7. Zusammenfassung 107
8.5. Synthesen
8.5.6. Synthese der PAS-Dyade
Synthese der Dyade PAS[107]
Unter Stickstoatmosphäre wurden 3 mg (2,8µmol) PPCy-CO2H in 20µl trockenem CH2Cl2 gelöst. Es wurden 0,04 mg (0,3 µmol) DMAP und 4,5 mg (2,8 µmol) 17 in 20µl trockenem CH2Cl2 zugegeben und das Reaktionsgemisch wurde auf 0◦C gekühlt.
0,64 mg (3,1µmol) DCC in 20µl trockenem CH2Cl2 wurde dazu gegeben und nach fünf Minuten wurde das Gemisch auf Raumtemperatur gebracht und für 1,5 Stunden gerührt.
Anschlieÿend wurde das Reaktionsgemisch ltriert und das Lösungsmittel des Filtrats entfernt. Der Rückstand wurde in CH2Cl2 aufgenommen und zwei mal mit 0,5M HCl und gesättigter NaHCO3 gewaschen. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrock-net und die Lösungsmittel unter reduziertem Druck am Rotationsverdampfer eingeengt.
Reinigung mittels HPLC (0 - 10% MeOH in CH2Cl2 in 30 Minuten, tR = 8,5min) ergab
132
8.5. Synthesen
1,6 mg (0,59 µmol; 21%) lilafarbiges Produkt.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3):δ/ppm = 8.34-8,48 (m, 2 H), 8.10-8.22(m, 5 H), 7.97 (m, 1 H), 7.63-7.78 (m, 9 H), 7.52-7.56 (m, 2 H), 7.26-7.44 (m, 12 H), 7.18 (d, 3J = 7.9 Hz, 1 H), 7.08 (m, 4 H), 6.84-6.90 (m, 8 H), 5.13 (m, 4 H), 4.48 (t, 3J = 7.1 Hz, 2 H), 4.08 (m, 4 H), 2.88 (t, 3J = 7.4 Hz, 2 H), 2.63-2.80 (m, 6 H), 2.35-2.41 (m, 3 H), 1.80-1.88 (m, 4 H), 1.67-1.74 (m, 8 H), 1.20-1.50 (m, 53 H), 1.07-1.14 (m, 12 H), 0.86-0.95 (m, 6 H), 0.78/0.74 (s, 18 H)/(s, 18 H).
A. Abkürzungen und physikalische Gröÿen
A Adenosinmonophosphat
A FRET-Akzeptor
AFM Atomic Force Microscopy (Rasterkraftmikroskopie) C Cytidinmonophosphat
CCD Charge Coupled Device
D FRET-Donor
D Diusionskoezient DG Grenzdiusionskoezient DCC Dicyclohexylcarbodiimid DCM Dichlormethan
DMAP 4-N,N-Dimethylaminopyridin DIBAL Diisobutylaluminiumhydrid
DNA Deoxyribonucleic acid (Desoxyribonukleinsäure) E Einstein = 1 mol Photonen
E FRET-Ezienz
molarer dekadischer Absorptionskoezient FRET Förster-Resonanz-Energie-Transfer
φF l Fluoreszenzquantenausbeute φcl Spaltungsquantenausbeute G Guanosinmonophosphat
HOMO Highest Occupied Molecular Orbital HPLC High Pressure Liquid Chromatography
(Hochdruck-Flüssigkeits-Chromatographie) IC Internal Conversion
ISC Intersystem Crossing
ITO Indium Tin Oxide (Indiumzinnoxid) kq bimolekulare Quenchkonstante
A. Abkürzungen und physikalische Gröÿen
κ Orientierungsfaktor
λ Wellenlänge
LUMO Lowest Unoccupied Molecular Orbital
MALDI-TOF Matrix-Assisted Laser Desorption/Ionization - Time-Of-Flight MSD Mean Square Displacement (mittleres Verschiebungsquadrat) MPA 2,5-Dimethylphenacylester
r Abstand zwischen FRET-Donor und FRET-Akzeptor
R0 Försterradius
RP-HPLC Reversed Phases High Pressure Liquid Chromatography S0,S1, SN Singulettzustände
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