Rund ums WaschenRund ums Waschen

(1)

Rund ums Waschen Rund ums

Waschen

(2)

Übersicht Übersicht Übersicht Übersicht

1. Geschichte des Waschens 2. Moderne Waschmittel

2.1 Tenside 2.2 Bleichmittel 2.3 Enzyme

2.4 Ionenaustauscher 2.5 Optische Aufheller

3. Der Waschvorgang 4. Schulrelevanz

(3)

1. Geschichte des Waschens 1. Geschichte des Waschens1. Geschichte des Waschens 1. Geschichte des Waschens

(4)

1. Geschichte des Waschens 1. Geschichte des Waschens 1. Geschichte des Waschens 1. Geschichte des Waschens

• Erstes Waschmittel: Wasser

• Seifen: Alkalisalze der Fettsäuren

• Entdeckung der Seife: Sumerer ca. 2500 v. Chr.

• Nutzung: Medizin, Kosmetik und Reinigung

Seifenrezept: 1 Liter Öl und die fünfeinhalbfache Portion Pottasche (K₂CO₃)

(5)

• Ägypter: ca. 600 v. Chr.

• Nutzung: Haarpomade, Medizin

• Wäschereinigung: Kochen mit Pottasche & Soda (Na₂CO₃)

(6)

• Römer: ca. 50 v. Chr.

• Nutzung: Kosmetik, Haarpomade

• Wäschereinigung: Urin & Kochen mit Aschelauge

• 2. Jhd.: Wiederentdeckung der reinigenden Wirkung der Seife durch Arzt Galen

(7)

• Hochblüte der Seifensie- derrei: durch Araber,

Spanier, Italiener &

Franzosen

• 14. Jhd.: Seifensieder-Zünfte in Deutschland

• 19. Jhd.: großtechnische Herstellung von Soda (Leblanc- Verfahren & Solvay-Verfahren)

(8)

• 1907: erstes Vollwaschmittel

– Persil (Seifenpulver, Natrium- perborat & Natriumsilicat)

• 1928: Synthese anderer Tenside (lat.: tensio = Spannung; ober-

flächenaktive Verbindungen)

– z.B. Alkylsulfate (FEWA)

(9)

Öl + Natriumhydroxid → Glycerin + Seife

Versuch 1: Herstellung von Seife

CH₂

CH

CH₂ O

O

O C C

C C₁₇H₃₃

C₁₇H₃₃

C₁₇H₃₃ O

O

CH₂

CH

CH₂ O

O

O +

H H

H + 3C₁₇H₃₃ C O

H₂O O- O₊

O O

O⁺ -

3 Na OH Na

(10)

Mechanismus der Verseifung

CH₂ O C C₁₇H₃₃ OH

O

Na

-

+

C₁₇H₃₃ C

OH

- O

C₁₇H₃₃ C

OH

- O O

O CH₂

3 CH

3

O

-

O

O CH₂

CH

CH₂ O

O

O C C

C C₁₇H₃₃

C₁₇H₃₃

C₁₇H₃₃ O

O

HO Na

-

+

HO Na

-

+

O O

(11)

CH₂

CH

CH₂ O

O +

O

-

Na⁺ - Na⁺

CH₂ O C C₁₇H₃₃ OH

O

-

C₁₇H₃₃ C

OH

O

-

C₁₇H₃₃ C

OH

O

-

O

CH₂ O CH₂

3

-

3

HO C O

C₁₇H₃₃

HO C O

C₁₇H₃₃

HO C O

C₁₇H₃₃ 3

O

-

O

O O O

O

O O

3-

C O

C₁₇H₃₃

+ C

C₁₇H₃₃ O

O O

- -

Na ⁺ CH₂

CH O

O H

H 3

3

-

O O

O

(12)

2. Moderne Waschmittel 2. Moderne Waschmittel2. Moderne Waschmittel 2. Moderne Waschmittel

(13)

2. Moderne Waschmittel 2. Moderne Waschmittel 2. Moderne Waschmittel 2. Moderne Waschmittel

Waschaktive Substanzen

Tenside Bleichmittel Enzyme

Gerüststoffe Ionenaustauscher Cobuilder

Alkalien

Optische Aufheller Weitere Hilfsstoffe

Schaum-, Vergrauungs-, Farbübertragungs-,

Korossionsinhibitoren, Duftstoffe

Moderne Waschmittel

(14)

2.1 Tenside 2.1 Tenside 2.1 Tenside 2.1 Tenside

• Aufbau von Tensiden:

– Hydrophoben Teil: meist langkettig verzweigter bzw. unverzweigter Kohlenwasserstoff

– Hydrophiler Teil: polare Gruppierung

Tenside

(15)

Demonstration 1: Tenside in wässriger Lösung

(16)

Demonstration 2: Erniedrigung der Grenzflächenspannung

(17)

Tensidklassen

(18)

Dodecanol → Dodecylsulfat + Wasser

Versuch 2: Herstellung von Dodecylsulfat

OH

1) H₂SO₄ NaOH 2)

+ H₂O O SO₃O- _NaO⁺

(19)

1. Schritt: Bildung des Schwefelsäureesters

Mechanismus

H

HSO₄- H O+

O O OH

HSO₄

H

-

O⁺

O

SO₃H

+ H₂O

(20)

O

SO₃H

2. Schritt: Versetzen mit Natronlauge

O SO₃- _Na

H₂O

NaO+ _OHO- _O _O+ +

(21)

Versuch 3: Nachweis von anionischen und kationischen Tensiden

N

S

N N CH₃

CH₃ CH₃

CH₃

O+

H₂₃C₁₁ CH₂ O SO₃^O-

N N (CH₃)N

H₃₁C₁₅ CH₂ O N Me

O⁺ Me SO₃^O-

(22)

• Seifenlösungen haben hohen pH-Wert

 Verfilzen von Naturfasern

• In hartem Wasser Bildung von Kalkseifen

 Ablagerung auf Gewebefaser

• Mit Säuren Reaktion zu schwer-

Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt

(23)

2.2 Bleichmittel 2.2 Bleichmittel 2.2 Bleichmittel 2.2 Bleichmittel

• Funktion:

– Oxidative Zerstörung des Schmutzes – Keimtötende Wirkung

– Ersatz für Rasenbleiche

• Einsatz von Natriumperborat

– Bei 60°C optimal aktiv  bei geringeren

Temperaturen Zusatz von Tetraethylendiamin (Bleichaktivator)

Bleichmittel

(24)

Versuch 4: Nachweis der Bleichwirkung

1) Bei Temperaturen > 60°C

O O

B O

O B

O

O HO

HO OH

OH

+ 2 H₂O  2 H₂O₂

2-

2 H₂BO₃O-

H₂O₂  HOO- H O OO- H₂O

(25)

2) Bei Temperaturen < 60°C

N CH₂ CH₂ N C

C O O

CH₃

CH₃ C

C O O CH₃

CH₃ H O O

H O O

-

O

CH₂ CH₂ N C O

CH₃ C

O CH₃

H₃C C O O H O

+

- -

N

O O

H₃C C O O H O

(26)

+ H₃C C O O O

2 O-

CH₂ CH₂ N C O

CH₃ C

O CH₃

N

H H

H₃C C O 2 O

H O .

H₃C C O O O

H

2 +

(27)

2.3 Enzyme 2.3 Enzyme 2.3 Enzyme 2.3 Enzyme

• Enzyme: hochmolekulare Eiweißverbindungen

• Proteasen: Spaltung von Eiweißmolekülen in lösliche Bruchstücke

• Amylasen: Spaltung von Stärkemolekülen in Zweifachzucker Maltose

• Cellulasen: Spaltung von Cellulose in Cellobiose

• Lipasen: Entfernung von Fetten und Ölen bei Temperaturen um 20°C

Enzyme

(28)

• Enzymatisch katalysierte Zersetzung des Faserschmutzes

Funktion in Waschmitteln

(29)

• Subtilisin

– Stabilitätsoptimum bei 60°C

– pH-Optimum zwischen pH 10-11 – Stabilisierung durch Ca²⁺ Ionen – Geringe Selektivität

– Aktives Zentrum

Versuch 5: Nachweis der Proteasewirkung mittels Gelatine

CH O

O H

N N

H

O CH₂

O-

His

Ser

(30)

Mechanismus der enzymatischen Katalyse

CH₂ O

H N N O

CH₂

O O-

CH₂

H

C O R₁ R₂ N

H

His Ser

Asp

N

N H

H

O H N N O

CH₂

O O-

CH₂

C R

O O- O+ H

N R

His Ser

N

N H

H

(31)

CH₂ O

H

N N O

CH₂

O O-

CH₂

C R₁

R₂ N H

O

Asp H

His Ser

N

N H

H

CH₂ O

H N N O

CH₂

O-

O

CH₂

C R₁ H O

O H Asp

His Ser

N

N H

H

(32)

CH₂

O H

N N O

CH₂

O O-

CH₂

C R₁ H

O O- O⁺ H

O

Asp

His Ser

N

N H

H

O H N N O

CH₂

O-

O

CH₂

H His Ser

N

N H

H

(33)

Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase in Waschmitteln

(34)

2.4 Ionenaustauscher 2.4 Ionenaustauscher 2.4 Ionenaustauscher 2.4 Ionenaustauscher

• Funktion: Entfernung der Härte

– Früher: Natriumcarbonat, Penta- natriumtriphosphat

• Nachteil: Kalkablagerungen, Eutrophierung

– Heute: Zeolithe und Cobuilder (halten

Ionenaustauscher

(35)

2.5 Optische Aufheller 2.5 Optische Aufheller 2.5 Optische Aufheller 2.5 Optische Aufheller

• Fasern absorbieren bevorzugt blaues Licht

Gelbstich in weißen Textilfasern

– Früher: Zugabe von blauen Farbstoffen

– Heute: Zugabe von Fluoreszenzfarb-

stoffen

Optische Aufheller

(36)

2.5 Optische Aufheller 2.5 Optische Aufheller 2.5 Optische Aufheller 2.5 Optische Aufheller

Demonstration 4: Optische Aufheller

(37)

3. Der Waschvorgang 3. Der Waschvorgang3. Der Waschvorgang 3. Der Waschvorgang

(38)

3. Der Waschvorgang 3. Der Waschvorgang 3. Der Waschvorgang 3. Der Waschvorgang

Versuch 6: Schmutzablösende Wirkung von Tensiden

Schmutzart Beispiel

Pigmente Staub, Asche, Ruß Fette/Öle/Mineralöle Hautfett, Kosmetika Wasserlösliche Stoffe Salze, Urin, Schweiß Eiweißhaltige Stoffe Blut, Kakao, Milch

Farbstoffhaltige Stoffe Obst, Rotwein, Tee, Kaffee

(39)

1) Benetzung 2) Verminderung der Schmutz-

anhaftung

3) Ablösen des Schmutzes

von der Faser

4) Halten des Schmutzes in der Lösung

(40)

4. Schulrelevanz 4. Schulrelevanz 4. Schulrelevanz 4. Schulrelevanz

• Anwendungsbezug

 Chemie hat etwas mit dem eigenen Leben zu tun

• Waschmittel im Lehrplan

– Wahlthema angewandte Chemie

• Grenzflächenaktive Substanzen

– Wahlthema Komplexchemie

(41)

Ende Ende

(42)

ZUSATZMATERIAL

(43)

OH O

NH₂ O

HO

OH O

NH₂ N

N H

OH O

HO

NH₂

Asparaginsäure

Histidin

Serin

(44)

Schaumbildung ZusatzmaterialZusatzmaterial

(45)

Versuch 4: Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt

1) Der pH-Wert

R (CH₂)_n COO^O^-_(aq) + H₂O_(aq) R (CH₂)_n COOH_(s) + ^O^-OH_(aq)

R (CH₂)_n OSO₃^O^-_(aq) + H₂O R (CH₂)_n COOH_(aq)+ ^O^-OH Zusatzmaterial Zusatzmaterial

(46)

2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren

3) Bildung von Kalkseifen

R (CH₂)_n OSO₃Ô^-_(aq) + H₃OÔ⁺_(aq) R (CH₂)_n COOH_(aq) + H₂O R (CH₂)_n COOÔ^-_(aq) + H₃OÔ_(aq)⁺ R (CH₂)_n COOH_(s) + H₂O

R (CH₂)_n COO^- + R (CH₂)_n COOH

2 ^O_(aq) Ca²⁺_(aq)^O Ca( )₂_(s)

R (CH₂)_n OSO₃^-_(aq) + _(aq) R (CH₂)_n COOH

Ca²⁺ Ca( ) (aq)

2

O O

2

Zusatzmaterial Zusatzmaterial

(47)

R (CH₂)_n COO^- +

2 ^O_(aq) Ca²⁺_(aq)^O

R (CH₂)_n COO^O^-_(aq) + H₂O_(aq) R (CH₂)_n COOH_(s) + ^O^-OH_(aq)

R (CH₂)_n COO^O^-_(aq) + H₃O^O_(aq)⁺ R (CH₂)_n COOH_(s) + H₂O

Warum man Seife nicht zum Wäsche waschen nutzt

1) Der pH-Wert

2) Bildung schwerlöslicher Fettsäuren

3) Bildung von Kalkseifen

R (CH₂)_n COOH

( )₂

Ca _(s)

(48)

(49)

Industrielle Her- stellung von Seife

(50)

2.4 Ionenaustauscher 2.4 Ionenaustauscher 2.4 Ionenaustauscher 2.4 Ionenaustauscher

Versuch 7: Wirkungsweise von Zeolith A

(51)

• Funktion: Spaltung von Eiweißmolekülen in lösliche Bruchstücke

 Bessere Loslösung von Textilfaser mit Tensiden

Proteasen Proteasen

(52)

• Funktion: Spaltung von Stärkemolekülen in Zweifachzucker Maltose

• Verbesserte Waschergebnisse gegenüber kohlenhydrathaltigen Anschmutzungen

– Nudeln, Reis, Bratensauce, Pudding

• Synergien zwischen Amylasen und Proteasen

– Amylase baut Stärke an Oberfläche des Flecks ab,

Amylasen

(53)

• Funktion: Spaltung von Cellulose in Cellobiose

• Abbau von Mikrofibrillen

Glatte Oberfläche, frische Farbe, weiches Gewebe

• Freisetzung feiner Schmutzpartikel

Tenside können Anschmutzungen entfernen

• Einsatz in Colorwaschmitteln

Cellulasen

(54)

Demonstration 3: Wirkungsweise von Cellulase in Waschmitteln

O O

O OH

O

O O

H CH₂

O H H O

O

O O H

O

O O

O O H

CH₂ O

H

O O OH

O CH₂ O

H

O

O O O

H

H H

CH₂ O

H H

OH

CH₂OH CH₂OH

Cellulase O

OH O

O OH

H H CH₂OH

(55)

• Funktion: Entfernung von Fetten und Ölen bei Temperaturen um 20°C

• Oberhalb dieser Temperaturen Tenside ausreichend

• Kombination von Tensiden mit Lipasen erhöht Waschwirkung

• Spaltung der Fettmoleküle zwischen Glycerinmolekülrest und Fettsäure- molekülresten

Lipasen

CH₂

CH

CH₂ O

O

O C C

C C₁₇H₃₃

C₁₇H₃₃

C₁₇H₃₃ O

O

(56)

1) Benetzung

- Erniedrigung der

Grenzflächenspannung

2) Verminderung der Schmutzanhaftung

- Elektrostatische Abstoßung zwischen Schmutz und Faser

(57)

3) Ablösen des Schmutzes von der Faser

- vollst. Umnetzung durch mechanische Bewegung

4) Halten des Schmutzes in der Lösung

(58)

Waschkreis