WEI N
Getränk der Götter
Gliederung
1. Historisches
2. Weinherstellung 3. Weininhaltsstoffe 4. Schulrelevanz
5. Chemischer Weinzauber
1. Historisches
Weinanbau und Weinbereitung in Mesopotamien 4000 v.Chr.
Wein im Alten Testament
„Noah wurde der erste
Ackerbauer und pflanzte einen Weinberg. Er trank von dem Wein, wurde davon betrunken und lag entblößt in seinem Zelt“
Genesis 9,20
Der Zaubertrank der Götter
Grabbeigabe der ägyptischen
Pharaonen
Wein im antiken Griechenland
Dionysos-
Gott des Weines und des Rausches
Weinbau im
deutschsprachigen
Raum durch römische Feldzüge
Anbau und Verbreitung durch Klöster
Wein im alten Rom
Bacchus –
Gott des Weines
Wein als Medizin
Hippokrates 466 – 377 v.Chr.
Schlafmittel, Augenkrankheiten, Schmerzmittel, Wundbehandlung
Hildegard von Bingen 1098 – 1179
Kräuterweine bei Zahnschmerzen, Magenschmerzen und Melancholie
2. Weinherstellung
Weißweinherstellung
Quetschen Pressen Gären Ausbau Abfüllen
Rotweinherstellung
Roséwein: hellgekelterter Rotwein
Entrappen und Quetschen
Gären Pressen Ausbau Abfüllen
Versuch 1: Zuckergehalt von Traubenmost Zuckergehalt in °Oe:
x = (ρ-1)·1000
2
4
z x
Zuckergehalt in %:
α β
Mindestmostgewichte verschiedener Qualitätsstufen in °Oechsle
Qualitätswein 51 – 72
Kabinett 67 – 82
Spätlese 76 – 90
Auslese 83 – 100
Eiswein/Beerenauslese 110 – 128 Trockenbeerenauslese 150 – 154
Alkoholische Gärung Vom Most zum Wein...
Versuch 2: Alkoholische Gärung
weiß
Ca2+(aq) + 2 OH-(aq) + CO2 (g) CaCO3 ↓(s) + H2O
C6H12O6 (aq) anaerob 2 C2H5OH (aq) + CO2 (g)
O OH H H H
H
H O OH H O H
OH
ß-Glucose
Wein selbst gemacht
+
?
3. Weininhaltsstoffe
?
Alkohol (= Ethanol)
Versuch 3: Ethanolnachweis mit Alkoteströhrchen
Beobachtung: Grünfärbung
Mechanismus entsprechend der Jones-Oxidation
O
C H3 H
CrO(OH)2
+ +4
O
C H3
H H
H
+6
+„CrO3“
C H3
O H
O H
+H2O H O
H C
H3 O
C OH H3
CrO(OH)2
+ +4
O
CH3 H
H
Cr O O O
H + 6
+„CrO+6 3“
O
OH H C
H3
Cr O O O
H + 6
Cr O
O OH H
+ 4
O
C H3 H H
H
+ Cr
OH
O OH H
radikalisch + 3
O
C H3 H
+
Cr(IV)-Folgechemie
grün
Säuren
Versuch 4: Fruchtsäuren-DC
Fruchtsäuren im Wein Äpfelsäure 0 – 6 g/L
Weinsäure 0,5 – 4,1 g/L Milchsäure 0,8 – 3,3 g/L
W Ä Pr M
Weinsäure Äpfelsäure Probe
Milchsäure
L-Weinsäure R,R
O O
H
H OH
O
H H
O OH
R R *
*
O O
H
O
H H
H
H
H
L-Milchsäure S
S *
O O
H
O
H H
H H
O OH
L-Äpfelsäure S
S *
*Asymmetrisches C-Atom
Schwefel
Schutz vor Oxidationen
Abtötung von Essig- und Milchsäurebakterien Stabilisierung des Buketts
SO2 • n H2O(aq) HSO3-(aq) + H3O+(aq) + (n-2) H2O HSO3- (aq) + 2 H2O H2SO3(aq) + H3O+(aq)
SO2(g) + n H2O SO2 • n H2O (Gashydrat)
+ H2SO3 - H2SO3
R OH
SO3H H
„gebundener Schwefel“
„freier Schwefel“
R
O H +1
Oxidation
+3
R
O O
H
O
R H
S OH O
H
O
S OH O O O H R
H S OH
O+ O O-
H R
H
⊕
⊝
Versuch 5: Bestimmung des „freien“ und
„gebundenen“ „Schwefels“
S OH O O
O R H
H
-OH
S OH O O
O-
R H
+H2O
S O-
OH
O O
H R
+
+4
Oxidation: SO32- SO42- + 2 e- Reduktion: I2 + 2e- 2 I-
0 -1
+6
SO32-(aq) + I2(aq) + 3 H2O SO42-(aq) + 2 I-(aq) + 2 H3O+(aq)
+4 0 +6 -1
Intercalationsverbindung
Grenzwerte des „freien“ und „gebundenen“ Schwefels:
gesamt / mg L-1 frei / mg L-1 Rotwein
(trocken) 175 50
(halbtrocken und süß) 225 50
Weißwein, Rosé
(trocken) 225 50
(halbtrocken und süß) 275 50
Farbstoffe
Versuch 6: pH-Abhängigkeit der Farbstoffe Anthocyane im Rotwein:
3 - G l u k o s i d d e s M a l v i d i n
O + O
H
O H
O H
O C H 3
3 - G l u k o s i d d e s M a l v i d i n
O + O
H
O H
O H
O C H 3 O +
O H
O H
O H
O C H 3
OGlc
OCH3
O+ O
H
OH
OR
R1
R2
R3
C+ O
O H
OH
OGlc
OCH3
OH
OCH3
Farbwechsel
OH
OH
-OH
farblos
O O
H
OH
OGlc
OCH3
O OH
H
OCH3 O
O H
O H
O G l c
O H
O C H 3
h i m b e e r r o t
O O
H
O H
O G l c
O H
O C H 3
h i m b e e r r o t
OCH3
+
-OH
+ 2 OH-
- 2 OH-
O O
H
OH
OGlc
OCH3
O OH
H
OCH3
d u n k e l b l a u
O O -
O H
O C H 3
O
O C H 3
d u n k e l b l a u
O O -
O H
O C H 3
O
O C H 3
OGlc + H2O
Anthocyangehalt verschiedener Rotweintraubensorten
Blauer Spätburgunder 0,8 g/kg Cabernet Sauvignon 1,7 g/kg Alicante-Bouchet 5,3 g/kg
Blauer Spätburgunder
Aromastoffe in Wein
~ 800 Verbindungen Gesamtkonzentration:
0,8 – 1,2 g/l
Sortentypische Aromen
Demonstration: Sortentypische Aromen
Gewürztraminer
Linalool
blumiger Duft mit leichten Akzenten von Gewürz
und Zitrone
CH2 CH3
OH
CH3 C
H3
C
H3 CH3
OH CH3
Geraniol
feiner Rosenduft, leicht süß
Kräftiges, fast aufdringliches Bukett, duftet nach Rosen und reifen
Früchten
Feines, dezent-fruchtiges, frisches Bukett, erinnert an Pfirsiche und grüne
Äpfel
Gesundheitsfördernde Stoffe
1980 „Französisches Paradoxon“
Aspirin-verwandte Wirkstoffe
Salicylsäure
O H
COOH
11 – 21,5 mg/L
2,3-Dihydroxybenzoesäure
O H
COOH
O H
21 – 26 mg/L
„Radikalfänger“
krebs- und
tumorvorbeugende Wirkung
OH O
H
O
H E-Resveratrol
0,48 – 1,25 mg/L
Quercetin
O O H
OH O
OH
OH OH
0,5 – 2,6 mg/L
Studie über Wirkung von moderatem Weingenuss:
Abnahme von LDL-Cholesterin (fördert Arteriosklerose) Zunahme von HDL-Cholesterin
(verzögert Arteriosklerose)
Konzentration dieser Stoffe in Rotwein höher als in Weißwein
Dosis: Männer: 0,4 L/d Frauen: 0,2 L/d
1 / g L-1
Ethanol 50 – 130
Mehrwertige Alkohole (z.B: Glycerin) 6 – 14 Methanol und höhere Alkohole 0,2 – 0,8
Organische Säuren 4 – 10
Gesamt „Schwefel“ 0,1 – 0,2
Farbstoffe 1,1 – 2,1
Aromastoffe 0,8 – 1,2
Phenole (ohne Farbstoffe) 0,4 – 0,5
Gerbstoffe 1 – 2,5
Fructose + Glucose 2 – 30
Mineralstoffe 1,8 – 2,5
Vitamine 0,4 – 0,7
Inhaltsstoffe-Übersicht:
W E
I N
Quantitative Analyse Dichte
Säuren
Farbstoffe als Indikatoren
Alkoholische Gärung Farbstoffe
Alkohole
Oxidation von Alkoholen
Carbonsäuren und Derivate
4. Schulrelevanz
5. Chemischer Weinzauber
Versuch 7: Chemische Weinprobe
1 „Rivaner“
(Wasser + wenige Tropfen Phenolphthaleinlösung)
2 „Trollinger Weißherbst“
(Zugabe von NH3 (aq))
NH3 (aq)+ H2O NH4+(aq) + OH-(aq) 3 „Chardonnay“
(Zugabe von FeCl3 und H2SO4)
FeCl3 (s)+ 6 H2O(aq) [Fe(H2O)6]3+(aq) + 3Cl-(aq)
gelb
5 „Blauer Spätburgunder“
(Zugabe von K4[Fe(CN)6])
K+(aq) + Fe3+(aq) + [Fe(CN)6]4- (aq) K[FeFe(CN)6]3 (aq)
+2 +3 +2
dunkelblau
4 „Dornfelder“
(Zusatz von KSCN(s))
[Fe(H2O)6]3+(aq) + 2 SCN-(aq)
[Fe(NCS)2(H2O)4]+(aq) + 2 H2O
rot
7 „Sekt“
Zugabe von Weinsäure und NaHCO3(s)
HCO3-(aq) + H3O+(aq) CO2↑ (g)+H2O
6 „Weinbrand“
(Zugabe von n-Heptan)
2 C7H16 (l) + 22 O2 (g) Δ 14 CO2 (g) + 16 H2O
Ende