C 2 Honig

(1)

LK Chemie: Abiturprüfung 2009

StDin. U. Messerer a.D.

C 2 Honig

1.1 c(S) = 0,1 mmol/L  1/c(S) = 10 L/mmol

aus dem Diagramm abgelesen gilt für A = 3,5 L · min/mmol für B = 4,5 L · min/mmol reziproker Wert für A  vA = 1/3,5 L · min/mmol = 0,29 mmol/ L · min

reziproker Wert für B  vB = 1/4,5 L · min/mmol = 0,22 mmol/ L · min Umsatzgeschwindigkeit der Versuchsreihe B ist geringer, ihr wurde der Hemmstoff zugesetzt.

1.2

Es handelt sich um eine kompetitive Hemmung. Der kleinste 1/v -Wert (also der höchste v-Wert) liegt für beide Kurven bei 1/v = 3,6 L · min/mmol, d.h. beide haben identische vmax-Werte (vgl. mit obigem Diagramm).

2.1

O

OH

OH OH

CH₂OH

CH₂OH CH₂OH

OH O

O Saccharose

-D-Glucopyranose Melizitose

1,3-glykosidische Bdg

1 2

3

1 O

OH

O OH

OH

CH₂OH 1

2 2

(2)

OH

OH HO

O

OH O

O HO

HO

OH

HO HO

O O

Melezitose

Die Silberspiegelprobe mit Melezitose-Lösung fällt negativ aus, da keine Ringöffnung möglich ist, und somit die Aldehyd-Gruppe nicht oxidiert werden kann.

Silberspiegelprobe:

Silbernitrat-Lösung wird mit Ammoniakwasser solange versetzt, bis der braune Niederschlag verschwindet. Zu der farblosen Lösung werden einige Tropfen der Melezitose-Lösung gegeben und in ein Becherglas mit heißem Wasser gestellt. Fällt nach einigen Minuten kein Silber aus, ist die Probe negativ.

2.2

+H₃N CH C

CH₂

O^- O

O C C

CH₂

OH O

Phenylalanin

Zitterion 2-Keto-3-phenypropansäure

Phenylalanin liegt als Zwitterion vor und zwischen den Molekülen herrschen starke ionische Wechselwirkungen und van-der-Waals Kräfte. Beim Schmelzen der

Verbindung müssen diese Kräfte überwunden werden wozu mehr Energie notwendig ist als für die Trennung von 2-Keto-3-propansäure-Molekülen, da hier nur van-der- Waals Kräfte wirken.

Phenylalanin Smt = 283 °C 2-Keto-3-propansäureSmt = 156 °C

(3)

2.3.1

C C C H

OH O OPO₃^- H

H

C C C H

OH OH OPO₃^- H

H

C HC C H

OH OPO₃^- H

H

O

Dihydroxyaceton

phosphat Endiol-Form Glycerinaldehyd-

3-phosphat

Die Carbonyl-Gruppe (-C=O) erhöht die Acidität der Wasserstoff-Atom am -C- Atom. Durch die Zugabe von Basen wird dieser Vorgang katalysiert. Es kommt zur Umlagerung des Dihydroxyacetonphosphats in die Endiol-Form. Durch Verschiebung der C=C-Doppelbindung geht die Endiol-Form in das Glycerinaldehyd-3-

phosphat über. Es finden intramolekulare Protonenwanderungen statt (durch rote Pfeile gekennzeichnet).

2.3.2

 Oxidative Decarboxylierung der Brenztraubensäure (Pyruvat) über Acetyl-CoA unter Abgabe von CO2

 Abbau der Kohlenstoffkette, Gewinnung von Reduktionsäquivalenten  2 NADH/H⁺, die in der Atmungskette zu 6 ATP umgesetzt werden.

 Citratcyklus

 Abbau der Kohlenstoffkette, Gewinnung von Reduktionsäquivalenten  6 NADH/H⁺, 2 FADH2, GTP, die in der Atmungskette zu 24 ATP umgesetzt werden.

 Atmungskette ist eine Elektronentransportkette, die aus mehreren

Enzymkomplexen besteht. Der elektronegative Sauerstoff „zieht“ die Elektronen durch die Kette auf ein energieärmeres Niveau dabei wird ATP freigesetzt.

 Gewinnung von ATP, Regeneration der Oxidationsmittel.

2.3.3 Während des Glucoseabbaus bis zum Pyruvat (Brenztraubensäure) innerhalb der Glykolyse kommt es zur Spaltung des Fructose-1,6-bisphophats zwischen C-3 und C-4 in Dihydroxyacetonphosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat. Durch die Spaltung und Isomerase-Wirkung wird das C- 1-Atom der Glucose zum C-3-Atom des Glycerinaldehyd-3-phosphats:

(4)

C*HO C OH H

C H

HO

C OH H

CH₂OH Glucose

H C HC H₂*C

OH O

O P_i 1/2

Glycerin-3-phosphat

diese wird zur Säure oxidiert, Phosphat wird abgespalten und es entsteht die Brenztraubensäure:

HO C C C*H₃

O O

Brenztraubensäure

von dieser wird CO2 abgespalten – Decarboxylierung – und durch Reduktion mit NADH/H⁺ kommt es zur Bildung von markiertem Ethanol:

H C C*H₃

OH H

Etanol markiert

Das Radioisotop C-14 ist im Ethanol also im Met enthalten!

Spaltung