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1. Wiederholungsklausur Chemie für Studierende der Humanmedizin 30.04.2005 Teil 1 – Seite 1 Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr:

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(1)

(A) Kernladung (B) Atommasse (C) Zahl der Elektronen (D) Zahl der Protonen (E) Zahl der Orbitale

2. Die chemischen Eigenschaften eines Elementes werden vor allem bestimmt durch

(A) die Zahl der Valenzelektronen (B) die Zahl der Neutronen (C) den Atomradius

(D) die Siede- und Schmelzpunkte (E) den Ionenradius

3. Im Periodensystem entspricht die Ordnungszahl eines Elementes (A) der Atommasse

(B) dem Atomradius

(C) der Zahl der Neutronen im Kern (D) der Zahl der Protonen im Kern (E) der Zahl der Valenzorbitale

4. Welche Aussage zu einem Element X mit der Elektronenkonfiguration 1s22s22p5 trifft nicht zu?

(A) X hat die Ordnungszahl 9 (B) X steht in der 7. Hauptgruppe (C) X bildet leicht Kationen (D) X steht in der 2. Periode (E) X ist Fluor

5. Wie ist die Oxidationszahl des Kohlenstoffs im Kohlendioxid?

7. Welche Aussage trifft nicht zu?

(A) Im Schwefelwasserstoff (H2S) liegen koordinative Bindungen vor

(B) Im Magnesiumchlorid liegen Ionenbindungen vor

(C) Ammoniak besitzt ein freies Elektronenpaar

(D) Im Ethanolmolekül liegen kovalente Bindungen vor

(E) Ethanol kann auch

Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden 8. Welche der folgenden Verbindungen besitzt kein freies Elektronenpaar?

(A) Ethanol (B) Ethan (C) Ethylamin (D) Ethylether (E) Ammoniak

9. Welche der folgenden Aussagen im Vergleich von H2O und H2S ist falsch?

(A) Der Siedepunkt von H2S ist höher (B) Die Azidität von H2S ist größer

(C) Die Elektronegativität von O ist größer als die von S

(D) Der Atomradius von S ist größer als der von O

(E) H2S hat die größere Molekularmasse 10. Welche Aussage trifft nicht zu?

(A) -4 (B) -2 (C) 0 (D) +2 (E) +4

6. Wie groß ist die Konzentration an Silberionen in einer gesättigten Lösung von Silberchlorid (KL = 10-10 mol2/l2) in der Gegenwart von 0.1 mol/l Natriumchlorid?

(A) 10-11 mol/l (B) 10-10 mol/l (C) 10-9 mol/l (D) 10-5 mol/l (E) 10-1 mol/l

Vergleichen Sie das Wasser- und das Ammoniakmolekül:

(A) Beide können als Nukleophile reagieren (B) In wäßriger Lösung von Ammoniak ist

Wasser die Base

(C) Das Wassermolekül besitzt mehr freie Elektronenpaare

(D) Beide können

Wasserstoffbrückenbindungen eingehen (E) Ammoniak besitzt den niedrigeren

Siedepunkt

(2)

11. Welche Aussage zum Siedepunkt trifft nicht zu?

(A) Der Siedepunkt einer Substanz entspricht der Temperatur, bei der ihr Dampfdruck gleich dem Atmosphärendruck ist

(B) Löst man Salze in Wasser auf, so sinkt der Siedepunkt der wäßrigen Lösung im Vergleich zu reinem Wasser

(C) Eine Flüssigkeit kann schon unterhalb ihres Siedepunktes langsam verdampfen (Parfüm!)

(D) Druckerhöhung führt zu einem höheren Siedepunkt

(E) Durch Anlegen von Vakuum wird der Siedepunkt gesenkt

12. Welche Aussage in Bezug auf H2PO4- (pKs =7,2) trifft nicht zu?

(A) Es kann als Säure reagieren (B) Es kann als Base reagieren (C) Es ist ein Ampholyt

(D) Eine 0,1 M Lösung von NaH2PO4 hat den pH-Wert 1

(E) Es liegt in einer wäßrigen Lösung der Phosphorsäure vor

13. Welche der folgenden Reaktionen ist keine Säure/Base-Reaktion?

(A) H3O+ + OH- = 2 H2O

(B) 2 H3O+ + Zn = Zn2+ + H2 + 2 H2O (C) H3PO4 + H2O = H2PO4-

+ H3O+

(D) CH3COOH + H2O = CH3COO- + H3O+ (E) HCl + NaOH = NaCl + H2O

14. Welche Aussage zur Luft ist falsch?

(A) Der Hauptbestandteil der Luft ist Sauerstoff

(B) Sauerstoff läßt sich durch Kälte verflüssigen

(C) Stickstoff läßt sich durch Kälte verflüssigen

(D) Kohlendioxid ist schwerer als Luft und sammelt sich am Boden

(E) Kohlendioxid ist ein Treibhausgas

15. Welche der folgenden Aussagen ist in Bezug auf die kolligativen Eigenschaften falsch.

(A) Die Gefrierpunktserniedrigung einer 1 mol/l NaCl-Lösung ist genau so groß wie die einer 2 mol/l Glucoselösung

(B) Der Siedepunkt einer 1 M Kochsalzlösung ist höher als der von reinem Wasser (C) Der osmotische Druck ist eine kolligative

Eigenschaft

(D) Eine 0,1 M MgCl2-Lösung ist 0,3 osmolar.

(E) Kolligative Eigenschaften sind abhängig von der Teilchenart

16. Welche Aussage zu den beiden folgenden Substanzen trifft nicht zu?

(1) H3C-CH2OH (2) H3C-O-CH3

(A) (1) und (2) haben die gleiche Molmasse (B) (2) hat einen niedrigeren Siedepunkt als (1)

(C) (1) ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar

(D) (2) kann explosive Peroxide bilden

(E) (1) und (2) lassen sich gleich gut zu einer Carbonsäure oxidieren

17. Bei der Reaktion

H3C CH CH2 H3C CH OH

CH3 + H2O

handelt es sich um eine (A) Addition

(B) Substitution (C) Eliminierung (D) Dehydratisierung (E) Hydrierung

(3)

H3C C C O

O OH

H3C CH C O OH OH

(1) (2)

(A) (1) und (2) sind Enantiomere (B) (1) kann zu (2) reduziert werden (C) (1) heißt Oxalsäure

(D) (1) und (2) enthalten nur sp2-hybridisierte C-Atome

(E) (1) und (2) sind Strukturisomere 19. Welche Aussage zum Benzolmolekül trifft nicht zu?

(A) C- und H-Atome liegen in einer Ebene (B) Es läßt sich durch mesomere

Grenzstrukturformeln beschreiben

(C) Die Abstände zwischen den C-Atomen des Sechsrings sind gleich

(D) es existiert in Sessel- und Wannenform (E) Es hat einen geringeren Energiegehalt als das Hexatrienmolekül

20. Welche Aussage trifft nicht zu?

HO OH

(A) Die abgebildete Substanz ist Hydrochinon (B) Es handelt sich um ein zweiwertiges Phenol

(C) Die OH-Gruppen stehen in Para-Stellung zueinander

(D) Die Substanz ist oxidierbar

(E) Die Substanz ist weniger wasserlöslich als Benzol

21. Welche Aussage zu folgender Verbindung trifft nicht zu?

C NH2

CH3 H3C

CH3

(A) Das N-Atom trägt ein freies Elektronenpaar

(B) Die Verbindung ist eine Brönsted-Base (C) Die Verbindung ist ein tertiäres Amin (D) Die Verbindung leitet sich vom Isobutan ab

(E) Die Verbindung bildet mit Schwefelsäure ein Salz

unterschiedlicher Hybridisierung enthalten?

(A)

(B) H3C-CH=CH-CH3

(C) CH2=CH-CH=CH2

(D) H3C-CH2-CH2-CH3

(E)

23. Die Verbindung entsteht bei der Decarboxylierung von

(A) Alanin (B) Milchsäure (C) Brenztraubensäure (D) Oxalessigsäure (E) Malonsäure

24. Welche Angabe zu den Struktur- elementen der abgebildeten Verbindung trifft nicht zu?

(A) Keton (B) Sulfonamid (C) Carbonsäureamid (D) Tertiäres Amin

(E) Ortho-substituierter Benzolring 25. Welche Aussage trifft nicht zu?

O

CH3 H

H H CH3OH

Die abgebildete Verbindung (A) heißt Testosteron (B) ist planar gebaut (C) ist ein Keton

(D) ist ein sekundärer Alkohol (E) besitzt mehrere Chiralitätszentren

H3C CH CH3

CH3

H3C C O H

Cl

SO2NH2

O O

NH2

(Chlortalidon

(4)

26. Von welcher der abgebildeten Ver- bindungen sind cis-trans-Isomere denkbar?

(A) H2C=CH-Cl (B)

(C)

(D) H3C-CH2-CH2=CH2

(E) H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 27. Welche Aussage zur abgebildeten Vebindung trifft zu?

(A) D-Glucose (B) Furanosering (C) β-Methylglykosid (D) Disaccharid

(E) leicht oxidierbar zu Gluconsäure 28. Die abgebildete Verbindung

O O

HO OH

OH CH2OH

(A) ist eine Pentose (B) ist ein Lacton

(C) enthält vier Chiralitätszentren (D) kann cis/trans-Isomerie zeigen (E) ist ein Phenol

29. Welche Aussage trifft nicht zu?

Das abgebildete Monosaccharid (A) ist eine Aldose

(B) liegt in wäßriger Lösung überwiegend als cyclisches Halbacetal vor

(C) hat in der abgebildeten Form vier Asymmetriezentren

(D) ist D-Ribose und kommt in RNA vor (E) geht durch Ringschluß in eine Pyranoseform über

30.

Welche Aussage zur abgebildeten Fischer-Projektion des D-Sorbits (D- Sorbitols) trifft nicht zu?

(A) Ein Stereoisomer zu D-Sorbitol ist D- Mannit (D-Mannitol).

(B) D-Sorbit ist ein Zuckeralkohol.

(C) D-Sorbit ist eine Zuckersäure.

(D) D-Sorbit hat vier Chiralitätszentren.

(E) D-Sorbit hat vier sekundäre OH- Gruppen und zwei primäre OH- Gruppen.

C C Cl

Br

Br Cl

C C COOH H3C

H3C H

O HO

HO OH

OCH3

CH2OH

CHO C C C C CH2OH

OH H

H HO

OH H

OH H

CH2OH C C C C

H HO

OH H

OH H

OH H

CH2OH

(5)

Bitte tragen Sie Ihre Antworten im Anschluß an die Fragen ein!

1. Die Bildung von Iodwasserstoff aus Iod und Wasserstoff erfolgt gemäß der Gleichung H2 + I2 = 2 HI

Für die Reaktion gelten folgende thermodynamischen Werte: ∆G=+2 kJ/mol, ∆H=+26 kJ/mol,

∆S = 206 J/(K*mol).

(A) Formulieren Sie die Geschwindigkeitsgleichungen der Hinreaktion und der Rückreaktion unter der Annahme, daß dabei in einer einfachen Stoßreaktion die in der Reaktionsgleichung aufgeführten Substanzen miteinander reagieren. Wie ist die Reaktionsordnung?

Geschwindigkeitsgleichung Reaktionsordnung

Hinreaktion

Rückreaktion

(B) Von welchen Parametern hängt die Geschwindigkeitskonstante k der Reaktion gemäß der Arrhenius-Gleichung ab? Formulieren Sie dazu die Arrhenius-Gleichung und benennen Sie die Parameter.

(C) Wie müssen die zwei Parameter der Arrhenius-Gleichung geändert werden, damit die Reaktion schneller abläuft und wie kann das experimentell geschehen? (Wenn Sie die Arrhenius-Gleichung nicht kennen, überlegen Sie, von welchen Größen die Geschwindigkeitskonstante abhängig ist)

Parameter Änderung wie experimentell?

(D) Formulieren Sie das Massenwirkungsgesetz für oben angegebene Reaktion

K =

(E) Begründen Sie anhand der relevanten thermodynamischen Größe, ob die Reaktion der Bildung von Iodwasserstoff spontan ablaufen kann, d.h. auf welcher Seite das Gleichgewicht liegt.

(6)

(F) Wird bei der Reaktion Wärme frei werden oder wird Wärme verbraucht? Begründen Sie kurz anhand der relevanten thermodynamischen Größe.

(G) Nennen Sie zwei Möglichkeiten, das oben angegebene Gleichgewicht nach dem Prinzip von Le Chatelier stärker auf die Seite der Produkte zu verschieben.

2. Zeichnen Sie das Energieprofil für eine endergone Reaktion, die über ein stabiles Intermediat (Zwischenprodukt, Folgereaktion) verläuft. Kennzeichen Sie, wo die freie Reaktionsenthalpie

RG abgelesen werden kann.

3. Sie haben zwei Bechergläser mit jeweils 10 ml 0,1 M Essigsäure (pKs = 4,8)

(A) Wie ist der pH-Wert dieser Lösungen (mit Rechenweg)

(B) Wieviel ml folgender Lösungen müssen Sie zugeben, um ein Puffergemisch mit maximaler Pufferkapazität zu erreichen?

Lösung ml Lösung

0,1 M Natronlauge (NaOH-Lösung) 1 M Natriumacetat-Lösung

(C) Wie ist der pH-Wert dieser zwei Pufferlösungen?

(7)

Katalase

____ H2O2 --->

____ HCl + ____ NH3 --->

____ HCl + ____ Zn --->

5. Skizzieren Sie zwei Wassermoleküle, so daß daraus die Struktur des Moleküls (Bindungen, freie Elektronenpaare, linear oder gewinkelt) und Wasserstoffbrückenbindungen

(gestrichelt) hervorgehen.

6. a) In welchen physikalisch-chemischen Eigenschaften unterscheiden sich Diastereomere voneinander, in welchen Enantiomere ?

b) Formulieren Sie das Enantiomerenpaar der Glucose in der Fischer-Projektion.

7. a) Formulieren Sie die stereoisomeren Weinsäuren?

b) Definieren Sie den Begriff Racemat am Beispiel der Weinsäuren (oder an einem anderen geeigneten Beispiel).

(8)

8. Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen auf und markieren Sie alle Chiralitätszentren mit einem Stern (*).

L-Alanin D-Galactose D-Milchsäure Pyridin

9. Ordnen Sie folgende Verbindungen nach steigender Acidität:

a) Benzoesäure b) Ethanol c) Phenol

Begründen Sie durch Mesomerieformeln die strukturelle Ursache für die beiden Verbindungen mit der höchsten Acidität.

10. Zeichnen Sie die Struktur eines Fettmoleküls, in dem Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure als Fettsäurerest vorkommen .Wenn Sie die Strukturen der Fettsäuren nicht kennen, zeichnen Sie die allgemeine Struktur eines Fettes (für weniger Punkte!) auf.

e

11. Formulieren Sie folgende Esterbildung (Strukturformeln für Edukte und Produkte):

Methanol + Essigsäure Æ

12 .Formulieren Sie die Reaktion der Aminosäure L-Alanin mit

a) Salzsäure

b) Natronlauge

In welcher Form liegt L-Alanin am isoelektrischen Punkt vor (Formel)? Wie nennt man eine solche Struktur?

Referenzen

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