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A 2 Wein
1 Wein wird durch das Vergären von Traubenmost hergestellt.
1.1 Traubenmost enthält neben Glucose die Pentosen Xylose und Arabino- se. In Abbildung 1 sind Stereoisomere dieser Zucker in Fischer-Projek- tion dargestellt. Bei A handelt es sich um eine Arabinose.
C C C C
CH2OH O O
H H
H OH H OH
H
C C C C
CH2OH O O
H H
H OH O
H H
H
C C C C
CH2OH O H OH O
H H
O
H H
H
C C C C
CH2OH O H OH O
H H
H OH H
A B C D
Abb. 1: Stereoisomere von Xylose und Arabinose in der Fischer- Projektion
Beschreiben Sie die stereochemischen Beziehungen der einzelnen Zu- ckerisomere zu A unter Verwendung von Fachbegriffen und benennen
Sie die Zucker! [7 BE]
1.2 D-Arabinose liegt in wässriger Lösung fast ausschließlich in der Furano- se-Form vor. Zwei dieser Ringe lassen sich über eine -1,5-glycosi- dische Bindung zu einem Disaccharid verknüpfen.
1.2.1 Zeichnen Sie eine Strukturformel dieses Disaccharids in der Haworth-
Projektion! [5 BE]
1.2.2 Mit D-Arabinose und dem Disaccharid wird in getrennten Versuchen je- weils die Fehling-Probe durchgeführt.
Beschreiben Sie die Durchführung der Fehling-Probe mit D-Arabinose und erklären Sie, ob die D-Arabinose mit dieser Probe von dem Disac-
charid unterschieden werden kann! [6 BE]
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(Fortsetzung nächste Seite) 2 Zur Verlängerung der Haltbarkeit kann Wein geschwefelt werden. Beim
„Schwefel“ im Wein handelt es sich nicht um das chemische Element, sondern um ein Gemisch aller Teilchen, die sich im Gleichgewichts- system Schwefeldioxid/Wasser bilden:
Ein Teil des gelösten Schwefeldioxids reagiert mit Wasser zu Schwefli- ger Säure (H2SO3). Schweflige Säure dissoziiert in einer Protolysereak- tion teilweise zu Hydrogensulfit-Ionen.
Die gebildeten Ionen können die Membran von Mikroorganismen nicht passieren. Konservierend wirksam ist nur das gelöste Schwefeldioxid.
Je höher dessen Konzentration, desto besser haltbar ist der Wein. Der
„Schwefelbedarf“ bei der Weinbereitung ist u. a. abhängig vom Gehalt an freien Säuren in den Trauben zum Zeitpunkt der Weinlese.
Abb. 2: Säuregehalt von Weintrauben in Abhängigkeit von ihrer Reife- zeit1
2.1 Aus den zum Zeitpunkt 1 und 2 geernteten Weintrauben wird jeweils Wein hergestellt.
Formulieren Sie die beschriebenen Gleichgewichtsreaktionen und erläu- tern Sie, welche der beiden Weinsorten stärker geschwefelt werden
muss, um eine vergleichbare Haltbarkeit zu erreichen! [8 BE]
0 5 10 15 20 25 30 35 40
0 20 40 60 80 100 120
Gehalt an freien Säuren (Konzentration in g/1000 g Trauben)
Reifezeit in Tagen
Erntezeitpunkte: 1 2
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Abbildungen:
1 verändert nach: Bocker, H.: Hobbyweinbau. Echino Media Verlag, 20113, S. 32
2 http://www.weinakademie.at/Schwefeln.pdf
2.2 Das bei der Schwefelung zugesetzte Schwefeldioxid reagiert auch mit Farbstoffen des Weines. Abbildung 3 zeigt eine solche Reaktion mit ei- nem roten Farbstoff im Wein.
O+ O
H
OH
O-Gl ucose OH R1
R2 HO O
OH
O-Gl ucose OH R1
R2 HO3S
SO2 H2O
+ +
2+
H3O+Abb. 3: Reaktion eines roten Farbstoffs bei der „Schwefelung“2
Beurteilen Sie die Auswirkung des Schwefelns auf die Farbe des Weins!
[5 BE]
2.3 Schwefeldioxid kann mit im Wein enthaltenen Oxidationsmitteln reagie- ren. Dadurch wird ebenfalls der Grad der notwendigen Schwefelung be- einflusst.
2.3.1 Wein enthält u. a. gelöste Eisen(II)- und Eisen(III)-Ionen.
Entwickeln Sie über Teilgleichungen die Redoxgleichung für die Reakti- on von Schwefeldioxid mit Eisen-Ionen, bei der im sauren Milieu Sulfat-
Ionen entstehen! [4 BE]
2.3.2 Ermitteln Sie rechnerisch, ob die unter 2.3.1 genannte Reaktion unter den Bedingungen c(Fe2+) = 1,5 · 10-4 mol/l, c(Fe3+) = 3,0 · 10-6 mol/l, c(SO42-) = 1,8 · 10-3 mol/l, c(SO2) = 1,5 · 10-3 mol/l und pH = 3,0 abläuft und damit einen Einfluss auf den Grad der Schwefelung hat!
(E0(Fe2+/Fe3+) = + 0,77 V; E0(SO2/SO42-) = + 0,17 V) [5 BE]
______
[40 BE]
