GESELLSCHAFT FÜR TOXIKOLOGISCHE UND FORENSISCHE CHEMIE
Nr. 45 Februar 1987
MITTEILUNGSBLATT DER
GESELLSCHAFT FÜR TOXIKOLOGISCHE UND FORENSISCHE CHEMIE
I n d i e s e r N u m m e r :
T AGUNGSBE R I C H T ET I A F T - T a g u n g i n Ge n t 1 9 8 6
W. A r n o l d( Ha mb u r g )
S econ d W o r l d C o n g r e s s , N e w C o m p o u n d s i n B i o l o g i c a l a n d C hem i c a l W a r f a r e : T o x i c o l o g i c a l E v a l u t i o n , I n d u s t r i a l C hem i c a l D i s a s t e r s , C i v i l P r o t e c t i o n a n d T r e a t m e n t
i n G e n t 1 9 8 6 G . Dr a s c h ( Mü n c h e n )
BUCHBESPRECHUNGEN
" BI-L e x i k o n T o x i k o ],ogie" H r s g . U . S t e p h a n , P . E l s t n e r , R . K . M ü l l e r
" Klini k u n d T h e r a p i e v o n V e r g i f t u n g e n " S . M o e s c h l i n , 7 . A u f l a g e , 1 9 8 6
" Best i m m u n g e n v o n A r z n e i s t o f f k o n z e n t r a t i o n e n i n d e r L u n g e z u r B eur t e i l u n g t ö d l i c h e r V e r g i f t u n g e n " L . v . M e y e r
" Toxik o l o g j s c h e A n a l y t i k " H r s g . R . K . M ü l l e r
M itt e i l u n g e n d e r S e n a t s k o m m i s s i o n " K l i n i s c h - t o x i k o l o g i s c h e A n a l y t i k "
5 . "T h e o p h y l l i n e P r o f i l e " R . M a e s , M . O e l l e r i c h , P . E n d e r s 6 . "D ü n n s c h i c h t c h r o m a t o g r a p h i s c h e S u c h a n a l y s e f ü r 1 , 4 - B e n z o -
d iaz e p i n e i n H a r n , B l u t u n d M a g e n i n h a l t " H . S c h ü t z
S YM P O S I U M i n M O S B A C HA US D E N L A B O R A T O R I E N
" Synt h e s e v o n N o r c o d e i n " D . E h l e r s u n d M . H e r p e r ( B e r l i n )
B EI L A G EVorankundigung eines Symposiums über Klinisch-toxikologische
Analytik in Salzburg.
TIAFT-Taqunq 19R6 in Gent
om 24. — 27. August 19gg trafen sich die europäischen gen unter reger Beteiligung von Kollegen aus Afrika Asien in Gent. Prof. Aubin HEYNDRICKX
gische Metropole zur 23. internationalen Tagung der TIAFT (The Internatio nal Association of Forensic Toxico].ogist s) eingeladen und mit dem I . Welt ongreß gegen biologische und chemische Kriegswaf fen verbunden. Das Gesamtvolumen die- ses Mammutkongresses wurde damit so umfangreich, daß, um die zahlreichen ange- meldeten Vorträge unterzubringen, an manchen Tagen bis zu 4 Parallelsitzungen gleichzeitig stattfanden. Dies war bedauerlich, denn es war den Teilnehmern nicht möglich, alle sie interessierenden Vorträqe zu hören. Insgesamt wur den auf dem Gesamtkongreß mehr als 90 Vorträge und Poster dargeboten, davon be- schäftigte sich knapp ein Drittel mit dem Nachweis und den Folgen des Einsat- zes biologischer und chemischer Waffen (siehe Bericht von P. D. Dr. DRASCH) . Der Kongreß wurde am Montag, den 25. August eröff net mit Regrüßungsansprachen und i/orträgen in der dezent geschmückten Aula der Universität. Hervorzuheben war der Beitrag von Aubin HEYNDRICKX, der sich kritisch zu den Möglichkeiten des Einsatzes chemischer und biologischer Kriegswaffen äußerte und leiden-
schaftlich an die Tagungsteilnehmer appellierte, alles nur Erdenkliche zu tun , um den Kriegseinsatz solcher Waf fen zu verhindern.
Die Nachmittagssitzung am gleichen Tag war allgemeinen forensisch-toxikologi- schen Problemen vorbehalten. Das Programm wurde eingeleitet durch einen verle- senen (/ortrag von MC LINDEN, der sich mit der Situation des forensischen Che- mikers in Perth, Australien befaßte. Interessant war der Beitrag von HAUSMANN et al, der sich mit den Ergebnissen chemischer Screening-Analysen bei un fall- verletzten Verkehrsteilnehmern auseinandersetzte. Zunächst sprachen die Befun- de dafür, daß ein Drittel der untersuchten Personen unter dem Ein fluß von Me- dikamenten gefahren war. Eine intensive, sorgfältige Überprüfung erg ab, jedoch, daß der überwiegende Teil der nachgewiesenen Arzneimittel (Benzodiazepine ,
Schlafmittel und Analgetika) den Patienten bereits im Notarztwagen auf dem Transport ins Krankenhaus verabreicht worden war. TONES wies darauf hin , daß es bereits innerhalb weniger Stunden zu erheblichen Veränderungen des Arznei- blutspiegels in Leichen kommen kann, so daß in Extremfällen toxische Mengen insbesondere trizyklischer Antidepressiva im Blut vorgetäuscht werden. WENNIG berichtete über Resultate an 200 Tieruntersuchungen auf Giftstoffe und äußerte dazu, daß solche Analysen sehr nützlich seien, da es sich bei diesen Vergif- tungen meist um wenig gebräuchliche toxische Stoffe handele, die jedoch auch f ür den Menschen giftig sind, aber bei üblichen Routineanalysen meist nicht
berücksichtigt würden. Aus dem Vortrag von REPETTO ging hervo r d a ß i n S p a n ien zu einem hohen Prozentsatz Piracetam zur Streckung von Heroinzubereitungen7
verwendet wird. Nach SARDAS ist die Entstehung eines Rlasenkrebses weitgehend abhängig von der mehr oder weniger schnellen Acetylierung vom Körper au fge- n ommener aromatischer Amine, die von N-Acetyltransferasen bewirkt wird . Weitere Themen während der nächsten Kongreßtage beschäftigten sich mit dem Nachweis von Rauschgiften und Dopingmitteln, so ua. von Codein, Amphetamin
und Morphin im Blut (WETHE u. GULLIKSEN, CHRISTOPHERSEN et al, SPIEHLER) unter
Berücksichtigung des Metabolismus dieser Drogen mit Hilfe der Kapillargaschro-motographie. WALBERG (Los Angeles) untersuchte Urinproben neugeborener Kinder
auf Rauschgifte u n d f an d innerhalb von 3 Bahren 237 positive Fälle. CALDWELL und WIDDOP berichteten über Screening-Untersuchungen von Urinproben, die im Auftrage von Drogenrehabilitationszentren und anderen Institutionen unter be-vorzugter Anwendung der Kapillargaschromatographie durchgeführt wurden (ca
5000 per annum). MODRAS und RASZEJA wiesen auf die analytischen Schwierigkei-
ten hin, die einer Morphinbestimmung in exhumierten Leichen entgegen t h c en e n g e g en s e e n .
PATERSON et al brachten eine Übersicht zur Entwicklung der von ihnen erfaßten
Londoner Drogentodesfälle der Bahre 1975 — 85 und diskutierten in diesem Zu-
sammenhang die verschiedenen Todesursachen hinsichtlich der Verwendung unter-
schiedl l eher Rauschgi f te. Kala sprach über Rauschgi ftprobleme in Polen un0 er-
wähnte als Kuriosität die Verwendung von gerösteten Bananenschalen sowie von wässrigen Auszügen des l=liegen- und Pantherpilze . STEFNTOFT et al berichtetenüber einzelne Todesfälle infolge Applikation opiumhaltiger Zubereitungen aus
frischen und getrockneten Hohnkapseln. llUCKER und HINTY äußerten sich kritisch zur unkontrollierten Anwendung von Immunoassays zum Nachweis eines Heroinmiß- brauchs im Zusammenhanq mit der Überprür f ung der Kreural<tivität einzelner As- says. MARSHALL et al untersuchten den Stoffwechsel und die Ausscheidung anti-rheumatischer Arzneim.i t tel bei Greyhunden mittels GC/MS und HPLC, um mit Hil f'e so erhaltner pharmal<okinetischer Profile neue Gesichtspunkte für. die Befund-
interpretation im Rahmen von Doping-Analysen zu ermöglichen.
In zwei weiteren Parallelsitzungen wurden Probleme einer systematischen toxi- kologischen Analyse und ihre Computerstandardisierung kritisch beleuchtet. So berichteten die Arbeitskreise um BOGUSZ, F INKLE, FRANKE, DE ZEEUW, MOFFAT et
al über ihre Er f ahrungen bei der Anwendung von "mega bore" Kapillarsäulen im Rahmen gaschromatographischer Screening Analysen. In gleicher Weise wurden auch dünnschichtchromatographische Systeme und die HPLC überprüft. WARD und DAWL ING empfahlen außer der Bestimmung der R t -Werte im DC noch zusätzlich
Sprayreaqenzien zur farblichen Markierung der Substanzf lecken im DC einzuset- zen, um Befunde eindeutig abzusichern. OZKAZANC brachte eine statistische
Übersicht der in Ankara durchgeführten. chemisch-toxikologischen Analysen der Bahre 1976 — 83 und wies darauf hin, daß in der Türkei in Vergiftungsfällen nachgewiesene Arzneimittel und Gifte nur bedingt mit westeuropäischen Verhält- nissen übereinstimmen.
Der Nachmittag des 2(i. Augusts war analytischen Problemen vorbehalten. Vor der Durchführung einer Hpl C-Bestimmung, so forderte DE GROOT, solle das vorliegen- de Untersuchungsmaterial zunächst einer Extraktion in C-1B Säulen unterwor fen werden. BOGUSZ et al zeigten auf, daß dünnschichtchromatographische Rf-Werte
ganz erheblich von der biologischen Matrix beeinflußt werden, vor allem beim D rogennachweis irrr Leberparenchym. Der Arbeitskreis um BRANDENBERC E R , u . a - H A - MADA, WITTENWILER, SCHNEIDER) bewies in seinen Vorträgen, wie vielseitig der moderne toxikologische Analytiker sein muß, um je nach anstehendem Problem die qünstigste apparative Methode f ür eine optimalen Lösung einzusetzen. So wurden Amphetamine mit Hilfe der positiven und negativen Jonen-MS ermittelt, die kom- binierte GC/l. TIR als Alternative zur GC/HS empfohlen und die Vorteile einer Hatrixextraktion mit flüssiger Kohlensäure an Hand verschiedener Beispiele er-
läutert. GILL et al verglichen die analytischen Eigenschaften von üblichen Ka- pil larsäulen, von sogenannten "wide bore" Kapillar- und normalen Säulen in der Gaschromatographie. Nach den Ergebnissen zu urteilen, ist die Anwendung von
"wide bare" Kapillarsäulen f ür toxil<ologische Untersuchungen besonders zu em- p lehl en .
Einige weitere Vorträge waren dem Nachweis spezieller Gif te vorbehalten. WORM und STEENTOFT beschrieben ihr analytisches Vorgehen beim Nachweis von Mapro- tilin in Leichenorganen und verglichen die Rlutwerte der von ihnen untersuch- ten Leichen mit therapeutischen Maprotilin-Rlutspiegeln. FLANAGAN et al ver- wendeten die HPLC zur Identifizierung chlorierter Phenoxine. .UGES versuchte
die Schwierigkeiten bei der Begutachtung eines sogenannten "Euthanasis"-Todes- falls zu erklären. In der Leiche des Toten waren die ärztlicherseits appli- zierten Medikamente nur zum Teil nachweisbar, während einige weitere Arznei- mittel noch zusätzlich gefunden wurden. NAGATA et al schilderten den Nachweis von Kerosin-Komponenten in 2 Brandleichen. Mit Hilfe der unterschiedlichen
chemischen Befunde in beiden Leichen war es möglich, den mutmaßlichen Tather- gang zu rekonstruieren. CHRISTENSEN und STEENTOFT diskutierten toxikologische Ergebnisse an Brandleichen. Im besonderen wiesen sie auf die Anwesenheit von.
Kohlenmonoxyd und Cyanwasserstof f hin. PARISIS et al schilderten die klinische
Symptomatik und Therapie bei 4 Intoxikationen mit Brechweinstein. 3 Patienten
überlebten und k o n nten nach 12-tägigem Krankenhausaufenthalt entlassen wer-
den, einer verstarb. Über die mittels AAS erhaltenen Antimonwerte in Blut, Se-
rum und Urin während der Therapiezeit wurde berichtet, ebenso auch über die Befunde in den Leichenasservaten. Interessant war der Bericht von CORNET et al über eine Digitalisvergiftung bei einem 11 Monate alten Baby. Der Digitoxin-
Blutspiegel betrug 305 ng/ml (therapeutischer Spiegel ca 25 ng/ml). Trotz in-
tensiver Reanimation verstarb das Kind. Wie sich später herausstellte, hatte das Kind von seiner Mutter irrtümlich 6 Blätter einer Fingerhutpf lanze mit dem Essen erhalten. FYSH führte mit Hilfe einer von ihm entwickelten HPLC-Methode Bestimmungen des Blutzuckerspiegel an Leichenorganen von Diabetikern durch . Nach seinen Ergebnissen gibt der Glukose- und Laktatspiegel in der Glaskörper- flüssigkeit Hinweise für die Höhe des Blutzuckerspiegels bei Todeseintrit t und ermöglicht damit die Erkennung der Todesursache in ungeklärten Todesfällen.Zusätzlich wurden noch einige Poster presentiert, So zeigten VAN DER MERVE et al auf ihrem Poster eine statistische Zusammenstellung der Epidemiologie von Vergiftungen im Gebiet von Bloemfontein über einen Zeitraum von 6 Jahren. EL- REFFAEY et al wiesen auf die Beeinflussung des Prostaglandinplasmaspiegels durch verschiedene Drogen hin, die meist zu einer Senkunq führten. YASHIKI et al berichteten über einen kombinierten Fenitrothion-Malathion-Vergi f tungs fall, mit ausführlicher Angabe der analytischen Daten. ABDEL und BAKERY zeigten in ihrem Poster die Einwirkung radioaktiver Strahlung auf den Protein-, Glukose-, Insulin- und Cortisonspiegel im Serum von Kaninchen. Nach 2 Stunden trat be- reits eine deutliche Abnahme der Zucker-, Insulin- und Cortisonwerte ein, die bis zu einer Woche andauerte. Andererseits kam es zu einem Ansteigen des Pro- teinspiegels innerhalb der ersten 24 Stunden, das sich bis zu 2 Wochen fort- setzte. KARARAYA und ÖZALP bestimmten während der Jahre 1984 bis 1985 im Fett- gewebe von 48 Patienten einer chirurgischen Klinik in Ankara den Gehalt an
chlorierten Pestiziden und verglichen die Ergebnisse mit Untersuchungsbefunden aus dem Jahre 1976. Eine signifikante Abnahme des Pestizidgehaltes wurde nicht festgestellt, trotzdem die Anwendung chlorhaltiger Pestizide in der Türkei be- reits in den letzten Jahren nicht mehr erlaubt war. PARISIS et al überprüften den Schwermetallgehalt wildwachsender Pilzarten und stellten für verschiedene Elemente erhebliche Konzentrationsunterschiede in einzelnen Pilzsorten fest . Der verhältnismäßig hohe Bleigehalt vieler Pilze ist wahrscheinlich umweltbe-
dingt. CHRISTOPHERSEN und WETHE stellten fest, daß, ie nach Aufbewahrung fri- scher Blutproben in Glas- oder Kunststoffgefäßen, bereits nach 7 Tagen erheb- liche Verluste bei den in diesen Proben enthaltenen Medikamenten eintrat. KO- JINA et al fanden bei Untersuchungen von Blut- und Urinproben methamphetamin- abhängiger Personen mittels GC/MS ua., daß im Blut ein Nachweis dieses Stimu- lans 2 bis B Tage nach der Applikation möglich ist, im Urin gelingt dies noch n ach 17 .bis 36 Tagen. Die Halbwertszeit im Blut beträgt O, 41 — 1 ,38 Tage . MAES et al überprüften bei Rauchern auf gaschromatographischem Wege den Plas- maspiegel von Nikotin und seines Hauptmetaboliten Cotinin. Die Autoren ent- wickelten zu diesem Zweck eine gegenüber früheren Ver fahren empfindlichere und spezifische Methode unter Verwendung eines Stickstoffdetektors, die im Poster ausführlich beschrieben wurde.
Es war verständlich, daß bei dieser Menge interessanter und aufschlußreicher Vorträge kaum Zeit war, die Sehenswürdigkeiten und altertümlichen Bauwerke der Stadt Gent kennenzulernen und zu bewundern. In den Pausen des Kongresses fan- den sich jedoch immer wieder Gelegenheiten, Bekanntschaften zu erneuern und spezielle Probleme zu besprechen. An den einzelnen Abendveranstaltungen des Kongresses bestanden jedoch ausreichend Möglichkeiten, das gegenseitige Ken-
nenlernen zu vertiefen und private Gespräche zu führen. Prof. HEYNDRICKX sei für die straffe Organisation des Kongresses vielmals gedankt, die es ermög-
lichte, mit einem Minimum an Zeitaufwand ein Maximum an wissenschaftlicher In-formation aufzunehmen. Aber vielleicht wäre etwas weniger mehr gewesen.
Wolfgang Arnold (Hamburq)
K ongreßbe r i c h t
S ECON D W O L R D C O N G R E S S
N EW C O M P O U N D S I N B I O L O G I C A L A N D C H E M I C A L W A R F A R E : T OXIC O L O G I C A L E V A L U A T I O N
I NDUS T R I A L C H E M I C A L D I S A S T E R S C IVIL P R O T E C T I O N A N D T R E A T M E N T Ghent: , 2 4 . - 2 7 . A u g u s t : 1 9 8 6
2 Jahr e n a c h d e m e r s t:en We l t k o n g r e ß ü b e r d i e T o x i k o l o g i e
biol o g i s c her u n d c hemischer Waffe n i n G h ent o r gani si e r t - e Pr o f-
A. Hey n d r i c k x a u c h d e n z w e i t:en. P a r a l l e l f a n d d a s 2 3 . i n t:erna- t ionale eu r o p ä i s c h e M e e t ing de r T I A F T s t at t (über da s g e t ren»
b ericht:et wi r d ) . D i e T e i l n e h m e r z a h l b e i d e r V e r a n st:alt.ungen b e -
t:rug zusammen insgesamt über 250. Nährend bei den TIAFT sessions
die f o r e n s i s c h e n T o x i k o l o g e n w e i t g e h e n d u n t.er sic h w a r e n , f and
sich bei dem hier zu ref erierenden Kongreß über biologische und
c hemi s c h e K r i e g s f ü h r u n g e r w a r t u n g s g e m ä ß a u c h e i n e h o h e Z a h l s taat l i c h e r u n d h a l b s t:aat:licher V e rt;ret:er aus z. T. ex o t i s c h e n L änd e rn , i n s b e s o n d e r e a u c h d e r 3 . W e l t: ein . V ö l l i g a n d e r s d i e
Herkunft; der Vortragenden: 21 aus Europa (davon allein 11 aus der Gruppe um Prof. Heyndrickx), 5 x Iran, 1 x USA und 1 x Ka- nada. Zentrales Thema war der Kampfgaseinsatz im Golfkrieg-
Balali-Mood (Mashhad, Iran) und S. Enshayeh (Isfahan, Iran) be-
r icht ei en über d i e B e h a n d l u n g v o n 2 3 3 , b z w . 1 7 6 i r a n i s c h e n S o l -
daten, die im Februar und März 1986 durch den chemischen Kampf-
s tof f' S-Lost: (Yperit:e) ver l e t zt; worden w a r e n . E s w u r d e n h i e r b e i d ie k l a s s i s c h e n B e f u n d e e i n e r S - L o s t:-Int;oxikat;ion (H aut:blas e n ,
Schädigungen im Respirat:ionstrakt, Schädigungen im Bereich der Augenbindehäut:e), aber auch neurophysiologische St:örungen und
gast.'roent;erale B e s c h w e r d e n b e r i c h t:et:. Balali - M o o d b e r i c h t:et:e eben f a l l s ü b e r 3 t:ödlic h v e r l a u f e n d e F ä l l e v o n S - L o s t:-Int:oxika-
t:ion. In einem der Fälle wird eine schwere "Verbrennung" der Haut als Todesursache angegeben, in den beiden anderen Fällen Bronchopneumonie. Int;eressant. die of f ensichtlich relat:iv gut:e
und neuzeit:liehe Versorgung der Bet:rof fenen im Iran, int:eressant:
auch ein Auf klärungsf ilm über die Gef ahren chemischer Kampf-
s t;of fe und S c h ut:zmaßn a h m e n , a u f genom me n a u f V i d e o i m I r a n z u r Schu l un g v o n S o l d a t en. A uc h P r o f . A . H e y n d r i c k x s e l b s t: zeigt e 2 V ide o f i l m e , e i n e n ü b e r d i e I n t;ensi v b e h a n d l u n g v o n S - L o s t - v e r - l etzte n I r a n e r n i n G h e n t: und e i n e n 2 . ü b e r d i e O b d u k t:ion e i n e s i n Gh e n t v e r s t o r b e n e n I r a n e r s . Z u r A n a l y t ik st eilt e N. Vy c u d i l i k
(Wien) eine Met;hode zum Nachweis von S-Lost; aus Urinproben vor.
Die Methode best:eht; im wesentlichen aus einer Wasserdampf de-
st:illat:ion unter Zusat:z von Salzsäure, flüssig-flüssig-Ext:rak-
t ion un J c;~r";~a t:ogra phischL I' VUr .renn u n g u f K i e s e l g c:.:- öulen .
~ apil l a r - G C m i t: hocha u f l ö s e n d e r M a s s e n s p e w .rome t r i e
k t r me t ri n S I -triode. "t:modisc h b e d i n g t; konnt e y y c u d i l i k n i c h . ' c h t ; s i c h e r
« r e n z i e r e n
lob p r i m ä r i m U r i n S L o s t. ode r d e s s e n H y d r o l y s e p roduk te, v ie z.ß . T h i o d i g l y c o l v o r h a n d e n g e w e s e n w a r e n . w aren . G .
Dra sc h (flünchen ) b e r i c h t et e über d e n n a c h w e i s v o n S - L o s . in
K örpe r f l ü s s i g k ei ten e i n e s v e r s t:orbenen I r a n e r s . I r a n e r s . D e r
q ual i t a t i v e N a c h w e i s e r f o l g t e m i t t eis Gp-M S ( m i t k o m p l e t tem . M a s s e n s p e k t r u m ) , d i e q u a n t it:at:iven Bes t:immunge n i n d i r e k . übe r
eine n G o l d - S - L o s t K o mple x m i t-. GF-AAS.
S ehr a n s c h a u l i c h st:elite B . H e y n d r i c k x d i e P r o b l e m e n a c h d e r
Methylisocyanat-Katastrophe in Bhopal dar. t:. Köppel (Berlin) berichtete über die Probleme bei der Behandlung einer Massen-
v er9~ f "-ung mit.' Chlor in e i n e m ö f f ent.lichen S c h w i m m b a d .
Alles in allem ein interessanter Uberb].ick über den derzeitigen Stand der Toxikologie der chemischen Kampf st;of fe. Der Kongreß
»o f • A. Heyndrickx wie immer perfekt organisiert. Wie leider meist:ens bei parallel laufenden Veranst:altungen zu beob-
zeigt:e sich auch hier der Trend, daH die beiden Gruppen von KongreQteilnehmern (TIAFT und Kampf st:of fe) weitgehend so-
w ohl be i d e n w i s s e n s c h a ft;lichen V o r t r ä g e n , a l s a u c h b e i m s o c i a l
prog» m g et rennt: blieben. Hierzu trug auch eine räumliche Tren- nung der Hörsäle beider Kongresse bei. KongreDteilnehmer, die
I nte r e s s e a n b e i d e n V e r a n st:altunge n h a t t.en (me ist: TIA F T - M i t
glieder) trafen sich dementsprechend des öft:eren auf der StraQe be™ U m r u nden des Häuserblocks zwischen den verschiedenen Hör- s äl e n .
P r i v . - D o z . Dr . G. Dr a s c h R ech t. smedi zin Münch en
HUCHHZSPHECHUi G:i~
LEX I f:::QN T Q X I f:::QLQG I f=
H r s g . U . S t e p h a n , f-' - E l s t n e r u n d h . f: . t ]Ct l I e r d A u t o r e n k o l l e f ' . t i v . V F H Hi h i i o g r a p h i s c h e s I n s t i t u t L e
i 98 5 .
Di. eses H u c h v o n 3 8 4 S e i t en b e s c h r e i bt i n
1 n n a p p e r
L e x i k o n - F o r m d i e G r u n d b e g r i f f e d e r T o x i k o l o g i e u n d e n t h ä l t ebe n f a l l s e i n e f: u r =.e S t o f f b e s c h r e i b u n g i n k l t o > i f"o x i o o g i s e h e n pi gens c h a f te n d e r w i c h ti gste n G i f t e , d e n e n h e u t e b e g e g n e t
w 1 r d . B e i d e n Gr u n d b e g r i f f e n d e r T o x i k o l o g i e f i
i n e n w i r Beg r i f f e wi e z. H. phy s i o — pathol ogi sehe B r u n d l a g e n ,
p n t g 1 f tung s m e t h o d e n , S c h u t - m a s s n a h m e n , M e t a b o l i smus ,
pharmaka-okineti l., Kanzerogenese, Nutageni tät
T o x i ~ i t ä t s p r ü f u n g , T o . .i f:omanie , R e p r o d u f :t i o n s t o vo n s o x l . l r a t
g e u r p t p x i = i tät, Ana l ys e n m e t h o d e n , T h e r a p i e m e t h o do e n u s w . B e i t o xik o l o g i s c h e n S t o f f b e s c h r e i b u n g e n ( LD 5 8 u s w ) f ' d
f i n d e n ü be r g e d i ka m e n t e , D r o g e n , E n d u s t r i e - u n d
Haus h a l t s c h e m i l : .al i e n v g i f t i g e Pf l a n = . e n u n d T i e r e Sch w e r m e t a l l e, organi sehe Gi f te usw.
A l l e s i n A l l e m e i n B u c h , d a s ma n i mme r ~ i e d e r r g e r ng e r e 1 n e m g e r a d e e i n e w i c h t i
I n f o r m a t i o n f e h l t .
1 geR4 Wenn ig
K L I N I K U N D T H E R A P I E V O N V E R B I F T U N S E N v o n S v e n No e s c h l i n
G e or g T h i em e V e r l ag S t u t t g a r t , N e w Y o r k , 1 9 8 6
Di e 7. n e u b e a r b e i te t e u n d e r w e i te r t e A u f l age e r s c h e i n t , s c h o n s e i t 1 V S 1 . I n d e r Zw i s e h e n = - e i t s i n d i mme r h i n s c h o n 1~
N i taut o r e n h e r a n g e = - o g e n w o r d e n . D i e s e s H u c h v o n 7 5 9 S e i t e n wen d e t s i c h =- w a r v o r n e h ml i c h a n K l i n i I e r , k a n n a b e r a u c h f i tr uns T o v i kol ogen s e h r n o t =. l i ch sei n. Da s H u c h e n t h ä l t K a p i t el Ctber T h e r a p i e v o n V e r g i f tunge n . E i n g a n e s K a p i t e l i s t d e n
Nac h w e i s — u n d He s t i mmu n g s m et h o d e n ( f ü r K l i n i k e r ! ) g e w i d me t - Dan n f ol gen m e h r e r e K a p i te l ü b e r d i e h ä u f i g g e f u n d e n e n G i f « a u s a l l e n H e r e i c h e n d e r T o x i k o l o g i e ( a t:. u t e u n d c h r o n i s c h e V er g i f t u n g e n ) , j e we i l s mi t A n g a b e n ü b e r V e r g i f t u n g s q u e l l e n >
t o x i k o l o g i s c h e r N i r I u n g , A u f n a h m e , N o r m a l w e r t e u n d t o x i s c h e W e rt e b e i m N e n s c h e n , p h y s i o l o g i s c h e Z u s a m m e n h ä n g e , s o w i e K l i n i k d e r V e r g i f t u n g ( D i a g n o s e , T h e r a p i e , p a t h o l o g i s c h e An a t o m i e , P r op h y l a:.: e) .
I n di ese r A u s g a b e s i n d d i e e i n ".einen .N o n o g r a p h i en v o n
S pe= i al i sten b e a r b e i te t w o r d e n . A u saß::iinf t Ciber Inf orm a t i on s -
= e n t r e n f ür . Vergi f tung = e n t r a l en u n d e i n K a p i te l ü b e r
L e i t s y mp t o me b e i V e r g i f t u n g e n v o n S . tl o e s c h l i n s e l b s t s i n d d e m l d e r k b e i g e f ü g t .
H l. Wenni g
" Die B e s t i m m u n g v o n A r z n e i s t o f f k o n z e n t r a t i o n e n i n d e r L u n e z u r Beur t e i l u n g t ö d l i c h e r V e r i f t u n g e n " . L u d w i g v o n M e y e r , F e r d . E n k e - V erl a g , S t u t t g a r t 1 9 8 6 ( I S B N 3 - 4 3 2 - 9 5 8 5 1 - X ) .
Z ur c h e m i s c h - t o x i k o l o g i s c h e n A n a l y s e w e r d e n ü b l i c h e r w e i s e n e b e n B lut , U r i n u n d M a g e n i n h a l t d i e G e w e b e h e r a n g e z o g e n . V o n A u s n a h m e n a bge s e h e n , w u r d e d i e K o n z e n t r a t i o n v o n A r z n e i - u n d G i f t s t o f f e n i n d er L u n g e l e d i g l i c h b e i i n h a l a t i v e r V e r g i f t u n g u n t e r s u c h t .
B ei de n i m I n s t i t u t f ü r R e c h t s m e d i z i n i n M ü n c h e n d u r c h g e f ü h r t e n O bdu k t i o n e n w u r d e b e i V e r g i f t u n g e n w ä h r e n d l ä n g e r e r Z e i t a u c h d i e L ung e u n t e r s u c h t , d a d u r c h e n t s t a n d e n K e n n t n i s s e ü b e r e i n b r e i t e s S pek t ru m v o n S u b s t a n z e n . V o n v i e l e n P h a r m a k a s i n d d i e K o n z e n t r a - t ione n i n d e r L u n g e b e i I n t o x i k a t i o n e n z u s a m m e n g e s t e l l t u n d a u s s e r - d em w u r d e n d i e V e r h ä l t n i s s e z u d e n e n t s p r e c h e n d e n W e r t e n i m B l u t . u nd i n d e r L e b e r b e s t i m m t . B e i O p i a t t o d e s f ä l l e n k o m m t, L.v . M e y e r z u fo l g e n d e n F e s t s t e l l u n g e n :
" Eine p r a k t i s c h e B e d e u t u n g e r g i b t, sich z . B . f ü r d i e B e u r t e i l u n g d e s T ode s n a c h a k u t e r 7ieroi n ü b e r d o s i e r u n g . B e i F ä l l e n , i n d e n e n n a c h d er V o r g e s c h i c h t e e i n p e r a k u t e r T o d e s e i n t r i t t a n z u n e h m e n w a r , w u r d e e ine s t a r k e A n r e i c h e r u n g d e s W i r k s t o f f e s i n d e r L u n g e i m V e r g l e i c h
z ur L e b e r a u f g e f u n d e n . B e i l ä n g e r ü b e r l e b t e n V e r g i f t u n g e n w u r d e n n ie d r i g e K o n z e n t r a t i o n e n i n d e r L u n g e u n d h o h e L e b e r w e r t e f e s t g e - s tel lt . D u r c h B e s t i m m u n g d e r V e r g l e i c h s k o e f f i z i e n t e n z w i s c h e n L u n g e , L ebe r u n d B l u t s o l l t e e i n e U n t e r s c h e i d u n g z w i s c h e n a k u t e m R a u s c h -
g ift to d u n d l ä n g e r e r L a t e n z z w i s c h e n A u f n a h m e u n d E i n t r i t t, des T o d e s
möglich sein. Die Lunge eignet sich damit sowohl zum qualitativen
a ls a uc h z u m q u a n t i t a t i v e n A r z n e i - u n d G i f t s t o f f n a c h w e i s i h wei s j m R a h m e n m e n e iner c h e m i s c h - t o x i k o l o g i s c h e n A n a l y t i k u n d e r m ö g l i c h t
w eit e r g e h e n d e B e u r t e i l u n g . "
E in a u s f ü h r l i c h e s L i t e r a t u r v e r z e i c h n i s w e i s t a u f d i e w e n i g e n b e - k ann te n A r b e i t e n ü b e r A n a l y s e n i n d e r L u n g e h i n . E s h a n d e l t s i c h
u m e in e g u t e U e b e r s i c h t , d i e i n s b e s o n d e r e f ü r d e n f o r e n s i s c h t ä t i g e n T oxik o l o g e n s e h r w e r t v o l l u n d a n r e g e n d i s t .
J . B a u m l e r
" Aktu e l l e P r o b l e m e d e r T o x i k o l o i e : B a n d 8 : T o x i k o l o i s c h e A n a l t i k "
H era u s g e g e b e n v o n R . K . M ü l l e r , L e i p z i g 1 9 8 6 -
D as k l e i n e B ü c h l e i n e n t h ä l t k u r z e U e b e r s i c h t e n z u f o l g e n d e n T h e m e n - A llg e m e i n e P r o b l e m e d e r t o x i k o l o g . A n a l y s e ( R . K . M ü l l e r )
I nfor m a t i o n s k a p a z i t ä t u n d Q u a l i t ä t s s i c h e r u n g v o n A n a l y s e n v e r f a h r e n ( K. D a n z e r )
P rob e n a h m e u n d A s s e r v i e r u n g f ü r t o x . - a n a l . U n t e r s u c h u n g e n ( D . T h i e s s ) A na l y t i k a n o r g . G i f t e . M i n e r a l i s a t i o n ( F . W . G r a s e m a n n )
A na l y t i k v o n K o h l e n m o n o x i d u n d H ä m o g l o b i n d e r i v a t e n ( D . P a n k o w ) P rin z i p i e n d e r f l ü s s i g - f l ü s s i g - E x t r a k t i o n s c h w e r f l ü c h t i g e r o r g a n . V erb i n d u n g e n i n d e r t o x . A n a l . ( R . K . M ü l l e r )
I onen p a a r a n a l y t i k ( R . G i e b e l m a n n )
A na l y t i k v o n L ö s u n g s m i t t e l ( D . T h i e s s ) B lut a l k o h o l a n a l y t i k ( H . G i l d e m e i s t e r )
S chad s t o f f a n a l y t i k u n d E x p o s i t i o n s ü b e r w a c h u n g ( H . S c h a f f e r n i c h t ) E inf ü h r u n g i n d e r W a s s e r a n a l y t i k ( M . P a r t i s c h )
E inf ü h r u n g i n d e r n a t u r w . K r i m i n a l i s t i k ( H . H o w o r k a )
D ie k u r z e n Z u s a m m e n f a s s u n g e n ü b e r d e n h e u t i g e n S t a n d d e r t o x i k o l o g i - s chen A n a l y t i k z e i g e n v o r a l l e m d a s V o r g e h e n i n d e r D D R u n d d i e A u s - r ich t un g n a c h d e n d o r t g e l t e n d e n g e s e t z l i c h e n V o r s c h r i f t e n . D e n
e inze l n e n K a p i t e l n s i n d k u r z e L i t e r a t u r a n g a b e n b e i g e f ü g t . J . B ä u m l e r
M it t e i l u n g e n d e r S e n a t s k o m m i s s i o n " K l i n i s c h - t o x i k o l o g i s c h e A n a l y t i k d er D F G " ( V o r s i t z e n d e : M . G e l d m a c h e r )
V . " T h e o h l l i n e P r o f i l e " z u s a m m e n g e s t e l l t v o n R . M a e s , M . O e l l e r i c h u nd P . E n d e r s .
E s w ir d d a s p h a r m a k o l o g i s c h e V e r h a l t e n v o n T h e o p h y l l i n c h a r a k t e r i s j e r t , s o z .B . p h y s i k a l i s c h - c h e m i s c h e D a t e n , p h a r m a k o l o g j sehe E f f e k t e
M et a b o l i s m u s , V e r t e i l u n g i m O r g a n i s m u s , P r o t e i n b i l d u n g u s w . . I n e i n e m z weite n T e i l w e r d e n F r a g e n d e r D o s i e r u n g u n d S e r u m k o n z e n t r a t i o n b e -
s proc h e n .
VI . " D ü n n s c h i c h t c h r o m a t o r a h i s c h e S u c h a n a l s e f ü r ] , 4 - B e n z o d i a z e i n e in H a r n , B l u t u n d M a e n i n h a l t " v o n H . S c h ü t z .
D ie g r o s s e V e r b r e i t u n g d i e s e r A r z n e i m i t t e l k l a s s e f ü h r t z u m B e d a r f
einer einfachen, raschen Nachweismethode. Die angegebene Screening- methode erf asst die Benzodiazepine: Bromazepam, Camazepam, Ch].or- diazepoxid, Chlorazepat, Diazepam, Flunitrazepam, Flurazepam ,
Halazepam, Ketazolam, Lorazepam, Lormetazepam, Nitrazepam, Oxazepam,
Oxazolam, Prazepam und Temazepam.
D as V e r f a h r e n e i g n e t s i c h z u r S u c h e n a c h d e n B e n z o d i a z e p i n e n u n d i hren N e t a b o l i t e n i n H a r n , B l u t u n d M a g e n i n h a l t . D e r Z e i t a u f w a n d b etr äg t 1 , 5 — 2 , 5 S t u n d e n . S c h e m a t i s c h e D a r s t e l l u n g e n d e r B i o - t ran s f o r m a t i o n , d e r D ü n n s c h i c h t c h r o m a t o g r a m m e u n d e i n a u s f ü h r - l iche s L i t e r a t u r v e r z e i c h n i s e r l a u b e n e i n r a s c h e s A u f f i n d e n -
J . B ä u m l e r
Svm osium in Mosbach 1987
P O R E N S X S C H E U N D N T O X Z K O L O G Z S C H E
m S W E K ~ E W E ~ ~ ~ E X ~ ~ N ~ X W X ' V XC ,
OC OC ')C OC ') o o e e rq ) eq b C ' ) C i • ) C ')C )C 54 b C 5 C ')C ')C bC ')C 'gC >(' >C gC' gg gg gC' g< gg y< y g g g y C' yC' >C OC lCe • f f y • • •
Freita d e n 2 4 . A ril 1 87
0 9.1 5 : Er öf f nu n g d e s symposiums un d B e g r ü s s u n g en
I. A L L G E Ii E I E 0 R I =.- U T I E R U :i G U I'1UELTGEFAEHRDUICG A U S TOX I K O L OGI SCMR SIC H T 09.30 J .Bäumler , B a s e l
Die heutige Verantwortung des Analytikers."
H . S e i l e r , Ba s e l
Risiko durch Schwermetalle."
P A U S E
10.40 Chr. Schlatter, Schwerzenbach-Zürich
" Umwelttoxikologische Aspekte beim Sandoz-Br,"wd in Schweize r h a l l e . "
E. Thomanetz, Stuttgart
Gefährdung der Umwelt durch De:ionierung vonlndustrie- abfä l l e n . "
I'l I T'~ A G S P A U S E
I I . S P 1 ' Z 1 ~ ~ L L E R T E I L 1 4.1 5 : A . ßch a l l e r , Er l an g e n
Analytische Probleme bei der Bestimmung von Schadstoffen in Körperflü sigkeiten."
K urzv o r t r ä ~ e :
G.Drasch und E. Kretschmer, i~lünchen
Cadmium: Ein i'Iodell zur Risikoabschätzung beim ~menschen."
H.N.Raudonat, K.Schmidt und. P.Häu er, 'rankfurt
" I"etallgehalt von Rheinfischen in Abhängigkeit von 'slasserführung und Jahreszeit."
Q • Köpfe 1 und lI • Baudisch, Berl in
» > etallbelastung von Intensivyatienten mit akutem J~ierenversagen durch Human~Albumin-Lösungen."
P A U S E
16.15 : N . H e im@ei, 1Iünchen
Juristische ~sackte bei <)er Verfolgung von Umweltdelikten
10
Verleihung der iiec:- : . illen 1$86 un~' 1987
FP,'" . TVO .T;.AG ZV;i 200.-"ZHUHT TAG V OI< C H P 1 L A T l..del d r u p ( i ' - el d o r f ) u n d k . Ke r n i g ( Lu - e m b o ur g ) ab 19.30: Ki chtessen im restaurant "Amts~+iible". Lohrtalweg 1.
~asnsga . d e n 2 5 . A r i. L l 8 7
09- 00 : Ml F G L 3 .EDERYF;RSAHHLU RQ
10. 1 5 : J . J l b n b " u e r , i'!i'zehen
Um~ eltdeli kt e a u s d e r S ic.::t der E r i m i n a l t e c h n i k . "
E u r z v o r t r ä e :
1'1.v. C l a r m a n n , i ün c h e n
Zl i n i s c h e f o r d e r u n g e n an di e V m w e l t a n a l '~tik."
9 . H e n n i g , H a n n o v e r
Forensische Nineraloelanalytik"
T i. Weber , K o b l e n z
Vorkommen und Ilachweis polyzyklischer aromatischer Kohlen-
vrasse r s t o f f e . "
J Jakobs und. A. Schmoldt, Hamburg
Toxikologie und Yetabolismus polyzyklischer aromatischer Kohl enwass e r s t o f f e . "
F . B r a u n , M ü n c h e n
Ursachenerklärung bei Fischsterben."
T raktanden der IIit liederversammlun v o m 2 .A ril l 8 .QQ U h r
Jahresbericht des Präsidenten und der Arbeitsgruppenleiter 2. Bericht des Schatzmeisters und der Kassenprüfer
3. Entlastung des Vorstandes
4. Festlegung des Jahresbeitrages W ahl de s V o r s t a n d e s
6 . V e r s c h i e d e n e s
Anträge zur Nitgliedervers~l un g m ü s s en dem Vorstand. einen j~1onat vorher eingereicht werden.
Anmeldun
zur Teilnahme am Symposium bis zum 10.April 1987 an die
Geschäftsstel1e d.er GFTCh
Karl Schmidt, Landßgrabenstr. 74, D - 6 368 Bad — Vilbel Die Kongressurterlagen werden in Tagungsbi-'ro abgegeben.
schriftliche Best'-tilgung der Anmeldung ist nicht. vorgesehen.
Ylährend des Symoo iums steht in der Stadthalle Ilosbach ein Telephon zur Verf ügung: Tel Nr: 06261- B 22 gl )
Z immerbestellunren iitte direkt ~ d a s S t ä dt. Verkehrsamt r a t h a u s ,
ogO lios b e c h / . . : .dc.r: ( C E " 6 ' — 8 2 2 g6 )
11
SYNTH E SE VON N O R C O D EIN
D . E h l e r s , M. H e r p e r
D er P o l i z e i p r ä s i d e n t i n B e r l i n
D i r e k t i o n P o l i z e i t e c h n i s c h e Un t e r s u c h u n g e n
D er C o d e i n - M e t a b o l i t N o r c o d e i n i s t b e i u n s i m H a n d e l n i c h t e r h ä l t - l i e h . E i n e Sy n t h e s e v o n N o r c o d e i n i s t d a h e r v o n b e s o n d e r e m I n t e r e s s e . I n d e r ä l t e r e n L i t e r a t u r h a b e n w i r d r e i v e r s c h i e d e n e S y n t h e s e m ö g -
1) 2) 3)
l i c h k e i t e n f ü r N o r c o d e i n g e f u n d e n A m e i n f a c h s t e n e r s c h e i n t d ie M e t h o d e n a c h 1 ) . I n A n l e h n u n g a n d i e s e M e t h o d e h a b e n w i r N o r - c od e i n f o l g e n d e r m a ß e n h e r g e s t e l l t :
1 g C o d e i n i n 3 m l M e th a n o l i n e i n e m 10 0 m l - R u n d k o l b e n l ö s e n L a n g s a m 1 ml D i e t h y l - a z o d i c a r b o x y l a t ( M e r c k - N r . 8 2 0 1 2 0 ) u n t e r R ü h r e n z u t r o p - f en ( F o r t u n a p i p e t t e , M a g n e t r ü h r e r .) . D a s R e a t i o n s g e m i s c h e r w ä r m t
s i c h , e s t r i t t e i n e l e i c h t e Ga s en t w i c k l u n g e i n u n d d i e z u n ä c h s t r o t g e l b e F a r b e d e r L ö s u n g w i r d a l l m ä h l i c h h e l l e r . N a c h B e e n d i g u n g d er R e a k t i o n d e n K o l b e n ü b e r N a c h t b e i R a u m t e m p e r a t u r s t e h e n l a s s e n A m n ä c h s t e n T a g d a s G e m i s c h a m R o t a t i o n s v e r d a m p f e r b e i 4 0 C B a d -
o
t em p e r a t u r b i s z u r T r o c k n e e i n e n g e n . A u f d e n z u r ü c k b l e i b e n d e n h o n i g - g e l b e n S i r u p 4 m l 1n H C 1 g e b e n u n d d a s G e m i s c h i m N a s s e r b a d e r h i t z e n . D as E r w ä r m e n s o l a n g e f o r t s e t z e n , b i s d i e F o r m a l d e h y d e n t w i c k l u n g a u f - h ö r t .
D a s a u f d i e s e M e i s e e r h a l t e n e R e a k t i o n s g e m i s c h e n t h ä l t ü b e r w i e g e n d N o r c o d e i n u n d C o d e i n e t w a i m V e r h ä l t n i s 1 : 1 u n d e i g n e t s i c h a l s q ua l i t a t i v e r D C - V e r g l e i c h . R e i n e s N o r c o d e i n k a n n m i t t e l s S ä u l e n - c hr o m a t o g r a p h i e z . B . u n t e r f o l g e n d e n B e d i n g u n g e n i s o l i e r t w e r d e n :
D a s G e m i s c h i n m ö g l i c h s t w e n i g C h l o r o f o r m a u f s c h l ä m m e n u n d a u f
e ine m i t K i e s e l g e l g e f ü l l t e G l a s s ä u l e v e r b r i n g e n ( L ä n g e c a . 7 5 c m , i nnere r D u r c h m e s s e r c a . 1 , 5 c m ; 5 0 g K i e s e l g e l 8 0 - 2 0 0 m e s h i n
C h l o r o f o r m a u f g e s c h l ä m m t u n d m i t e t w a s S a n d ü b e r s c h i c h t e t ) .
12
E lu t i o n m i t :
1 . 2 0 0 m l C h l o r o f o r m
2 19 8 ml + 2 m l L ö s u n g A ( s . u )
1 95 m l
+ 5 ml rr1 90 m l + 1 0 ml
5 0 1 80 m l + 2 0 ml
6. 1 70 m l + 3 0 m l
7 • 1 60 m l + 4 0 m l
8 o 1 2 0 ml
+ 8 0 m l
L ö s u n g A = E t h a n o l / 2 5 / oige r A m m o n i a k 3 + 1 V o n d e m G e m i s c h m i t C hl o r o f o r m j e w e i l s d i e d ur c h e i n h y d r o p h o b e s F i l t e r g eg e b e n e k l a r e Un t e r p h a s e v e r w e n d e n
2 5 — 3 0 F r a k t i o n e n v o n j e 5 0 m l a u f f a n g e n u n d m i t t e l s D C a u f N o r - c od e i n u n t e r s u c h e n R e i n e s N o r c o d e i n b e f a n d s i c h b e i d e r h i e r
d ur c h g e f ü h r t e n S ä u l e n t r e n n u n g i n d e n F r a k t i o n e n N r 2 0 - 2 2
W e i t e r e s r e i n e s N o r c o d e i n k a n n a u s d e n m i t C o d e i n v e r m i s c h t e n F r a k - t io n e n d u r c h f o l g e n d e . R e i n i g u n g s s c h r i t t e g e w o n n e n w e r d e n :
1 L ö s u n g s m i t t e l a b z i e h e n , R ü c k s t a n d i n C h l o r o f o r m l ö s e n u n d 3 x m i t j e 5 m l 0 • in HC 1 e x t r a h i e r e n , o r g a n i s c h e P h a s e v e r w e r f e n . 2 N ä s s r i g e P h a s e m i t f e s t e m N a H C O / N a C O a u f p H 8 ,5 e i n s t e l l e n .
Ü be r E x t r e l u t - Sä u l e m i t 2 x 4 0 m l E t h e r e x t r a h i e r e n . D i e E t h e r -• - R
2 3
p h a s e e n t h ä l t d e n C o d e i n a n t e i l . N o r c o d e i n i s t i n E t h e r f a s tl ö s l i c h
3 • Auf d i e E x t r e l u t - S ä u l e 5 0 m l D i c h l o r m e t h a n g e b e n R D i e D i c h l o r - m e t h a n p h a s e e n t h ä l t d e n N o r c o d e i n a n t e i l .
B e i d i e s e r A r b e i t s v o r s c h r i f t b e t r ä g t d i e G e s a m t a u s b e u t e a
a u s e u e a n r e i n e m N or c o d e i n e t wa 4 0 / o
L i t e r a t u r
1 ) 0 . Di el s un d E . F i s c h er , B er . 4 7 20 4 3 ( 19 14 )
2 ) J . v . Br aW , Ber . 4 7 2 312 ( 19 1 4 )
3 ) O . D i e l s u n d E . F i s c h e r , B e r . 4 9 1 7 2 1 ( 1 9 1 6 )
13
N or c o d e i n
>N
1 7 1 9
MG 285, 1 3 65
1 2 10
13 9
15
HO
E x t r a k t i o n : a u s a l k a l i s c h e r L ö s u n g m i t C h l o r o f o r m , D i c h l o r m e t h a n /
I sopr o p a n o l ( 8 5 + 1 5 ) . I m G e g e n s a t z z u C o d e i n f a s t u n -
l ö s l i c h i n F t h e r .
DC:
L M A ( E s s i g e s t e r - M e t h a n o l - A m m o n i a k 8 5 + 1 0 + 5 ) Rf 0 , 19 L M B ( C h l o r o f o r m - M e t h a n o l - A m m o n i a k 9 0 + 1 0 + 0 , 5 ) R f' 0 , 1 7 L M C ( C h l o r o f o r m - E t h a n o l - A m m o n i a k 8 0 + 1 5 + 5 ) Rf 0 , 5 4 LM D ( M e t h a n o l - A m m o n i a k 1 0 0 + 1, 5 )
R f 0 , 2 0D e t e k t i o n : J o d o p l a t i n a t : r o t b r a u n v i o l e t t Dr a g e n d o r f f : r o t o r a n g e
M a r q u i s - R e a g e n z : b l a u v i o l e t t
F eC1 ( 5 / o i n H 2 S 04 k on z ) : g r a u b r au n
UV: Me t h a n o l
Max. 2 13 , 2 8 6
0 , 1 m H S 0 4
Max. 19 5 , 2 1 1 , 2 8 5
T R (KBr ) : 33 1 5 , 3 0 30 , 2945, 2840, 1635, 1608, 1508, 1455, 1290, 790 c m
AO U'IIROtßf lf R f O 1 0 • 0 0 0 I 'I ! T 1 • I O 11 'N S T O A O 00
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15
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J(Hz)
1 - H d
6.67
1 , 2 = 82 - H d
6.57
5 - H d 88 5 , 6 = 6
6-H d d(br ) 4. 18
6 , 7 = 27-H d (br ) 5-72 7 , 8 = 9 . 5
8 - H d d d
5-25
6 , 8 = 29 - H m 2 - 9 5
1 0- H m
2 - 9 5
14- H m 2.64
8 , 1 4 = 215-H 94
16-H 2-95
OCH
3.84
3
OH
2-95
3.69
NCOOE IN. 002 O RTE 20- I I - 8 6 SOLVENT COCIS S F l 0 0. I 5 8 SW l 2 0 I . 6 8 I
PV l . 2
IIO 52
NOR-CODEjN NS I 6
N 2/CN 6 5 . 00 0
6. 50 6. 00 5. 50 5. 00 l. 00 PPII S . 50 S. 00 2. 50 2. 00 I. 50 I. 00