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Academic year: 2021

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IR:

~ 3600 cm-1 scharfe Bande bei Streckschwingung von freiem OH

Gasphasen-Spektrum

~ 3400 cm-1 breite Bande im Streckschwingung von verbrücktem OH

Spektrum der flüssigen Probe

~ 3000 cm-1 CH-Streckschwingungen

Unterbereiche:

< 3000 cm-1 Streckschwingungen von -C-H

> 3000 cm-1 Streckschwingungen von =C-H

2000-1670 cm-1 mehrere schwache Banden Obertöne und Kombinationsschwingungen von δ(C-C) und δ(C-H)

(“Benzolfinger”)

Substitutionstyp: mono- oder meta-di-

1600 cm-1

1500 cm-1 Aromat. Gerüstschwingungen

1450 cm-1

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PdW 6

IR:

~ 1050 cm-1 ν(C-O)

650-900 cm-1 δoop(C-H)

Im IR-Spektrum identifizierte Strukturelemente:

aromat. Ring(e) (vielleicht mono- oder meta-di-substituiertes Benzol) (suche Bestätigung im Massenspektrum)

OH-Gruppe (hohe Wellenzahl um 3600 cm-1 spricht für OH und gegen NHx) CH-Bereich Sowohl -C-H als auch =C-H

Sicher nicht im Molekül:

-NHx, -SH, -C≡C- bzw. X≡Y, X=Y=Z, C=O

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PdW 6

MS:

M 122

Es spricht nichts dagegen, dass m/z = 122 das Molekülion ist.

m/z = 123 13C-Isotopensignal von m/z = 122

Intensität(123)/Intensität(122) = 8.2%  7–8 C im Molekül 91, 65 Zerfallsreihe eines Benzenaromaten (C7H7+, C5H5+)

(Bestätigung: aromat. Gerüstschwingungen im IR) 91 Tropylium-Ion C7H7+ ist ein Hinweis auf

CHX

(6)

PdW 6

Strukturelemente:

Bilanz:

Bisher gefundene Fragmente: M = 108

Molekülion: 122

---

Differenz 14 CH2 (?)

Summenformel: C

8

H

10

O

M = 122

4 Doppelbindungsäquivalente (Benzenring) H2

C

MS (IR)

–OH IR

 Summenformel:

C7H8O M = 108

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Fragmente:

Struktur:

Aber: Ähnliche Varianten können nicht sicher ausgeschlossen werden.

Hierzu wären NMR-Daten nötig.

z.B.

H2 C

–OH –CH2

OH

OH

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Referenzspektren:

SDBS Spektrendatenbank (AIST):

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

Referenzen

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