide auf der Zelloberfläche der roten Blutkörperchen.
Der Kohlenhydratanteil eines Glykolipids besteht aus D-Galactose und L-Fucose. D-Galactose unterscheidet sich von D-Glucose nur in der Stellung der OH-Gruppe am C4-Atom. Die Struktur der L-Fucose leitet sich aus der Struktur der L-Galactose ab; das Molekül trägt aber am C6-Atom keine Hydroxygruppe.
Das Glykolipid ist durch folgenden Strukturformelausschnitt gekennzeichnet:
1.1. Benennen Sie die Monomere A, B und C, geben Sie ihre genaue Verknüpfungsart an und zeichnen Sie die Fischer-Projektion der offenkettigen Form der Monomere A und C! 7 BE
1.2. In einem Polarimeter wird die optische Aktivität von D-Galactoselösungen untersucht Eine frisch bereitete Losung von -D-Galactopyranose zeigt einen spezifischen Drehwinkel von +150,7°, wahrend der spezifische Drehwinkel einer frisch bereiteten -D-GalactopyranoseIösung +52.8° betragt. Nach einiger Zeit stellt sich in beiden Experimenten ein Drehwinkel von +80,2° ein.
Erläutern Sie diese Beobachtung und leiten Sie aus den angegebenen Drehwinkeln eine begründete
Aussage über die Stabilität der beiden Anomere in der Lösung ab! 8 BE 1.3 Durch katalytische Hydrierung kann D-Galactose in den sechswertigen Alkohol Galactitol umgewandelt werden.
Zeichnen Sie die Fischer-Projektionsformel des Galactitolmoleküls und beurteilen Sie die optische Aktivität
von Galactitol! 3 BE
2. Die Bildung von roten Blutkörperchen im Knochenmark wird durch das Hormon Erythropoietin (Epo) gefördert. Dieses Hormon wurde in letzter Zeit vermehrt als Dopingmittel bei Leistungssportlern nachgewiesen.
2.1. Zum Nachweis von Doping mit Epo werden die Proteinbestandteile des Blutes der Sportler
elektrophoretisch aufgetrennt. Das zur Leistungssteigerung eingenommene Epo zeigt hierbei ein anderes Wanderungsverhalten als das vom Körper hergestellte. Beschreiben Sie die Durchführung und das Prinzip einer elektrophoretischen Auftrennung von Proteinen! 6 BE 2.2. Die Leistungssteigerung des Epo-Dopings beruht unter anderem auf einer Erhöhung der
Sauerstofftransportkapazität des Blutes. Die Sauerstoffversorgung eines Muskels beeinflusst entscheidend die Art des Glucoseabbaus in den Muskelzellen und die Menge der hierbei freigesetzten Energie. Erläutern Sie diesen Zusammenhang mit Hilfe der Gesamtgleichungen zweier Glucose-Abbauwege im menschlichen Körper und vergleichen Sie die jeweils freigesetzte Energiemenge! 6 BE 3. Nach Operationen müssen Patienten zum Schutz vor der Bildung von Blutgerinnseln spezielle Strümpfe aus elastanhaltigem Gewebe tragen. Elastan ist ein Blockcopolymer aus den Polyaddukten Polyurethan und Polyethylenglykol. Aus Gründen des Tragekomforts wird Elastan mit anderen Fasertypen wie zum Beispiel Polyamiden verarbeitet.
3.1. Zeichnen Sie die Strukturformeln der Monomere, aus denen ein Ihnen bekanntes Polyaddukt hergestellt
werden kann, und geben Sie einen charakteristischen Strukturformelausschnitt dieses Polyaddukts an! 3 BE 3.2. Ein Monomer, aus dem ein Polyamid hergestellt werden kann, ist p-Aminobenzoesäure (4-Aminobenzol- carbonsäure). p-Aminobenzoesäure kann in einer elektrophilen aromatischen Substitution mit Brom
reagieren. Erläutern Sie unter Verwendung von Grenzstrukturformeln, an welcher Stelle bevorzugt ein
Wasserstoffatom durch ein Bromatom substituiert wird! 7 BE
Gesamt: 40 BE
