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Abschlussklausur Chemie für Studierende der Humanmedizin 01.04.2005 Teil 1 – Seite 1 Name: Vorname: SG: Matrikel-Nr:

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(1)

1. Welche Aussage ist grundsätzlich richtig:

Isotope ...

(A) unterscheiden sich in ihren chemischen Eigenschaften

(B) sind Metalle (C) sind radioaktiv

(D) haben unterschiedliche Masse (E) unterscheiden sich in der Anzahl der

Protonen

2. Wodurch zeichnen sich Metalle im allgemeinen nicht aus:

(A) elektrische Leitfähigkeit (B) Glanz

(C) ungerichtete Bindung

(D) leichte Aufnahme von Elektronen unter Bildung von Anionen

(E) gute Wärmeleitfähigkeit

3. Welche Aussage ist falsch: Verbindungen mit Wasserstoffbrückenbindungen...

(A) haben meist relativ hohe Siedepunkte (B) sind meist gut wasserlöslich

(C) enthalten immer Wasserstoffatome (D) enthalten stark elektronegative Atome (E) enthalten immer Kohlenstoffatome 4. Welche Aussage zur Ionenbindung trifft nicht zu?

(A) Sie ist ungerichtet

(B) Ein Beispiel dazu ist Graphit

(C) Sie entsteht zwischen Elementen, deren Elektronegativität sich deutlich

unterscheidet

(D) Ihr liegt die elektrostatische Anziehung zugrunde

(E) Ihre Bindungsenergie ist größer als die der van-der-Waals-Wechselwirkung 5. Wie ist die Oxidationszahl des

Kohlenstoffs in der Verbindung Methan?

(A) -4 (B) -2 (C) 0 (D) +2 (E) +4

6. Welche Aussage zur hier angeführten Verbindung aus Ethylendiamin und Nickel ist falsch?

(A) Es handelt sich um eine Komplexverbindung (B) Die Koordinationszahl ist 4

(C) Es handelt sich um einen Chelatkomplex (D) Es sind koordinative Bindungen

vorhanden

(E) Der Ligand ist vierzähnig

7. Wie groß ist die Konzentration an Silberionen in einer gesättigten Lösung von Silberchlorid (KL = 10-10 mol2/l2)?

(A) 10-20 mol/l (B) 2*10-10 mol/l (C) 10-10 mol/l (D) 0.5*10-10 mol/l (E) 10-5 mol/l

8. Was passiert bei der Zugabe von Lösungen von (a) Natriumchlorid und (b) Natriumnitrat zu einer gesättigten Lösung an Silberchlorid?

(A) in beiden Fällen bildet sich ein Niederschlag

(B) nur bei Zugabe von NaCl-Lösung bildet sich ein weißer Niederschlag

(C) nur bei Zugabe von NaNO3-Lösung bildet sich ein weißer Niederschlag

(D) in beiden Fällen bleibt die Lösung klar (E) es bildet sich in beiden Fällen ein

Silberspiegel durch Reduktion des Ag+ 9. Welche der folgenden Regeln zum Auffüllen der Atomorbitale mit Elektronen ist falsch?

(A) Die Atomorbitale werden nach steigender Energie aufgefüllt

(B) Energiegleiche Orbitale werden zunächst einfach besetzt

(C) In doppelt besetzten Orbitalen habe die Elektronen parallelen Spin

(D) In ein Orbital passen nicht mehr als zwei Elektronen

(E) Das 4s wird vor dem 3d-Orbital gefüllt

N

N

N

N H2

H2 H2

H2

Ni

2+

(2)

10. Welche Aussage zum Natriumion trifft nicht zu?

(A) es entsteht durch Oxidation aus Natrium (B) es besitzt eine Edelgaskonfiguration (C) es liegt in wässriger Lösung hydratisiert

vor

(D) der Ionenradius (auch ohne mögliche Hydrathülle) ist größer als der des Natriumatoms

(E) Es bildet mit Chloridionen im festen Zustand ein Ionengitter

11. Welche der folgenden Aussagen über das eingestellte chemische Gleichgewicht ist falsch?

(A) Es reagieren ebenso viele Edukte zu Produkten wie umgekehrt

(B) Die Gesamtreaktionsgeschwindigkeit ist Null

(C) Die Aktivierungsenergie für die Hinreaktion ist gleich der der Rückreaktion

(D) Die Gleichgewichtskonstante lässt sich aus der freien Reaktionsenthalpie berechnen

(E) Das Gleichgewicht wird über das Massenwirkungsgesetz beschrieben 12. Welche Aussage trifft nicht zu?

In der Reaktion H2PO4

- + H2O Æ HPO4

2- + H3O+ (A) ist H2PO4- die Säure

(B) ist H2O die Base

(C) bilden H2PO4- und HPO42- ein

korrespondierendes Säure-Basen-Paar (D) sind H2O/H3O+ Teil eines Redoxsystems (E) stellt sich ein Gleichgewicht ein

13. Wenn man eine 1 molare Essigsäure- Acetat-Pufferlösung mit dem pH-Wert 4,8 um den Faktor 10 verdünnt, hat die Lösung einen pH-Wert von

(A) 3,8 (B) 4,8 (C) 5,8 (D) 7,0 (E) 0,48

14. Welche Aussage zum Kohlendioxid ist falsch?

(A) Der Kohlenstoff hat die Oxidationszahl +4

(B) Reines Kohlendioxid wirkt erstickend auf die Atmung

(C) Seine Lösung in Wasser nennt man Kohlensäure

(D) Es ist schwerer als Luft und sammelt sich am Boden

(E) Es ist gut geeignet, brennendes Metall wie z.B. Mg zu löschen

15. Welche der folgenden Aussagen ist in Bezug auf die kolligativen Eigenschaften falsch.

(A) Die Gefrierpunktserniedrigung einer 1 mol/l MgCl2-Lösung ist genau so groß wie die einer 1 mol/l Kochsalzlösung (B) Der Siedepunkt einer 1 M Kochsalzlösung

ist höher als der von reinem Wasser (C) Der osmotische Druck ist eine kolligative

Eigenschaft

(D) Eine 0,1 M Kochsalzlösung ist 0,2 osmolar.

(E) Kolligative Eigenschaften sind nicht abhängig von der Teilchenart 16. Welche Aussage zu nachstehender Reaktion und den daran beteiligten Verbindungen trifft nicht zu?

COOH CH2 C COOH HO

CH2 COOH

COOH CH C COOH CH2 COOH

H2O

(1) (2)

(A) Die Reaktionen (1)_>(2) ist eine Eliminierung

(B) Die Reaktion (1)_>(2) ist eine Dehydratisierung

(C) (1) und (2) sind Tricarbonsäuren (D) (1) heißt Citronensäure

(E) (1) läßt sich zu einer α-Ketosäure oxidieren

(3)

CH2 CH2 CH2 OH OH

17. Welche der folgenden Verbindungen ist ein sekundärer Alkohol?

(A) (B) (C)

(D)

(E) Keine der vorstehenden Verbindungen.

18. Welche Angabe zu den funktionellen Gruppen der abgebildeten Verbindung (das Pharmakon Salbutamol) trifft nicht zu?

(A) sekundäres Amin (B) tertiäres Amin

(C) phenolische OH-Gruppe (D) sekundärer Alkohol (E) primärer Alkohol

19. Bei der Reaktion CH3-CH=CH2 + Br2 Æ CH3-CHBr-CH2Br handelt es sich um eine (A) Substitution

(B) Eliminierung (C) Kondensation (D) Addition (E) Umlagerung.

20. Welche Aussage zu nachstehendem Gleichgewicht trifft nicht zu?

(A) Das Gleichgewicht beschreibt eine Mesomerie.

(B) (1) und (2) sind Konstitutionsisomere.

(C) (1) ist die Ketoform.

(D) (2) ist die Enolform.

(E) (1) und (2) sind Carbonsäureester.

21. Welche Aussage zu folgender Verbindung trifft nicht zu? Sie

(A) enthält eine primäre Alkoholgruppe (B) enthält ein Chiralitätszentrum

(C) enthält trans-Doppelbindungen in der Kette (D) enthält konjugierte Doppelbindungen (E) ist lipidlöslich

22. Welche Verbindung gehört nicht in die homologe Reihe der Dicarbonsäuren?

(A) Oxalsäure (B) Citronensäure (C) Bernsteinsäure (D) Malonsäure (E) Glutarsäure

23. Welche der folgenden Verbindungen ist hydrophob und folglich fast

wasserunlöslich?

(A) Stearinsäure (B) Glycerin (C) Glucose (D) Ascorbinsäure (E) D/L-Weinsäure

24. Welche Aussage trifft nicht zu?

Die abgebildete Substanz

(A) ist ein Chelator für Schwermetallionen (B) hat einen isoelektrischen Punkt (C) enthält eine Thiolgruppe (D) enthält zwei Chiralitätszentren (E) läßt sich zu einem Disulfid oxidieren 25. Welche Aussage trifft nicht zu?

(A) enthält eine Disulfidbrücke (B) heißt Cystin

(C) ist ein Dipeptid

(D) kann durch Reduktion in zwei Moleküle Cystein gespalten werden

(E) besitzt einen isoelektrischen Punkt

H3C C H2 C H2 C H2 O H H3C CH2 CH2 CH CH3

OH H3C C OH

CH3 CH3

N C CH3

CH3

CH3

OH HOH2C

HO

H

H3C C CH2 C OCH3

O O

H3C C CH C OCH3 OH O

(1) (2)

CH2OH CH3 CH3 CH3

H3C

CH3

HOOC CH C CH3 NH2

CH3 SH

HOOC CH NH2

CH2 S S CH2 CH COOH NH2

(4)

26 Welche Aussage trifft nicht zu?

Die abgebildete Substanz (Sorbit) (A) ist eine Aldose.

(B) hat 2 primäre OH-Gruppen.

(C) hat 4 sekundäre OH-Gruppen

(D) hat 4 asymmetrisch substituierte C-Atome (E) entsteht durch Reduktion von Fructose 27. Welche Aussage über die Esterspaltung trifft nicht zu?

(A) Sie kann durch starke Säuren katalysiert werden

(B) Sie verläuft im sauren und alkalischen Milieu reversibel

(C) Sie läßt sich durch Erwärmen der Reaktionslösung beschleunigen

(D) In wäßrigem Natriumhydroxid entsteht das Natriumsalz der Carbonsäure (E) Führt in saurer Lösung zu Alkohol und

Carbonsäure

28. In welcher Aufzählung ist eine Verbindung enthalten, die kein Heterocyclus ist?

(A) Furan, Pyrrol, Imidazol (B) Pyridin, Pyrimidin, Piperidin (C) Chinolin, Isochinolin, Purin (D) Tetrahydropyran, 1,4-Dioxan (E) Naphthalin, Indol, Thiazol

29. Welche Angabe zu den

Strukturelementen der abgebildeten Verbindung (Diuretikum Furosemid) trifft nicht zu?

(A) sekundäres Amin (B) Sulfonsäureamid (C) Carboxylgruppe (D) Heterocyclus

(E) para-Stellung von Cl und N am Benzolring

30. Welche Aussage zu den folgenden Monosacchariden trifft nicht zu?

(A) Alle Verbindungen sind Pentosen.

(B) Alle Verbindungen gehören der D-Reihe an.

(C) (1), (2) und (4) sind Aldosen.

(D) (1) und (2) sind Enantiomere (E). (4) heißt 2-Desoxyribose.

CH2OH C C C C CH2OH

OH H

H HO

OH H

OH H

CHO C C C CH2OH

OH H

OH H

OH H

CHO C C C CH2OH

OH H

H HO

OH H

CH2OH C C C CH2OH

O OH H

OH H

CHO CH2

C C CH2OH

OH H

OH H

(1) (2) (3) (4)

N Cl

S O

H2N O COOH

C O

H H2

(5)

Bitte tragen Sie Ihre Antworten im Anschluß an die Fragen ein!

1. Erklären Sie kurz anhand des Bindungstyps zwischen den Atomen die folgenden Eigenschaften der genannten Verbindungen:

a) Die elektrische Leitfähigkeit von Kupfer:

b) Die Härte von Diamant:

c) Die Löslichkeit von Natriumchlorid:

d) Der niedrige Siedepunkt von Heliumgas:

2 Punkte 2. Bei der Versetzung einer Wasserstoffperoxidlösung mit einer geringen Menge des Enzyms Katalase schäumt die Lösung auf.

a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und weisen Sie dem Edukt und den Produkten die Oxidationszahlen zu.

b) Um welchen speziellen Typ einer Redoxreaktion handelt es sich hier?

c) Das Gleichgewicht der Reaktion liegt stark auf der Seite der Produkte. Welches Vorzeichen hat die freie Reaktionsenthalpie ∆G?

d) Welche Funktion hat das Enzym Katalase?

2 Punkte

(6)

3. Thermodynamische und kinetische Größen können gemeinsam in einem Energiediagramm für eine Reaktion beschrieben werden.

a) Skizzieren Sie den Verlauf der freien Reaktionsenthalpie G für eine exergone Reaktion mit und ohne Katalysator und tragen Sie die freie Aktivierungsenthalpie ∆G (=Aktivierungsenergie EA) und die freie Reaktionsenthalpie (∆RG) ein.

b) In welche Richtung verschiebt sich das chemische Gleichgewicht der exergonen Reaktion durch die Katalyse?

2 Punkte 4. Prüfen Sie, ob folgende Ausgangsstoffe miteinander reagieren und formulieren Sie ggf. die

Reaktionsgleichung. Wenn keine Reaktion erfolgt, begründen Sie dies kurz.

a) Natrium in Wasser:

b) Zinkblech in Bleiacetatlösung (Pb2+-Ionen):

c) Silberring in Eisensulfatlösung:

2 Punkte 5. Skizzieren Sie die experimentelle Anordnung zur Messung des Normalpotentials des Redoxpaars Ag/Ag+ gegen die Normalwasserstoffelektrode.

2 Punkte

(7)

6. Skizzieren Sie in dem Diagramm die Titrationskurve von 10 ml 0.1 M Essigsäure (pka=4.8) mit 0.1 M Natronlauge unter Berücksichtigung der möglichst exakten Lage folgender Punkte: pH-Wert am Anfang der Titrationskurve, am Halbäquivalenzpunkt, am Äquivalenzpunkt, Neutralpunkt.

Markieren und beschriften Sie diese Punkte.

a) Rechenweg oder Angabe folgender pH-Werte:

0.1 M Essigsäure: Anfangs-pH-Wert:

0.1 M Essigsäure: Halbäquivalenzpunkt:

b) Bei wieviel ml Zugabe von NaOH zur Essigsäure hat das entstandene Gemisch die maximale Pufferkapazität?

3 Punkte 7. Wieviel g Traubenzucker (Glucose, relative Atommassen: H = 1, C = 12, O = 16) müssen

eingewogen werden, um 100 ml einer 0,1 Mol/l Lösung zu präparieren (mit Rechenweg)?

2 Punkte 8. Schreiben Sie die Konstitutionsformeln von Essigsäure, Oxalsäure und Buttersäure auf und ordnen Sie diese in die Reihenfolge steigender Acidität.

1 Punkt

pH

2 4 6 8 10 12 14 16 18

Zugabe ml 0.1 M NaOH 2

1

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

(8)

9. Formulieren Sie die Decarboxylierungsreaktionen von Brenztraubensäure und L-Alanin.

Benennen Sie die Reaktionsprodukte.

2 Punkte 10. Was entsteht bei der Oxidation von

a) Methylalkohol

und bei der Reduktion (Formeln und Namen) von b) D-Glucose

2 Punkte 11. Schreiben Sie die Strukturformeln (offenkettige oder Ringformel) für vier Isomere der Summenformel C6H12O6 auf und benennen Sie diese.

Welcher Substanzklasse gehören diese Verbindungen an?

2 Punkte 12. Formulieren Sie ein Konstitutionsisomeren-Gleichgewicht am Beispiel von Pentan-2,4- dion (Acetylaceton).

a)Welche beiden Effekte bewirken eine Stabilisierung der Enolform im Vergleich zur Ketoform?

b) Wie bezeichnet man eine derartige Isomerisierung?

2 Punkte H3C CH3

O O

(9)

13. Schreiben Sie die Strukturformeln folgender Verbindungen über den Namen und markieren Sie alle Chiralitätszentren mit einem Stern (*).

Glycerin D-Ribose L-Milchsäure Harnstoff

3 Punkte 14. Formulieren Sie ein Dipeptid aus Glycin und Alanin.

a) Markieren Sie die Peptidbindung durch Einkreisen.

b) Wieviel asymmetrische C-Atome gibt es im Molekül?

c) Formulieren Sie die mesomeren Grenzformeln der Peptidbindung, durch die sich die Planarität der Peptidbindung erklärt.

3 Punkte

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