GESELLSCHAFT FÜR TOXIKOLOGISCHE UND FORENSISCHE CHEMIE

GESELLSCHAFT FÜR TOXIKOLOGISCHE UND FORENSISCHE CHEMIE

Nr. 49 August 1987

MITTEILUNGSBLATT DER

GESELLSCHAFT FÜR TOXIKOLOGISCHE UND FORENSISCHE CHEMIE

In d.ieser Nummer:

Seit e 2 Bericht vom VIII.Symposium über"Toxikologi-

sehe Basisstoffe" in Ungarn

G .Plachat a ( W i e n )

S eit e DES I Gh HR-DROGEN

S ei t e 4 & iDIiA-Synt h e s e

U.Pommerenk(mainz)

u nd S . St ob b e ' ( H a mbur g )

Seit e 7 I iethadonsy n t h e s e S .Stobb e ( H a m b u r g )

S eit e 1 3 Analoge Verbindungen von Pentanyl, Neperidin,

K3A und DOI~

K . Rüb samen ( " i esb a d e n )

++i , + + + ä . + + ) f .%%. + it-i.+.A.+++ ä + - ä + .X.+ A.+++ + + + + GESELLSCHAFT FUR TOXIKOLOGISCHE UNO FO R E NSISCHE CH EM IE +

A nalytik anorganischer Giftst o f f e

WO R K S H O P I 987

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MüNCHEN

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8./9. OKTOBER 1987

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G. N a c h a t a ( i nd i en)

In d e r Z e i t v o m 2 g . b i s 2 6 . A p r i l f a n d a u f E i n l a d u n g d e s M in i s t e r i u m s fü r J » s t i z i n B u d a p e s t , d a s V I I I . S y m p o s i u m T ox i k o J o g i s c h e B a s i s w e r t e " s t a tt . v e r a n s t a l t e r w a r e n d i e for e n s i s c h e n T o x i k o J .o gen p e r p D p,, p o l e n s u n d U n g a r n s . D i e E in l a d u n g e r g i n g a n d i e E x p e r t e n d i e s e r u n d a n d e r e r s oz i a l i s t i s c h e r S t a a t e n s o w i e a n e i n e b e g r e n z t e A n z a h l v o n W i s s e n s c h a f t l e r n a u s d e m w e s t l i c h e n A u s l a n d . D a s S y m p o s i u m w urd e i n d e m G ä s t.e h a u s d e s J u s t i z m i n i s t e r i u m s i n P i l i s s z e n t k e r e s z t ( z w i s c h e n B u d a p e s t u n d E s t e r g o m g e l e g e n ) a b g e h a l t e n u n d e r la u b t e d u r c h d i e W a h l d i e s e r Ü r t l i c h k e i t e i n e u n e i n g e s c h r ä n k t e A u fm e r k s a m k e i t f ü r d a s w i s s e n s c h a f t l i c h e P ro g r a m m . D e r s t e 1 1v e r t .re t e n d e M i n i s t e r f ü r J u s t i z D r . L a s z l o

» h m d i e E r ö f f n u n g d e r V e r a n s t a l t u n g v o r u n d w i e s a u s f ü h r l i c h a u f d i e i n t e r n a t i o n a l e Z u s a m m e n a r b e i t , u n d a u f d i e B ed e u t u n g d i e s e s F a c h g e b i e t e s h i n . I n s g e s a m t . 3 6 V o r t ,r äg e w u r d e n g e h a l t e n u n d 3 0 P o s t e r s a u s g e s t e l l t . A n j e d e m T a g w u r d e d i e b e st e P o s t e r p r ä s e n t a t i o n g e w ä h l t u n d p r ä m i e r t . D i e w i s s e n s c h a f t l i c h e n T h e m e n w a r e n b r e i t , g e s t r e u t , u n d u m f a s s t , e n n ebe n d e r D a r s t e l l u n g d e s F a c h e s i n d e n v e r s c h i e d e n e n s oz i a l i s t i s c h e n L ä n d e r n d i e S p e z i a l t h e m e n d e r I n f o r m a t i k i n d e r T o x i k o l o g i e , a l l e A s p e k t e d e s A l k o h o l n a c h w e i s e s a l s S c h w e r p u n k t d e r T a g u n g , Q u a l i t ä t s k o n t r o l l e i n d e r T o x i k o l o g i e , m o d e r n e A u f a r b e i t u n g s v e r f a h r e n v o n K ö r p e r f l ü s s i g k e i t e n , D r o g e n n a c h w e i s 'und a l l g e m e in e , f ü r d i e j e w e i l i g e n L ä n d e r s p e z i f i s c h e t ox i k o l o g i s c h e T h e m e n . A u s d e n w e s t l i c h e n L ä n d e r n w a r e n fol g e n d e P e r s o n e n a n w e s e n d u n d m i t V o r t r ä g e n v e r t r e t e n . B o n t e (Düsse l d o r f ) , B oh n (M ü n s t e r ) , K ö h le r - S c h m i d t (M ün s t e r ) , K ühn h o l z ( K i e l ) , M a c h a t a (W i e n ) u n d S c h m o l d t (H a m b u r g ) . D e r R e f e r e n t ü b e r b r a c h t e b e i s e i n e m V o r t r a g d i e G r ü ß e d e r G e s e l l s c h a f t f ü r t o x i k o l o g i s c h e u n d f o r e n s i s c h e C h e m i e u n d w u rd e g e b e t e n , s e i n e r s e i t s G r ü ß e a n d i e g l e i c h z e i t i g i n M o s b a c h t ag e n d e G e s e l l s c h a f t z u ü b e r m i t t e l n .

E s w ä r e m ü s s i g , e i n z e l n e V o r t r ä g e h e r v o r z u h e b e n D

N i v e a u d e r V o r t r ä g e w a r g u t u n d d i e r e g e n D i ke en . a s a l l g e m e i n e i s u s s x o n e n , a u c h n ac h d e n S i t z u n g e n , w a r e n s e h r i n t e r e s s a n t u n d f h i ß ' h . W i e i m m e r w a r d e r p e r s ö n l i c h e E r f a h r u n g a u s c i u ß r e i c h . g ew i n n b r i n g e n s t e F a k t u m b e i d i e s e r a r u n g s a u s t a u s c h V e r t l t d a s ge g e n s e i t ,ige K o n t a k t a u f n a h m e z w i s c h e n O s t , u n d W e r a n s t a l t u n gt ' d . D i e a z u f ü h r e n , d a ß d e r E r f a h r u n g s a u s t a u s c h i n Z u k u n f t vs u n e s t w i r d s i c h e r

w er d e n w i r d . i n u u n t v e r b e s s e r t

D i e G a s t g e b e r , i n s b e s o n d e r s D r . V a r g a u n d

o rg a n i s a t o r i s c h e L e i t u n g i n n e h a t t e n ü b e r b o t ,u n r . Na g y , d i e d i e ü er o e n s i c h m i t . e i n e r G ast f r e u n d s c h a f t , w i e s ie u n n a c h a h m l i c h d e

u nd a l l e n T e i l n e h m e r n i n E r i n n e r u n g b l e i b e nen n g a r n e i g en i s t e i en w i r . E i n e m e i g e n e n D a m e n p r o g r a m m w a r u n t e r a n d e r e m d i e B e s i c h t i g

i c i g u n g d e s P a r l a m e n t s a n B u d a p e s t u n d d e r S t a d t E s t e r g o m v o r b e h a l t

d es S y m p o s i u m s n a h m e n a l l e T e i l n e h m e r a n e i ne a e n . A m l e t z t e n T a g s ehen s w e r t e h i s t ,orisch e S t a d t S z e n t e n d r e t e i l a n e i n e n A u s f l u g i n d i ed b d zese n T a g m i t, einem g e m e i n s a m e n A b e n d e s s e n .r e e i u n d b e s c h l o s s e n

Di"" B 1 GNZR — DROGEN

An der letzten Sit'-'ung des Arbeitskreises "Analytik der Suchtstoffe"

bei Kollege hennig in L~e m b o urg m~ d e e i n-ehend über neuere synthe- tische grsatzdrogen di kutiert. der ae in letzter Zeit sind verm

iese sogenannten De ignerdrogen aufgetreten, wenn auch oft

und in kleineren iiengen. Daher sind viele von uns mit Fragen übe synthese o h c her Stoffe konfrontiert-

nenteils werkten bei Hausdurchsuch~ ß e n Uhelnikalien gefunden oder es werden bei H ndelsfirrnen verdächtige Grundstoffe bestellt. Hier gi es abzuklären, ob derarti-e Eiea~~enzien zur - Synthese von Verbindungen mit dro'enähr licher «wirkung dienen können. Andererseits werden Stof- fe beschlagn ~ t , d i e bei der Identifizierung Schwierigkeiten bieten, weil die analyti ehen i)aten von den }rerkcmzlichen .bweichen. Viele

dieser Stoffe i n d in der chemischen Literatur be" chrieben d och ist die iX.'chsuche in den hibliotneker -ehr e i t r 'uoend-

Um die im Arbeitskreis au get-uschten ~rfahrun~en einem grösseren Kreis zugänglich zu machen, möcnten wir den Syntneseweg und die ana- lyti ehen Daten in Zukunft im Tozichem+Krirntech publizieren. Dem steht aber ein Problem ge,~enüber: >lir möchten au d e m T + K nicht ein Drogen- Kochbuch raa.ehen. Obwohl da T + E nur an Fachkollegen verschickt wird,

ist es in einem einzelfall vor~ekorrmen, d"ss in einer Bibliothek miss- bräuchliche Photokopien hergestellt -~wrden. 'Jir werden daher nur den Syntheseweg ..it den dazu benötigten chemikalien angeben und sofern

vorhanden die analytischen D"ten. '«/er dann näheres über die Herstellung, z.3. die Vezsuch"vor"chr'ft erfahren möchte, d.er möge sich direkt an

den jeweiligen Autor wenden.

Fs i"t er taunlich, wie ~so s die Fähigkeiten dieser " Untergrund- chemiker " sind und wie manchmal mit einfachsten I'Iitteln in Küche

oder Keller saubere Substanzen berge teilt werden. Fine Gruppe dieser Designerdrogen umfa st Stoffe, di s i ch vom Amphetar~in aoleiten las-

sen. Dazu gehören zahlreiche Oxy- bezw. I«lethoxy-derivate, auch halo- genhaltige Abkörrxlinge finden eingang in die Drogenszene. Hier han- delt e" sich . T . um alte Präparate; d a I IDIiA wurde bereits 1914 bei IIerck als Appetitzü~rler ynthetisiert, er chien aber nicht im Handel. Viele Derivate lieferte aucl". da" Fentanyl, ein starkes,

l@ ku r z zeitig wirksames Ilsrkotikum, wobei Liese neuen Stoffe z.T. 1än- ger wirk am sind und auch eine stärkere euohrirrisierende «~irkung

zeigen al d a s St ~znnolekül. i~Iit dem Meperidin, erstmals 1939 von den Minth op-Laboratorien hergestellt, steht ein weiteres stark wirksames H rkotih~ z u r V erfügung, das leicht in seiner Struktur verändert we1'~en kann, ohne dass die pharrrrakologische wirkung ver- l o r e n g e h t .

Viele dieser synthetischen Drogen werden oft nur mit einigen Buch-

staben bezeichnet und es ist nicht irr@er leicht, vom Buchstabencode auf d i e c h e m i s c h e Z u s ammenset z un g z u s c h l i es s e n .

'"ir hoffen, dass die nachfolgenden Artikel helfen, Ihnen die täg- liche Arbeit zu erleichtern. Aber wir wären auch froh, von Ihnen Angaben über neue synthetische Drogen zu erhalten, um diese Infor- mationen im Toxichem+Krimtech allen zugänglich zu machen.

J.Bäumler

N D I ' I A

Synthese von 3,4-Iiethylendioxy-alpha-N-dizathyl-phenethylamin U.Pommerenk (LKA Rheinland-Pfalz, IIainz)

S. Stobbe ( Polizei Heraburg )

>iperonal wird mit iVitroethan und Hthylamin um~esetzt. Das ent- 5, 4-1':ethylendioxy-phenyl-beta-nitropropen ~;iz d in ~is- essig mit Zisenpulver behandelt. und mit Dichlormethan extrahiert.

Das -o her-estellte Piperonyl-methyl-lceton wird mit Iiethylamin, Aluminiumgriess und Quecksilber-2-chlorid zur Real~ tion gebracht.

Aus der extrahierten B se wird mit '<leinsaure da, Tartrat von D Ii A berge teilt.

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I".ETHADOIi SYNTHESE

B. Stobbe ( Polizei, hamburg )

Synthe" erreg nach I"l. Boclanühl G. Ehrhart " Vers."=hren zur He-stellung von basischen Ketonen". Patentschrift Nr.865314 vom 2.2.1953-

Diphenylacetonitril. wird in Benzol mit llatriumar;iid und zit Diraethyl- 2-chlor-propan behandelt. Iiit dero ent tandenen Z~.ischenprodukt wird eine Grignard — Reaktion ( IIg, Bromaethyl, Aether, Toluol) ausgeführt.

Das so erhaltene Bromhydrat von 1 , 1 -Dipnen;1-1-(b — dimethylaminopropyl)- butanon-2 schmilzt bei 231 C.

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— 13

Ana1oge V e i-b i n d,ungen vo n P ZÃTAÃYL, I i ZPZRIDIN , K D A un d DC&l K - Rü h samen ( 3E A , M i e s b a de n )

FENTANYL ANO ANALOGS

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F entany l (CI I )

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A lpha-methyl fentany l ( CI )

0

~ C H , H~C

Acetyl-alpha-methyl fentanyl ( CI)

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H~C

A lpha-methyl t h i o f e n t a ny l (C I )

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N N

greta-hydr oxyfentanyl ( CI )

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B eta-hydr oxy-3-methyl fent any l ( C I ) 0 CH g

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3 -Methy l t h i o f e n t a n y l (C I )

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T hiofentany l ( C I )

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Par a-fluor ofentanyl (NC) F

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B enzyl fentanyl ( C I )

— 15

0 CHq

/ T henylfentanyl ( C I )

COMMERCIAL FENTANYL ANALOSS

H~C

0..4 0 CHq

Carfentani l ( N C)

Hq(

J

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Lofentanil ( N C)

Hq(

S 0 C~

/ _{N N}

/ Su f en tan i l (CI I)

0 Hq$

0 0 C H

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HsC N= N

N

A l fentani l ( C I )

— 16-

MEPERIDINE AND ANALOGS

0

H3C -N ~-cv

M eperidin e ( C I I ) 0

H3C -N CHq

MPPP (CI)

0 0

CH3

PEPAP (C I)

MDA AND ANALQGS

NH~

CH~

17

CH~

MDMA (CI)

CH~

MDE (SC)

DOM AND ANALOGS

H,C-' g . m y - N H )

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H~C O

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DOM (Cr)

H C NH~

3

CH~

CH~

DOB (CI)

H,C' NH~

CH~

BDMPEA (NC)

18

COiVTHOLLED SUBSTANCES ANld.MS Aj3BREVIATIONS

I>IWPEA = 4-b. cxno-2,5A imethoxyphenethylamine; 2-C13;MFT; CAS H..H.

6 6142-81- 2 .

IX3l3 = 4-brcmo-2 5~imethoxyphenylisopropylaminr; CAS He@. No. = 52 l32-70-9- IX@ = 4-methyl-2,5-d imethoxyphenyl isopropylamine; STP; CAS Re@. No-

15588-$5-1.

YiDA = 3,4~ethylenedioxyamphetamine; CAS Re@. Nos. = 6292-91-7, 4764-17-4 ~

51497-09-7-

t<DE = 3, 4-methylenedioxy-N-ethylamphetamine; Eve.

llINA = 3,4-methylenedioxymethamphetamine; Ecstasy; X'iC, 'CAS Reg.

42542-10-9, 54946-52-0.

t

HPPP = 1-methyl-4-phenyl-4-propionoxy-piperidine; GAS Heg. No. = 13147-09-6.

NPTP = 1-methyl-4-phenyl-l,2,5,6-tetrahydropyridine; CAS Re@. No .

-8289-54-5.

~ EPf-r = ! — nllelre:.hy l - 4 - p h e n y l -4 - a c e t o x y - a ' ; ; ie: i ; i i r .

ABBR VIATI ONS U....".D IY. I U! " " :"=.

CI = S hedule I of the Controlled Substances Act CII = Schedule II of the Controlled Substances Act NC = not controlled

+ + + + +

T AGUilGZN I ) I HE R BS T 1 9 8 7

6. — 7.

8 . - 1 2 . S e y t . 8 7 Tagung der Dtsch.Gesellschaft für ~echtsmedizin in Bonn

( prof ne i f.er, Stiftsplatz 12, D-5300 Bonn-1 ) 1 4..-16 . S e y t . 8 7 E1inisch-toxikologische Analytik in Salzburg

( Prim.H.~.Gibitz, Landeskrankenanstalten A5020 balzborg) 8 . — 9. O k t . 8 7 Workshop der GTPCh über anorganische Stoffe in München

( G.Drasch, Zrauenlobstr.7a, D-8000 &Iünchen-2 )

1 4. - 1 6 . O k t . 87 Seminar der GTFCh über Datenverarbeitung im Toxiko- logischen Labor in Kiel

( Dr.P.R es oern, Iinehlenweg 166, D 2300 ariel