GESELLSCHCHAFT FÜR TOXIKOLOGISCHE UND FORENSISCHE CHEMIE

GESELLSCHCHAFT FÜR TOXIKOLOGISCHE UND FORENSISCHE CHEMIE

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Q

Nr. 29 April 1984

MITTEILUNGSBLATf DER

GESELLSCHAFT FÜR TOXIKOLOGISCHE UND FORENSISCHE CHEMIE

und der

ARBEITSGRUPPE FORENSISCHE UND TOXIKOLOGISCHE CHEMIE DER FACHGRUPPE LEBENSMITfEL- UND GERICHTLICHE CHEMIE DER GDCH

I n di e s e r N u m m e r :

M it t e i l u n g e n d e r G T F C h

W or k s h o p 1 9 8 4 : P h a r m a k o k i n e t i k

S ymp o s i u m M o s b a c h 1 9 8 5

A na l y t . T o x i k o l o g e , D e f i n i t i o n d e r E G R . W e n n i g W elt k o n g r e s s ü b e r b i o l o g i s c h e u n d c h e m i s c h e

K rie g s f ü h r u n g i n G e n t

A us d e n L a b o r a t o r i e n :

K ap i l l a r - g a s c h r o m a t o g r a p h i s c h e T r e n n u n g v o n e nan t i o m e r e n A m p h e t a m i n e n n a c h c h i r a l e r

D er i v a t i s i e r u n g R . T r e i b s

E in F a l l v o n m i s s b r ä u c h l i c h e r A n w e n d u n g d e s

T ri a z o l a m s W J'l ie s v I~a l d e r u n d E S c h n e i d e r

MITTEILUNGEN DER GTFCH

T OXIC HE M + K R I M T E C H

Mit dieser Bezeichnung haben wir den Namen unseres Mittei-

l ungsb l a t t e s e r w e i t e r t , u m s c h o n i m T i t e l z u z e i g e n d

sich die GTFCh nicht nur aus Chemikern des Arbeitsgebietes xikologie zusammensetzt, sondern dass auch die Wissenschafter der Kriminaltechnik dazugehören. Wir hoffen, dadurch das Ge-

fühl der Benachteiligung der Kriminaltechnik zu beseitigen;

Kriminaltechnik und Toxikologie sollen unserer Gesellschaft als gleichberechtigte Partner angehören.

Gleichzeitig möchten wir aber auch die Kriminalwissenschaf-

t er a u f r u f e n , s i c h a k t i v a n u n s e r e m G e s e l l s c h a f t s l e b e n z u b e - t eili ge n u n d u n s K u r z m i t t e i l u n g e n a u s i h r e r t ä g l i c h e n P r a x i s f ür un se r T O X I C H E M + K R I M T E C H e i n z u s c h i c k e n . S o v i e l e i n t e r e s - s ante F ä l l e v e r s t a u b e n i n u n s e r e n A k t e n s c h r ä n k e n u n d S c h r e i b t i - s chen . D a h e r u n s e r e B i t t e u m k u r z e B e r i c h t e a u s d e m L a b o r a t o - r ium . V i e l e K o l l e g e n s i n d f ü r d e r a r t i g e L a b o r t i p s d a n k b a r , d a

dadurch oft viel Zeit eingespart werden kann. Auch besteht die Möglichkeit, bei speziellen Fällen mit dem entsprechenden Kol-

legen Kontakt aufzunehmen.

F OR E N S I S C H E R T O X I K O L O G E G T F C h

N ach e i n i g e n V e r z ö g e r u n g e n k o n n t e n w i r a n u n s e r e r l e t z t e n V ors t a n d s s i t z u n g d i e e r s t e n F a c h t i t e l v e r g e b e n . W e i t e r e w e r d e n

f o l g e n

Die Arbeit der Anerkennungskommission hat sich etwas hin- ausgezögert, da zu Beginn die notwendige Erfahrung fehlte und sich die Mitglieder dieser Kommi.ssion bemühten, ihre Arbeit, sorgfältig und gewissenhaft auszuführen. Beim Herumschicken der Unterlagen an die verschiedenen Begutachter ist es nicht

zu vermeiden, dass sie einmal irgendwo länger liegen bleiben.

Die Kommission hat nun aber ein besser funktionierendes System eingeführt, so dass in Zukunft die Bewerbungen zum Fachtitel innert nützlicher Frist erledigt werden können. Es wäre auch von Vorteil, wenn Sie Ihre Unterlagen im Doppel einreichen

könnten, was eine gleichzeitige Bearbeitung durch zwei Begut,- achter ermöglichen würde.

P O S T C H E C K - U N D B A N K K O N T O D E R G T F C h

Leider hat sich im letzten TOXICHEM ein Druckfehler einge- schlichen, was bei einigen Zahlungen zu Schwierigkeiten führte.

Die Kontonummern unserer Gesellschaft lauten:

P ostc h e c k k o n t o : S a a r b r ü c k e n 4 0 0 1 5 0 8 ( B L Z 5 9 4 Bankkonto : K rei ss p a r k asse Homburg/Saar

2 57 — 54 — g g 9

( BLZ 5 9 0 . 1 0 0 . g g ) .

H A B I L I T A T I O N E N

G leic h z w e i A n t r i t t s v o r l e s u n g e n f a n d e n i m B e i s e i n z a h l r e i e her F a c h k o l l e g e n a m 2 7 . J a n u a r 1 9 8 4 i n M ü n c h e n s t a t t :

P riv . D o z . D r . r e r . n a t . D r . m e d . h a b i l G u st a v A . D R A S C H :

" Schwe r m e t a l l i n t o x i k a t i o n e n i m W a n d e l d e r Z e i t "

P riv . D o z . D r . r e r . n a t . D r . m e d . h a b i l L u d w i g v . M E Y E R

" Rau s c h d r o g e n g e s t e r n u n d h e u t e " .

N A C H W E I S V O N C A N N A B I S I M U R I N

D a de r H a u p t w i r k s t o f f v o n H a s c h i s c h T H C i m O r g a n i s m u s e ntsp r e c h e n d e n C a r b o n s ä u r e u m g e w a n d e l t w i r d , s t ü t z t s i c h d e r B ewei s e i n e s C a n n a b i s k o n s u m s a u f d e n N a c h w e i s d i e s e r S ä u r e -

l l-No r - 9 - c a r b o x - A - T e t r a h d r o c a n n a b i n o l .

A us A m e r i k a k a n n n u n T H C - C a r b o n s ä u r e a l s V e r g l e i c h s s u b - stanz b e z o g e n w e r d e n . I n e i n e r A m p u l l e s i n d 1 m l L ö s u n g m i t e inem G e h a l t v o n O , l m g e n t h a l t e n . E i n e P a c k u n g m i t 5 A m p u l l e n k oste t 4 9 0 g , z u s ä t z l i c h s i n d n o c h 2 0 0 g F r a c h t g e b ü h r z u b e z a h - l e n .

B ei g e n ü g e n d e m I n t e r e s s e w ü r d e d i e G T F C h T H C - C a r b o n s ä u r e i n Am e r i k a e i n k a u f e n u n d v o r f i n a n z i e r e n , u m s o G e b ü h r e n , F r a c h t u nd m ü h s a m e S c h r e i b e r e i e n z u s p a r e n . D a m i t w i r w i s s e n , w e l c h e M eng e w i r e i n k a u f e n s o l l e n , b i t t e n w i r S i e , d i e s H e r r n K . H a r - z er m i t z u t e i l e n . E s k ö n n e n g a n z e A m p u l l e n o d e r T e i l e d a v o n b e z o - g en w e r d e n .

V erb i n d l i c h e B e s t e l l u n g e n m i t M e n g e n a n g a b e z u m S e l b s t k o s t e n - p rei s s i n d a n f o l g e n d e A d r e s s e z u r i c h t e n :

Her r n Dr . K . HA R ZE R

C hem i s c h e s U n t e r s u c h u n g s a m t S taf f l e n b e r g s t r a s s e 8 1

D- 7 0 0 0 S TUT T G A R T 1

F irst W o r l d C o n g r e s s

N EW C O M P O U N D S I N B I O L O G I C A L A N D C H E M I C A L W A R F A R E : T O X I C O L O G I C A L E V A L U A T I O N

May 2 1 — 2 3 , 1 9 8 4

S tate U n i v e r s i t y o f G h e n t — B e l g i u m D epa r t m e n t o f T o x i c o l o g y

C hai r m a n : P r o f e s s o r A . H e y n d r i c k x

Scientif ic ro ram

H UMAN A N D M E D I C A L F A C T O R S

New evidence; effects of chemicals, the methods of detectjon, mortality and morbidity rates, environmental problems,

sive needs, protection.

D IA G N O S I S ~ T R E A T M E N T ~ I N F L U E N C E

Methods of diagnosis, assignment to treatment modalities.

A C T I O N P R O G R A M

Internationa] legislation and rules, enforcement, sanctioning strategies, interaction between public information and enforce

m ent .

E vid e nc e o f C h e m i c a l W a r f a r e i n S E A s i a a n d A f g h a n i.stan . All i n f o r m a t i o n c a n b e o b t a i n e d f rom:

P ro f e s s or A . HE Y N D R I C K X

H ead o f t h e D e p a r t m e n t o f T o x i c o l o g y S tate U n i v e r s i t y o f G h e n t

H ospi t a a l s t r a a t 1 3

B-9000 Gh e n t ( B e l g i u m )

T el e p h o n e : 3 2 91 2 5 10 2 1 2 5 3 3 95 2 5 5 3 0 2 2 5 3 4 8 9 2 5 5 2 2 8

T el e x : 1 1.558 A . Z . G e n t — T o x i c o l o g y

W 0 R K S H 0 P 8 0

Thema :

P h o x ' m a k a k i n e C i k

Kur s l e i t e r : P rof . H . - H . W e l l h ö n e r

O rt : M edi z i n i s c h e H o c h s c h u l e H a n n o v e r

Z ei t :

4 . Ok t o b e r 9 — 12 / 1 4 — 18

5 . O k t o b e r 9 — 1 300

P r o r a m m

Prof. Dr.med. Dipl.-Phys. H.-H. Wellhöner (Hannover):

Uebungen zur mathematischen Pharmakokinetik.

P rof . D r . m e d . K . - F . S e w i n g ( H a n n o v e r ):

Resorption von Fremdstoffen.

Prof. Dr.rer.nat. H. Kappus (Berlin):

Metabolismus von Fremdstoffen.

P rof . D r . m e d . K . - W . K ü h n ( H a n n o v e r ) : Renale E limination.

I n f o r m a t i o n

Um die notwendige Vorbereitung auf den dies j ährigen Workshop zu gewährleisten (s. Toxichem Nr. 28), bitten wir noch als alle In- t eressenten um um ehende An eldun b e i F rau Dr. E. Hausmann A b teilung Toxikologie, Medizinische Hochschule Hannover

Post f a c h 6 1 0 1 8 0 , 3 0 0 0 H a n n o ve r 6 1.

D IA G N O S I S , T R E A T M E N T , I N F L U E N C E

M ethods o f di agnosi. s, as si gnment to treatment moda li t i es .

A C T I O N P R O G R A M

International legislation and rules, enforcement, sanctioning strategies, interaction between public information and

m ent .

Evid e nc e o f C h e m i c a l W a r f a r e i n S E A s i a a n d A f g h a n i,stan - All i n f o r m a t i o n c a n b e o b t a i n e d f rom:

P ro f e s s o r A . HE Y N D R I C K X

H ead o f t h e D e p a r t m e n t o f T o x i c o l o g y S tate U n i v e r s i t y o f G h e n t

H ospi t a a l s t r a a t 1 3

B-9000 Gh e n t ( B e l g i u m )

T el e p h o n e : 3 2 91 2 5 10 2 1 2 5 3 3 9 5 2 5 5 3 0 2 2 5 3 4 8 9 2 5 5 2 2 8

T el e x : 1 1.558 A . Z . G e n t — T o x i c o l o g y

W 0 R K S M 0 P 8 0

Thema :

P h o x m a k o k i n e C X k

K ur s l e i t e r : P rof . H . - H . W e l l h ö n e r

O rt : M edi z i n i s c h e H o c h s c h u l e H a n n o v e r

Z ei t :

4 . Ok t o b e r 9 — 12 / 1 4 — 1 8

5 . O k t o b e r 9 — 1 300

P r o r a m m

Prof. Dr.med. Dipl.-Phys. H.-H. Wellhöner (Hannover):

Uebungen zur mathemati.sehen Pharmakokinetik.

Prof . D r . m e d . K . - F • S e w i n g (H a n n o v e r ) : Resorption von Fremdstoffen.

Prof. Dr.rer.nat. H. Kappus (Berlin):

Metabolismus von Fremdsto f f en.

P rof . D r . m e d . K . - W . K Q h n ( H a n n o v e r ) : R enal e E l i m i n a t i o n .

I n f o r m a t i o n

Um die notwendige Vorbereitung auf den diesjährigen Workshop zu gewährleisten (s. Toxichem Nr. 28), bitten wir nochmals alle In-

eressenten um um ehende Anmeldun b e i P r au Dr. E. Hausmann A b - teilung Toxikologie, Medizinische Hochschule Hannover,

p ost f a c h 6 1 0 1 8 0 , 3 0 0 0 H a n n o ve r 6 1.

D en g e m e l d e t e n T e i l n e h m e r n g e h t i n V e r b i n d u n g m i t d e n L e h r b r i e - f en ei n I n f o r m a t i o n s b l a t t z u , d a s d e t a i l l i e r t e A n g a b e n z u U n - t erbr i n g u n g , U e b e r w e i s u n g d e r T e i l n e h m e r g e b ü h r , A n r e i s e u n d Rahme n p ro gramm e n t h ä l t .

S Y M P O S I U M M O S B A C H 1 9 8 5

D er V o r s t a n d h a t f ü r u n s e r 4 . S y m p o s i u m i n M o s b a c h f o l g e n d e s T hema g e w ä h l t :

F OR E N S I S C H E P R O B L E M E D E S D R O G E N M I S S B R A U C H S

E s is t w i e d e r u m v o r g e s e h e n , z u d e n H a u p t f r a g e n R e f e r e n t e n z u U ebe r s i c h t s v o r t r ä g e n e i n z u l a d e n . A n r e g u n g e n z u r A u s w a h l d e r V ort r a g e n d e n n e h m e n w i r g e r n e e n t g e g e n . V o r t r a g s a n m e l d u n g e n z u e inem d e r a n g e f ü h r t e n P u n k t e s i n d m ö g l i c h s t b a l d a n d e n P r ä s i - d en t e n z u r i c h t e n . '

E ntw i c k l u n g d e r D r o g e n s u c h t u n d h e u t i g e T h e r a p i e - m ög l i c h k e i t e n .

I I . P h a r m a k o k i n e t i k . M e t a b o l i s m u s d e r w i c h t i g s t e n D ro g e n .

I II. A n a l y t i k :

I mmun o l o g i s c h e T e s t e ( V o r - u n d N a c h t e i l e ) .

M or p h i n — C o d e i n - P r o b l e m ( q u a n t i t a t i v e M e t h o d e n ) . I den t i f i z i e r u n g v o n D r o g e n ( C o c a i n , H a s c h i s c h u s w . ) . I den t i f i z i e r u n g v o n s y n t h e t i s c h e n A n a l g e t i c a

( Temges i c , F o r t a l g e s i c , M e t h a d o n u s w . ) . S tim u l a n t i e n .

S chn ü f f e l s u c h t ( L ö s u n g s m i t t e l , A l k y l n i t r i t e ) . E rsa t z s t o f f e u n d S t r e c k m i t t e l .

I V . B e u r t e i l u n g : B lut s p i e g e l

U ri n s p i e g e l .

V.

Erscheinungsformen (Begleitstoffe, Fahndungshin- weise ) .

V I . R e c h t l i c h e P r o b l e m e b e i B e t ä u b u n g s m i t t e l n .

A N A L Y T I S C H E R T O X I K O L O G E

Die EG befasst sich auch mit toxikologischen Fragen. Im ver- gangenen Dezember fand in Luxembourg eine Konferenz statt, an der auch Vertreter unserer Gesellschaft teilnahmen.

Kollege R. WENNIG (Luxembourg) überlässt uns die folgende

Defin i t io n d e s t o x i k o l o g i s c h e n C h e m i k e r s , v o n d e r E G a n a l y t i ,-

scher Toxiko loge genannt:

An analytical toxicologist should have a degree in natur»

s ci e n c e s .

T he a n a l y t i c a l t o x i c o l o gi,st must b e a b l e t o :

1 . Carr y o u t q u a l i t a t i v e a s w e i l a s q u a n t i t a t i v e a n a l y s i s o f

toxicologically relevant substances in biological or any other matrixes in which these substances may occur.

2 . In t e r p r e t e t h e s e r e s u l t s , t h e i r r e l a t i o n t o p o t e n t i a l a c u t e

and/or chronic toxic affects and derive other relevant im- plicatio~s for the host that can be deduced from the analy-

t ical f i n d i n g s .

3 . Carr y o u t t h i s w o r k i n d i f f e r e n t a r e a s o f t o x i c o l o g y e . g .

experimental, clinical, forensic, environnemental, occupa- tional and epidemiological toxicology.

4. Be involved in national and international consultancy, in setting of standards, provide guidance in aspects of toxic chemical control that may have public health as weil as other implications.

5 . Pr o v i d e i n f o r m a t i o n o n t o x i c c h e m i c a l s ; c o n t r i b u t e t o t h e

evaluation of adverse effects of chemicals in different, sub- strates; organize training and education, plan and direct

research in his particular field of activity.

In order to do so, he should have a strong scientific base in natural sciences e.g. chemistry, biochemistry, pharmaceuti- cal sciences, toxicokinetics, and toxicodynamics. Hut in addi- tion he must have an adequate knowledge in relevant fie] d s o f f m edical sciences or the other disciplines he has to coll b a o r a t e t with in team-work. The latter is necessary in order e r o i al o g with other professions involved to properly set up of s

scheme of analysis including an optimal choice of meth d m et od s a n d d

to interprete the outcome.

E xpe r i e n c e h a s m a d e i t c l e a r t h a t a n a n a l y t i c a l t o x i c o l o - g ist ca n b e s t b e t r a i n e d e i t h e r i n t h e c h e m i c a l s c i e n c e s o r t h e p harm a c e u t i c a l s c i e n c e s w i t h s t r o n g e m p h a s i s o n t h e a n a l y t i c a l c hemi s t r y o f t r a c e a m o u n t s o f s u b s t a n c e s a n d t h e p o t e n t i a l i n - t erfe r e n c e s f r o m t h e b i o l o g i c a l m a t r i x .

O n the o t h e r h a n d , p e o p l e e n t e r i n g t h e f i e l d o f a n a l y t i c a l t oxic o l o g y w i t h a d e g r e e i n t h e m e d i c a l s c i e n c e s s h o u l d o b t a i n s uffic i en t k n o w l e d g e i n t h o s e a r e a s t h e y a r e d e f i c i e n t .

T o as s u r e a g o o d q u a l i t y o f t h e a n a l y t i c a l r e s u l t s , t h e a n a - l ytica l t o x i c o l o g i s t m u s t b e a b l e t o a p p l y a w i d e v a r i e t y o f

a naly t i c a l m e t h o d s o f i n c r e a s i n g c o m p l e x i t y n o t o n l y b a s e d o n p hys i c o - c h e m i c a l p r i n c i p l e s , b u t a l s o o r i g i n a t i n g f r o m o t h e r a r e a s .

T he k n o w l e d g e n e e d t o b e c o m e a n a n a l y t i c a l t o x i c o l o g i s t c a n b e ob t a i n e d e i t h e r i n a n u n d e r g r a d u a t e a n d / o r a p o s t g r a d u a t e u niv e r s i t y c u r r i c u l u m .

A U S D E N L A B O R A T O R I E N

K A P I L L A R - G A S C H R O M A T O G R A P H I S C H E T R E N N U N G

V ON E N A N T I O M E R E N A M P H E T A M I N E N N A C H C H I R A L E R D E R I V A T I S I E R U N G R • T R E I B S

( Bay e r . L KA , Mü n c h e n ) l • A l l e me i n e s :

D em d e r z e i t g ü l t i g e n d e u t s c h e n B e t ä u b u n g s m i t t e l g e s e t z v o m 2 8.0 7 . 1 9 8 1 i s t e i n e g r o s s e Z a h l v o n c h e m i s c h e n S t o f f e n u n t e r - s tel lt , d i e g e m ä s s i h r e r V e r k e h r s - b z w . V e r s c h r e i b u n g s f ä h i g k e i t

in 3 Anlagen zum 5 1 (1) aufgelistet sind. Nach dieser Eintei-

l ung s i n d d a s d e m B t m G u n t e r l i e g e n d e A m p h e t a m i n ( 2 - A m i n o - 1 - p h e -

nylpropan) in seiner racemischen Form in Anlage III, Teil A und

d ie o p t i s c h r e i n e n E n a n t i o m e r e D e x a m p h e t a m i n u n d L e v a m p h e t a m i n

einzeln in Anlage II aufgeführt. Diese v o m G e setzgeber vorge-

nommene Klassif izierung bereitet somit bei den genannten chira-

len Aminen — und nicht nur bei diesen — das analytische Problem

einer exakten Zuordnung, d.h. es muss die optische Reinheit der

fraglichen Substanz experimentell bestimmt werden.

2. Me t h o d i s c h e s :

B ei de m h i e r f ü r d i e f o r e n s i s c h - t o x i k o l o g i s c h

schlagenen gaschromatographischen Verfahren (vg L i t . l ) k an n

a uf e i n e c h i r a l e S ä u l e ( v g l . L i t . 2 , 3) ve r z i c h t e t w e m it e i n e r ü b l i c h e n K a p i l l a r s ä u l e a r b e i t e t . H i e r m i t k ö n n w ohl A p h e t a m i n - a l s a u c h M e t h a m p h e t a m i n - E n a n t i o m e r e n a c v at i s i e r u n g m i t e i n e m c h i r a l e n R e a g e n z z u d e n d i a s t e r e o

i den g e t r e n n t w e r d e n . D a s i n w e n i g a u f w e n d i g e r W e i s e

e he R e a g e n z ( v g ] . Lit . 4 ) N - T r i f luora c e t y l - L - p r o l y l c h l o r i d ( "TPC" ) wird i n e i n e m z w e i s t u f igen E i n t o pf -Ver f a h r e n a u s o p -

i sch r e i n e m L - p r o l i n d u r c h A c e t y l i e r u n g u n d C h l o r i e r u n g s y n t h e - t isie r t . E i n e L ö s u n g v o n T P C r e a g i e r t m i t A m p h e t a m i n u n d M e t h a m p het a m i n b z w . d e r e n S a l z e n z u d e n e n t s p r e c h e n d e n d i a s t e r e o m e r e n A mid e n , d i e n a c h E x t r a k t i o n d i r e k t f ü r d i e g a s c h r o m a t o g r a p »

sehe U n t e r s u c h u n g z u r V e r f ü g u n g s t e h e n . Z u r B e u r t e i l u n g d « « h alt e ne n C h r o m a t o g r a m m e w i r d e i n e s z u m V e r g l e i c h h e r a n g e z o g e n ~ d as n a c h D e r i v a t i s i e r u n g v o n o p t i s c h r e i n e m V e r g l e i c h s a m i n e r - h alte n w u r d e , d a s o n e b e n d e n m e t h o d i s c h e n B e d i n g u n g e n d i e R a c a - m is i e r u n g s f r e i h e i t d e s R e a g e n z ' z w e i f e l s f r e i ü b e r p r ü f t w e r d e n

k a n n .

3 . Da r s t e l l u n d e s c h i r a l e n D e r i v a t i s i e r u n s r e a e n z T r i f l u o r a c e - t 1 ro l l c h l o r i d :

I n ei ne m 1 0 0 m l - S c h l i f f k o l b e n w i r d z u 1 , 1 5 g L ( - ) - P r o l i n ( 100 mm o l ) u n t e r E i s k ü h l u n g u n d A r g o n s p ü l u n g 1 0 m l T r i f l u o r e s - s igs ä u r e a n h y d r i d ( " T F A A " ) z u g e g e b e n u n d b i s z u r v o l l s t ä n d i g e n A uf l ö s u n g d e s P r o l i n s g e s c h ü t t e l t . D u r c h E i n l e i t u n g v o n A r g o n l ässt m a n d a s ü b e r s c h ü s s i g e T F A A a b d a m p f e n . U n t e r A r g o n w i r d 5 ml T h i o n y l c h l o r i d z u g e g e b e n u n d d e r K o l b e n v e r s c h l o s s e n s t e - h eng e l a s s e n . N a c h 1 5 M i n u t e n l ä s s t m a n d u r c h E i n l e i t e n v o n A r - g on ü b e r s c h ü s s i g e s C h l o r i e r u n g s m i t t e l a b d a m p f e n . D e r R ü c k s t a n d w ird i n 1 0 0 m l M e t h y l e n c h l o r i d g e l ö s t , d a s ü b e r M o l e k u l a r s i e b

( "MS") 3 A g e t r o c k n e t w u r d e , u n d k a n n ü b e r M S 3 A g a s d i c h t b e i 4 ' C g e l a g e r t w e r d e n ( H a l t b a r k e i t c a . 1 J a h r ) . N a c h B e d a r f k a n n

diese Lösung (0,1 mmol/ml, roh) in 5 ml-Septumampullen jeweils

z usam m e n m i t M S 3 A p o r t i o n i e r t w e r d e n .

4. D e r i v a t i s i e r u n s r e a k t i o n z u m T r i f luoracet 1 r o l l a m i d :

I n e i ne m 5 0 m l - S c h e i d e t r i c h t e r w i r d 5 m g A m i n b z w . d e s s e n S alz i n M e t h y l e n c h l o r i d g e l ö s t b z w . s u s p e n d i e r t u n d 0 , 4 m l T P C - L ösun g m i t e i n e r S p r i t z e a u s e i n e r A m p u l l e z u d o s i e r t , g e s c h ü t - telt u n n d 1 / 2 S t u n d e s t e h e n g e l a s s e n . D a n n g i b t m a n 5 m l 0 , l N - N at r o n l a u g e z u u n d s c h ü t t e l t f ü r 2 M i n u t e n . D i e o r g a n i s c h e p h a -

s e l ä s s t m a n d u r c h e i n k l e i n e s F a l t e n f i l t e r m i t w e n i g w a s s e r - r eiem N a t r i u m s u l f a t a b l a u f e n . N a c h w i e d e r h o l t e r E x t r a k t i o n m i t

weiteren 5 ml Methylenchlorid und Filtration wie oben wird die

vereinigte organische Phase einrotiert.

'1

5. GC-Untersuchun d e r T r ifluoracet 1 rol lamide:

Säule : 2 5 m SE 5 4 , 2 5 m c r o s s - l i nk e d

I . D . 0 , 2 m m Methylsilicon I.D. 0,31 mm,

0 ,1 1 p m

0 , 1 7 p m

T räger g a s : H e 1, 4 b a r

_{He 0 , 5 b a r}

I n j e k t o r :

j e w e i l s 2 80 ' C

Detek t o r ( FI D ) : j ewe i l s 33 0 ' C

Ofentemperatur-

P rogramm: 170' C bis 250' C mit 10 C / m i n

Injektion

0 , 5 pl de s i n 0 , 3 ml C H 2 C 1 2 a u f ge15s te n n a c h

Vorschrift gewonnenen Extrakts.

Tabelle der Retentionszeiten

der diastereomeren Trifluoracetylprolylamide

derivatisiertes Amin

R eten t i o n s z e i t d e s D e r i v a t s ( m i n )

S äule n t y p : S E 5 4 Me-Silicon

l- Amphe t amin 6,27 5,48

d-Amphe tamin

6 , 4 5 5 , 6 3

1-Methamphetamin

7 g 6 8 6 g 6 6

d-Methamphetamin 7,83 6,78

10

a)

b)

Gaschromato ramme der Trifluoracet 1 rol lamide a) Derivat von d-Amphetamin

b) Derivat von racemischem Amphetamin

11

L i t e r a t u r :

1 . J . H . L i u , W. W. K u :

D eterm i n a t i o n o f E n a n t i o m e r i c N - T r i f l u o r a c e - t yl-L - p r o l y l C h l o r i d e A m p h e t a m i n e D e r i v a t i - v es b y C a p i l l a r y G C / M S w i t h C h i r a l a n d A c h i - r al S t a t i o n a r y P h a s e s .

A na l . C h e m . ( 1 9 8 1 ) 5 3 , 2 1 80 — 2 1 8 4 2 . W . A . K ön i g , I . Be n e c k e :

G C Se p a r a t i o n o f e n a n t i o m e r s o f a m i n e s a n d a mino a l c o h o l s o n c h i r a l s t a t i o n a r y p h a s e s . J . Chr o m a t o g r . ( 1 9 8 1 ) 2 0 9 , 91 — 95

3 . W .A . K ö n i g : S ep a r a t i o n o f E n a n t i o m e r s b y C a p i l l a r y G C w ith C h i r a l S t a t i o n a r y P h a s e s .

J . H R C + CC ( 1 9 82 ) 5 , 5 88 — 5 9 5 .

4 . R .W . S o u t e r : G C R e s o l u t i o n o f E n a n t i o m e r i c A m p h e t a m i n e s a nd R e l a t e d A m i n e s .

J . C h r o m a t o g r . ( 1 9 7 5 ) 1 0 8 , 2 6 5 — 2 7 4 .

E I N F A L L V O N M I S S B R A E U C H L I C H E R A N W E N D U N G D E S T R I A Z O L A M S W . F R I E S , T . E IA L D E R u n d E . S C H N E I D E R

( Krimin a l t e c h n i s c h e s I n s t i t u t

d es L a n d e s k r i m i n a l a m t e s B a d e n - W ü r t t e m b e r g )

I m J un i 1 9 8 3 l i e s s s i c h e i n h i e r a n s ä s s i g e r , i n L a s t w a g e n - g esc h ä f t e n t ä t i g e r A e g y p t e r v o m A r b e i t s a m t e i n e S t u d e n t i n z u r E nt g e g e n n a h m e w ä h r e n d s e i n e r A b w e s e n h e i t e v e n t u e l l a u s s e i n e m

H eim a t l a n d a n l a u f e n d e r T e l e f o n g e s p r ä c h e ( B e s t e l l u n g e n ) v e r m i t - t e l n .

I m V e r l a u f d e s V o r s t e l l u n g s g e s p r ä c h s k a m e r j e d o c h , a n g e b - l ich a n g e r e g t v o n d e r w a r m e n W i t t e r u n g b z w . v o n d e r K l e i d u n g d er B e w e r b e r i n , a u f d i e I d e e , d i e s e s e x u e l l z u m i s s b r a u c h e n . H ierz u l ö s t e e r o f f e n s i c h t l i c h e i n S c h l a f m i t t e l i n e i n e r T a s - s e T e e , w e l c h e q e r d e r G e s c h ä d i g t e n s e r v i e r t e .

E in T e l e f o n a n r u f, aufgr un d d e s s e n d e r T ä t e r s i c h n a c h T r i n - k ens d e s T e e s f ü r c a . 1 S t u n d e v o n s e i n e r W o h n u n g e n t f e r n t e ,

sowie die Tatsache, dass die Studentin unmittelbar nach Genuss

12

i hres T e e s e i n e s t a r k e " B e n o m m e n h e i t " v e r s p ü r t e

schöpfte, sich noch zum Telefon schleppte und ihren Freun verständigte, verhinderten möglicherweise die vollständige Ausführung der Tat. Die junge Frau, die bezüglich des Gesche-

h ens z i e m l i c h e G e d ä c h t n i s l ü c k e n h a t t e , e r i n n e r t e s i c h l e d i g l ieh, d a s s si.e halb e n t k l e i d e t i m B e t t d e s T ä t e r s e r w a c h t e u nd d i e s e r a u f i h r l a g . D a s K l i n g e l n i h r e s F r e u n d e s a n

W ohn u n g s t ü r b e e n d e t e z u d i e s e m Z e i t p u n k t d a s G e s c h e h e n -

Z ur ch e m i s c h - t o x i k o l o g i s c h e n U n t e r s u c h u n g w u r d e n f o l g e n - d e A s s e r v a t e ü b e r s a n d t :

Blut (6,5 ml), Urin (17,5 ml) und Mageninhalt (16,5 ml)

d er G e s c h ä d i g t e n ,

e ine T e e t a s s e n e b s t R ü c k s t a n d s m a t e r i a l u n d R e s t i n h a l t

sowie

dive rs e M e d i k a m e n t e , u . a. Ha l c io n 0 , 25 und 0 < 5.

A na l t i k

N ach de m d ü n n s c h i c h t c h r o m a t o g r a p h i s c h e U n t e r s u c h u n g e n d e s R ück s t a n d s m a t e r i a l s i n d e r T e e t a s s e V e r d a c h t s m o m e n t e e i n e r H alc i o n v e r a b r e i c h u n g e r h ä r t e t e n ( e s k o n n t e a l l e r d i n g s n u r n och e i n e U V - D e t e k t i o n b e i m R f - W e r t d e s H a l c i o n s e r h a l t e n w erd e n , e i n e A n f ä r b u n g m i t t e l s J o d p l a t e a t o d e r D r a g e n d o r f f w ar n i c h t m e h r m ö g l i c h ) , w u r d e n T e i l m e n g e n d e r U r i n - , B l u t - . u nd M a g e n i n h a l t s p r o b e i m H i n b l i c k a u f e i n e n W i r k s t o f f n a c h - w eis b e i p H — 9 , 5 n a c h d e m E x t r e l u t v e r f a h r e n a u f g e a r b e i t e t .

F ür e i n e Z u o r d n u n g d e s T r i a z o l a m s i n d e n h i e r b e i g e w o n n e - n en E x t r a k t e n e r w i e s e n s i c h w e d e r d i e G a s c h r o m a t o g r a p h i e i n

Verbindung mit der Massenspektrometrie (zu unempfindlich) noch die HPLC (intensive Störpeaks) als geeignet, lediglich die Kapillargaschromatographie in Verbindung mit dem Elektro- neneinfangdetektor erlaubten eine einwandfreie Substanzzuord- nung bzw. Gehaltsbestimmung (siehe Abb. auf folgender Seite) .

Nachstehend aufgelistete Triazolamkonzentrationen wurden

a uf d i e s e m W e g e e r m i t t e l t :

S ubs t r at

Triazolam [ng/ml ]

V ol l b l u t

15

Harn 50

Mageninhalt

₁₀

13

C

E

Tr l azo l am-

standard Ur)nextrakt

Gaschromatographische Bedingungen:

F use d - s i l i c a - K a p i l l a r s ä u l e ID : 0 , 3 1 m m ; L än ge : 1 2 , 5 mm

Methylsiliconphase

( Ultra 1 , H e w l e t t - P a c k a r d ) 0 , 52 p , P h a s e n d i c k e

T räge r g a s : H e

I nj ektor: S p l i t , 2 5 0 ' C , Det e k t o r : ECD , 2 90 ' C

• •

Temperaturprogramm:

S t a r t : 1 80 ' C ,

Steigerungsrate 15 grd/min,

E ndt e m p e r a t u r 2 90 ' C , d an n i s o t h e r m .

B as i e r e n d a u f d e n v o n G r e e n b l a t t , D i v o l l , M o s c h i t t o u n d

Shader [1] ermittelten Plasmaspiegeln und pharmakokineti-

s chen D a t e n d e s T r i a z o l a m s w u r d e h i e r , i n A n b e t r a c h t d e r z w i - s chen m u t m a s s l i c h e r W i r k s t o f faufna hm e u n d B l u t e n t n a h m e v e r - s tri c h e n e n Z e i t v o n c a . 3 — 4 S t u n d e n a u f e i n e I n i t i a l d o s i s v on m i n i m a l d e m 2 - b i s 4 - f a c h e n d e r t h e r a p e u t i s c h e n R i c h t d o -

s is g e s c h l o s s e n . E i n e B e i g a b e v o n 2 T a b l e t t e n H a l c i o n 0 , 5

zum Tee der Geschädigten wurde in der Hauptverhandlung vom Täter eingeräumt.

L i t e r a t u r :

fl] Electron-capture gas chromatographie anal triazolobenzodiazepines alprazolam and t

D avid J. Greenblatt, Marcia Divoll, Lawrence J. Mo h i to and Richard J. Shader, Journal of Chrom t o h

( 1981) , 2 0 2 — 2 0 7 .

©'

S