„M ethoden der Organischen Chem ie“ (H ouben-W eyl), 4.
völlig neu gestaltete A u flage, herausgegeben von E .
M ü l l e r ; Band X/4 S tick sto ffv erb in d u n g en I, Teil 4, be
arbeitet von M . B a u e r , B . E i s t e r t , G. H e c k t , H . M e t z g e r , E u g e n M ü l l e r , M . R e g n i t z , W. R u n d e l und H .
S c h w a l l ; Georg Thieme-Verlag, Stuttgart 1968, 1044
Seiten; Preis: DM 297, — . (Subskriptionspreis 267.30
D M ) .
I n k u rzem A b s t a n d is t n u n n a ch d e m B a n d
Stick
stoffverbindungen I Teil 2
au ch d e r B a n dStickstoffver
bindungen 1 Teil 4
e r s c h ie n e n . E r e n t h ä lt f o lg e n d e A b sc h n itte : H . M e t z g e r , „ O x im e “ , 301 S e it e n , 13 T a b e lle n , W. R u n d e l, „ N it r o n e “ , 133 S e it e n , 15 T a b e lle n , W. R u n d e l, „ O x a ir id in e ( I s o n itr o n e u n d I s o x i m e ) “ , 19 S e it e n , 2 T a b e lle n , B . E i s t e r t , M . R e g i t z , G. H e c k f u n d H . S c h w a l l , „ A lip h a tis c h e D ia z o v e r b in d u n g e n “ , 411 S e it e n , 36 T a b e lle n , M . B a u e r u n d E u g e n M ü l l e r ,
„ D ia z ir in e “ , 23 S e it e n , 4 T a b e lle n .
Der umfangreichste Abschnitt des vorliegenden Ban
des ist das K apitel
Aliphatische Diazoverbindungen.
Es ist erfreulich, daß nun über diese Substanzklasse, die wiederholt als erschöpft angesehen wurde und die doch immer wieder neue präparative wie auch theoretische Aspekte bietet, eine moderne übersichtliche D arstellung vorliegt. Noch erfreulicher ist, daß das K apitel von einer A utorengruppe geschrieben wurde, die sich selbst sehr intensiv mit diesen Verbindungen beschäftigt hat und beschäftigt, und die so auf Grund ihrer reichen E rfahrung imstande war, aus der ungeheuren F ülle des über aliphatische Diazoverbindungen publizierten M ate
rials eine kluge, den heutigen Bedürfnissen des prä- paritiv arbeitenden Chemikers entsprechende Auswahl zu treffen. Im besonderen M aße wird dabei auf die H andhabung der empfindlichen V erbindungen einge
gangen. Ein eigener Unterabschnitt berichtet über die physiologischen W irkungen der Diazoverbindungen.
W eiter enthält dieser Teil des W erkes einen kurzen Abschnitt über Isodiazomethane.
Das K apitel
Oxime
um faßt neben der H erstellung und den Reaktionen dieser V erbindungen auch die D arstellung von H ydroxam säuren und deren Ester sowie einen Abschnitt über
Sterische Besonderheiten, Salz- und Komplexbildung von Oximinoverbindungen.
Am K apitelNitrone
überrascht, in welch umfangreichem Maße diese im allgem einen als sehr speziell angesehene Substanzgruppe bearbeitet wurde.Neben den als klassisch anzusehenden V erbindungs
klassen der Oxime, N itrone und aliphatischen Diazover
bindungen enthält der Band noch zwei kürzere Ab
schnitte über die erst seit wenigen Jahren zuverlässig bekannten Oxaziridine und Diazirine. Ein um fangrei
ches Sach- und Autoren-Register (69 bzw. 51 Seiten) beschließt das Buch. Die L iteratur wurde m it Ausnahme des Abschnitts Oxime (bis 1965, z. T. auch 1966) bis Ende 1966 erfaßt. Vereinzelt w urden bereits P u blika
tionen des Jahres 1967 zitiert. Jedes der einzelnen K a
pitel endet mit einer Bibliographie, die im Teil
Oxime
durch einen Anhang über die L iteratur zur Analytik von Oximen ergänzt wurde. Auch dieser Band füllt eine schon länger bestehende Lücke im Schrifttum über die hier referierten Stickstoffverbindungen.
E. F a h r , W ürzburg.
Terpenoids in Plants. Edited by J. B. P r i d h a m , Academic Press, London und New York 1967. Preis geb. $ 12.50.
D as Buch en th ä lt 12 B eiträge, die 1966 a u f dem phytochem ischen Sym posion des In s titu ts fü r L a n d w irt
schaft des U niversitäts-C olleges von W ale s, A b e ry st
w yth, gehalten w urden. Im 1. K a p ite l b e h a n d e lt T . W . Goodwin die biologische B ed eu tu n g d e r T e rp e n e im P flanzenreich. Bei den M onoterpenen verw eist e r u. a.
a u f die A blehnung d er P fefferm inze durch G änse un d viele Insek ten oder den W iderw illen, d en V ieh gegen L em ongras h at. D ie S esq u iterp en e A bscisin u n d Ipo- m eam aron stellen w ichtige A bw ehrstoffe gegen P ilz e rk ra n k u n g e n d ar. U n te r den D iterp en en finden die G ibberelline und die T risp o rsä u re b eso n d ers E rw ä h nung. Bei den T rite rp e n e n w erden üb errasch en d erw eise n u r S terin e b eh an d elt. Die C arotinoide sind die b io logisch w ichtigsten T e tra te rp e n e . Bei d en gem ischten T erpenoiden finden C hlorophyll, P lasto ch in o n e, V it
am in K und U bichinone E rw äh n u n g . Im 2. K ap itel b e
h a n d e lt J. S. E. H o lk e r die E igenschaften d er T erp en e un d Steroide, wie sie sich aus ih re r K o n fig u ratio n e r geben. V orgänge d er V erseifung, d e r O xydation, der E lim in atio n und U m lag eru n g w erden besprochen. Im 3. K ap itel d isk u tie rt G. Ryback die p rä p a ra tiv e H e r
stellu n g von M evalonsäure, die an d en C -A tom en 5, 4 u n d 2 m ark iert ist. Biosynthese u n d Stoffwechsel von M onoterpenen b ein h alten das K a p ite l 4 von W . D.
Loomis, wobei der V erfasser zu dem Schluß kom m t, daß u n sere K enntnisse trotz vieler w ertvoller B e iträ g e im m er noch sehr d ü rftig sind. E r sieh t in d en T e rp en en keine E n d p ro d u k te des Stoffwechsels, so n d ern M eta
b olite, die in einem von dem ü b rig e n Stoffwechsel iso
lie rte n V organg an fallen . A. C. O e h ls c h la g e r u n d G.
O urisson vergleichen im 5. K ap itel die U m w andlung des D iterp en g ru n d g erü stes im in vitro-V ersuch m it denen, die in verschiedenen Pflanzen a b la u fe n . Sie stellen fest, daß b ei d e r in vivo-Synthese m eist nicht P ro d u k te der grö ß ten therm odynam ischen S ta b ilitä t entstehen. E in w eiterer U nterschied b e ste h t in d e r leich
ten V erlag eru n g eines C arbonium ions von einem C- A tom zum anderen. D ie in vivo-Cyclisierung u n d -U m la g eru n g erscheinen dadurch w esentlich ab g estim m ter als die entsprechenden in vitro-R eaktionen. Im 6. K a p i
tel b eh an d elt R. T schesche die B iosynthese von Car- denoliden, B ufadienoliden u n d S tero id sap o g en in en . C holesterin, das erst in den letzten J a h r e n im P flan zen reich aufg efu n d en w orden ist, d ü rfte in diesem Z u sam m enhang möglicherw eise eine w ichtige B ed eu tu n g zu
kom m en. B. C. L. W eedon berichtet im 7. K a p ite l ü b e r die S tru k tu ra u fk lä ru n g bei C arotinoiden m it chem i
schen und physikalischen M ethoden u n d h ie r beso n d ers
durch Kernresonanz- und Massenspektroskopie. Von J. F. Pennock wird im 8. Kapitel über die Chemie iso- prenoider Chinone berichtet. Im 9. Kapitel beschreiben M. D. Sutherland und R. J. Park Sesquiterpen-Syn- thesen in dem Strauch M y o p o r u m d e s e r ti aus der Fa
milie der Myoporaceae. Er gedeiht weit verbreitet in Australien und ist giftig. Das ätherische ö l verursacht bei Schafen Degeneration der Leber mit tödlichen Fol
gen. Die verantwortliche Verbindung ist ein furanoides Sesquiterpen, dessen Biosynthese behandelt wird. Zur wichtigen und noch nicht geklärten Phytosterol-Biosyn- these bringt L. J. Goad im 10. Kapitel eine Zusammen
stellung verschiedener Startsubstanzen und eine Kritik ihrer Bedeutung. Die Erwähnung des 2.3-Squalen- epoxids als Startsubstanz findet noch keine Berücksich
tigung. D. R. T h r e lfa ll führt im 11. Kapitel das 8.
Kapitel weiter und vermittelt die bisher zur Biosynthese der Terpenoidchinone bekannten Tatsachen. Im Kapitel 12 berichtet F. W. Hemming über Polyisoprenoidalko- hole, die biologische Bedeutung ihrer Kettenlänge und ihrer sterischen Anordnung. Alle Abhandlungen bieten recht interessante Einzelheiten. Sie sind mit einem aus
führlichen, bis in die jüngste Zeit hineinreichenden Li
teraturverzeichnis versehen. Allen, die sich mit der Che
mie der Terpenoide befassen, kann das Buch wärmstens empfohlen werden. C. H. Brieskorn, Würzburg.
Lehrbuch der Chemie für Gym nasien, einbändige Ausgabe, Neubearbeitung. Herausgegeben von: Oberstudiendirek
tor Dr. H a n s L ü t h j e , Hamburg. Bearbeitet von: Ober- studienrat Dr. K u r t F r e y t a g , Treysa, Oberstudienrat
G e r d H e f e l e , Darmstadt, Oberstudiendirektor Dr. G e o r g
K o n o p k a , Hamburg, Oberstudiendirektor Dr. H a n s
L ü t h j e , Hamburg. VIII, 384 S., 160 farbige Abbn., Lin- son, DM 16,80. Otto Salle-Verlag, Frankfurt/M ain, Ham
burg 1967.
Allmählich findet auch in deutsche Lehrbücher, was bei amerikanischen so imponierend ist, die didaktische W issenverm ittlung Eingang. Dieses Prinzip ist für Schulbücher besonders empfehlenswert und bedeutet sicher einen wichtigen W erbefaktor zur Gewinnung des so dringend benötigten Nachwuchses. Bei dem Lehr
buch der „Chemie für Gymnasien“ beeindruckt beim D urchblättern sofort die einprägsame Aufmachung durch verschiedene und verschiedenfarbige Drudesätze, durch Längsstriche an besonders wichtigen Lehrsätzen, durch stilisierte und gerade deswegen gut verständliche Abbildungen. Das Buch ist in 3 Abschnitte gegliedert
— 1. anorganische und allgem eine Chemie, 2. physika
lische Chemie, 3. organische Chemie — die auf insge
sam t 374 Seiten untergebracht sind.
Im 1. Abschnitt m it 60 §§ wird der Schüler m it allen wichtigen Elem enten und deren Verbindungen vertraut gemacht. Viele Versuche regen dazu an, das zu Ler
nende auch in praxi sich vollziehen zu sehen. Der 2. Ab
schnitt m it 30 §§ behandelt die theoretischen Grund
lagen, die dem Schüler durch Induktion und Deduktion erk lärt werden. Die Ausdrucksweise ist, wie im 1. Ab
schnitt, kurz und prägnant. Neuere Begriffe, wie das Orbital-M odell, die Elektronegativität, die B r ö n s t e d - theorie, werden dadurch gut verständlich. Der 3. Ab
schnitt um faßt 46 §§. E r bietet das gleiche erfreuliche
Bild wie die beiden vorausgegangenen K apitel. Neben den G rundlagen (z. B. Kalotten-Modell) werden auch Vorgänge des täglichen Lebens, wie das Waschen, F ä r
ben, H erstellen von Kunststoffen, erklärt. Besonders zu betonen wären noch die Fußnoten m it den Lebensdaten bedeutender Chemiker und das um fangreiche (7 S.
klein gedruckt) Inhaltsverzeichnis. E in Hinweis auf die wichtigsten Lehrbücher der Chemie, das P erioden
system der Elemente und ihre Elektronen-Konfiguration nach C o t t o n - W i l k i n s o n stellen den Abschluß dar. M an kann die Autoren zu dem wohlgelungenen W erk beglückwünschen und sich für die Schüler freuen, denen ein so großartiges Lehrbuch in ihren aufgeschlos
sensten Lebensjahren in die Hand gegeben wird.
C. H. B r i e s k o r n , W ürzburg.
P henolic Compounds and M etabolie R egulation. Von B. J.
Fin k l e und V. C. Ru n e c k l e s. Appleton Century Crofts, New York 1967.
Die vorliegende M onographie behandelt in über
arbeiteter Form die Ergebnisse eines Symposions der P lant Phenolic Group of N orth America, das im August 1965 in Albany stattfand. Die Frage, ob phenolische Verbindungen als Regulatoren des Stoffwechsels so
wohl im Tier- als auch im Pflanzenreich wirken und welche P arallelen der W irkungsweise und Strukturvor
aussetzungen aufzufinden sind, wird hier in 5 K apiteln untersucht.
In seinem ,Prolog4 gibt F i n k l e zunächst einen Ü ber
blick des behandelten Gebietes, in dem er, ausgehend von gewissen, seit längerer Zeit bekannten Beobachtun
gen, die Gelegenheit wahrnimm t, verschiedene Hypo
thesen und Spekulationen über die Möglichkeiten der phenolischen Beeinflussung des Stoffwechsels vorzustel
len. Als Modelle dienen hauptsächlich die Catechol
amine und Serotonin einerseits und Kaffeesäure und Auxine andererseits und ihre strukturellen und steri
schen Ähnlichkeiten.
Den zweiten B eitrag liefert D a l y über die ,Phenoli
sche Beeinflussung des tierischen Stoffwechsels4. Breiten Raum widmet er den enzymatischen Reaktionen bei der Bildung und Umwandlung der phenolischen Amine, die als Hormone im Tierreich wirken. Auf ihr häufiges Vorkommen im Pflanzenreich wird verwiesen. Aus der Beeinflussung durch Enzyme und der W irkung der je weiligen M etabolite gelangt er am E nde zu einem Mo
dell der Nervenerregung.
H a n s o n , Z u c k e r und S o n d h e i m e r behandeln im fol
genden Beitrag die ,Regulation der Phenolbiosynthese und metabolische Bedeutung phenolischer V erbindun
gen in Pflanzen4. Am Beispiel der Phenolbiosynthese gehen sie auf die beiden Möglichkeiten der Stoffwechsel
kontrolle näher ein: die Kontrolle der Aktivität eines oder m ehrerer bereits gebildeter Enzyme und die Rück
koppelung bei der Synthese von Enzymen, die eine E r
klärung der Dosis-W irkungsbeziehungen der Phenole gestatten.
Im nächsten K apitel gibt F o l k e r s einen Überblick über die physiologische Chemie, Biosynthese und Vit
am inaktivität des Coenzyms Q, w ährend B o u t w e l l im letzten A rtikel die Bedeutung von Phenolen als Tu- mor-fördernde Agenzien behandelt.
In seinem ,E p ilo g 4 k a n n F in k le m it Recht feststellen, daß die P h en o le m eh r sind als n u r u nveränderliche In haltsstoffe, die n u r im O rg an ism u s g e la g e rt sind und d a ra u f w arten , e x tra h ie rt, g erein ig t un d stru k tu re ll a u fg e k lä rt zu w erden. E in e um fassende Schau ih rer Stoffw echselw irkungen k a n n ab e r h e u te noch nicht ge
geben w erden, da zu w enige E rg eb n isse vorliegen. A n stoß zu geben zu neuen G ed an k en u n d U ntersuchungen sollte Zweck d er M ono g rap h ie sein u n d diese A ufgabe w ird sicherlich e rfü llt. O b dies a b e r u n b e d in g t in F orm einer M o nographie geschehen m u ß te, erscheint dem R ezensenten zw eifelhaft. W . R e in e rs , W ürzburg.
M orphogenesis, D ifferentiation and D evelop m en t in
„Com prehensive Biochem istry“, ed. by M. F l o r k i n
and E. H. S t o t z , Vol. 28, Elsevier Publishing Compony, Amsterdam-London-New York 1967; Preis Dfl. 42,50.
Die P u b lik a tio n sre ih e „C om prehensive B iochem istry“
u m faß t eine R eihe von E in z e la b h a n d lu n g e n ü b e r E r gebnisse verschiedener a k tu e lle r F orschungsgebiete der Biochemie im w eitesten S inne, im F a lle des vorliegen
den B andes (N r. 28) P ro b lem e d er M orphogenese, D if
ferenzierung u n d E ntw icklung. E r ist T eil ein er R eihe von 8 A b h an d lu n g en in B uchform , die in der Sektion
„Chem ische B iologie“ zu sam m en g efaß t w urden. M it
a rb e ite r am vorliegenden B and w aren A. M onroy (Be
fruchtung) , J . B rä c h e t (N u clein säu ren w äh ren d der frü h en E n tw ick lu n g ), E. S caran o u . G. A ugusti-Tocco (Biochemische Synthesew ege in E m b ry o n e n ), T. Yamada (F ak to ren em b ry o n aler In d u k tio n ), R . W e b e r (Bio
chemie der A m phibien-M etam orphose) u n d L. I. G il
b e r t (Biochem ische K o rre la tio n in d er Insekten-M eta- m o rp h o se ). M onroy b esch reib t z. B. den R N S-M etabo- lism us in O ocyten nach d er B efruchtung, d. h. die A kti- vation un d R eg u latio n von T ra n sk rip tio n u n d T ra n s lation nach d er sog. E i-A ktivierung. B r ä c h e t b e h an d elt D NS und R N S -M etabolism us in Seeigel-A m phibien- und S äu g ereiern . Scaeano u n d A ugusti-Tocco b etrach ten die em bryonale D ifferenzierung vor allem u n te r dem B lick
w inkel d er P ro tein - bzw. E nzym synthese. Y a m a d a b e schreibt un d d is k u tie rt In d u k tio n sfa k to re n u n d R e p re s
sionsphänom ene in E m bryonen, vor allem In d u k tio n s
m echanism en bei d er M esoderm - un d K n o rp elb ild u n g und der D ifferenzierung des P a n k re a s . D ie b eid en letz
ten K ap itel sind der M etam orphose gew idm et. W eb er d isk u tiert am klassischen B eispiel d er A m phibien-M eta
m orphose auslösende (horm onale) F a k to re n und deren E influß au f verschiedene Stoffw echselvorgänge, G ilb e r t b eh an d elt u n te r den selb en G esichtspunkten die In se k tenm etam orphose. A us d er ku rzen A u fsteflu n g geht hervor, daß sich zwischen den einzelnen Fachgebieten zahlreiche B e rü h ru n g sp u n k te un d teilw eise Ü berschnei
dungen erg eb en m üssen, die m an a b er nicht als W ie
d erholungen em pfindet. D ie L iteraturverzeichnisse sind im allgem einen sehr reich h altig und um fassen, von we
nigen A usnahm en abgesehen, d as w esentliche S chrift
tum (bei G ilb e r t b leib en z. B. die w ichtigen A rbeiten
C l e v e r s unerw ähnt). Das Studium einzelner K apitel des Buches ist nicht zuletzt deshalb reizvoll, da in ihnen demonstriert wird, wie zahlreiche Problem e klassischer Entwicklungsphysiologie durch neue biochemische und biophysikalische Fragestellungen und Arbeitsm ethoden neu interpretiert und so zu einem wesentlichen Teil einer modernen, molekularen Biologie werden.
G. F. M e y e r , Tübingen.
Engström -Finean, Biological Ultrastructure, zweite Auflage, herausgegeben von J. B. F i n e a n , Academic Press, New York und London 1967, 384 S.; Preis $ 14, — . Die zweite Auflage des bekannten Buches von E n g s t r ö m und F i n e a n ist von J. B. F i n e a n fast völlig umge
schrieben und auf den neuesten Stand gebracht worden.
Schon bei der Abfassung der ersten Auflage sind die Autoren von anderen Gesichtspunkten ausgegangen als die meisten A bhandlungen über biologische U ltrastru k tur. W ährend letztere häufig auf einer Fortsetzung histologischer Fragestellungen m it neuen U ntersu
chungsmethoden und Geräten basieren — man denke nur an die F lut sog. ultrahistologischer Untersuchun
gen nach E inführung des Elektronenm ikroskopes und brauchbarer Einbettungs- und Schneidemethoden — stellt F i n e a n den molekularen A spekt der U ltrastruk
tur in den V ordergrund. Biologische Phänom ene sind für ihn Ausdruck physikalischer und chemischer E reig
nisse in Raum und Zeit. Das Elektronenm ikroskop wird zu einem Hilfsmittel der U ltrastrukturforschung unter vielen anderen, die Beschreibung der U ltrastru k tur dient lediglich dazu, andere experim entelle Daten akzeptabel zu machen und zu erhärten. Mit diesem (analytischen) Konzept des Buches haben die Verff.
allgemein Anerkennung gefunden, allerdings ist das Buch nicht in allen Teilen leicht zu lesen. Seine Glie
derung spiegelt das Konzept der Verff. wider. Auf ein allgemeines K apitel (von mikroskopischer Morphologie zur molekularen Struktur) folgen K apitel über M etho
den der U ltrastrukturforschung, G rundlagen der S tru k tur von Molekülen, die Funktion von Proteinen, Nu
cleinsäuren, Lipiden, Kohlehydraten und M ineralsal
zen. Ein abschließendes Kapitel ist der Bedeutung der U ltrastrukturforschung in Biologie und Medizin ge
widmet. Den K apiteln (mit Ausnahme des ersten) sind jeweils ein Abschnitt „further reading“ angeschlossen, der eine Zusammenfassung w eiterführender L iteratur für interessierte Leser bietet, die allerdings nicht immer vollständig ist. W er sich z. B. im K apitel „N ucleinsäu
ren “ über Chromosomen oder Chromosomenmodelle in
formieren möchte, erfährt auch nicht unter Zuhilfe
nahme von „further reading“ die A utoren von U nter
suchungen, deren Ergebnisse im Text verwendet w ur
den. Das Buch kann all denen wärm stens empfohlen werden, die unter biologischer U ltrastru k tu r kein „B il
derbuch“, sondern eine kritische Interpretation der Grundlagen m akrom olekularer O rganisation biologi
scher Systeme erwarten. G. F. M e y e r , Tübingen.
Nachdruck — auch auszugsweise — nur mit schriftlicher Genehmigung des Verlages gestattet.
Verantwortlich für den Inhalt: H. Fr i e d r i c h- Fr e k s a
Satz und Druck: Konrad Triltsdi, Würzburg
