1 Fragenkatalog Modulabschlussprüfung OC-Praktikum
Prof. Göbel / Prof. Schwalbe
OC – Grundlagen:
· Molekularformel, Konstitutionsformel, Konfigurationsformel
· Isomerie (Konstitutionsisomere, Stereoisomere, Konformationsisomere, Konfigurationsisomere, Enantiomere, Diastereomere)
· Stereochemie (Chiralität, stereogene Zentren, stereogene Achsen, Drehung von polarisiertem Licht, Cahn-Ingold-Prelog Regeln, Racemisierung, Racematspaltung)
· Einschränkung der maximalen Anzahl von Stereoisomeren (meso- Verbindungen, Molekülbautechnik)
· Topizität und Prochiralität (Topizität von Liganden und Ansichten)
· Konfigurationsanalyse anhand von Kohlenhydraten (Fischer-Projektion, Fischer-Nomenklatur)
· Konformationsanalyse (Torsionswinkel, Baeyer-Ringspannung, Pitzer- Spannung, Newman-Spannung, Dynamik des Cyclohexans und Cyclopentans)
· MO-Theorie (Atomorbitale, LCAO-MO, Frost-Musulin, Amidbindung, anomerer Effekt, Benzolproblem)
· Reaktionsenthalpie, Bildungsenthalpie, Bindungsenthalpie
· Nukleophil/ Elektrophil
· HSAB-Prinzip OC – Reaktionen:
· Carbonylchemie (siehe Posterübersicht):
o Cyanhydrinreaktion
o Reaktion von C=O mit H-Nukleophilen (Reduktion mit LiAlH4, NaBH4) o Reaktion von C=O mit N-Nukleophilen (Imin, Enamin)
o Reaktion von C=O mit O-Nukleophilen (Hydrate, Veresterung) o Reaktion von C=O mit S-Nukleophilen (Thioactetal)
o Reaktion von C=O mit C-Nukleophilen (Grignard, Organolithium, Wittig) o Reaktion von Enolen/Enolaten (C/O-Alkylierung)
o Reaktion von 1,3-Dicarbonylverbindungen (Alkylierungen, Decarboxylierung)
o Reaktion von/zu -ungesättigten-Carbonylverbindungen (Aldol, Cannizaro, Mannich, Claisen-Esterkondensation, Dieckmann, Michael)
· Reaktionen an C=C-Doppelbindungen:
o Epoxidierung (von ungesättigen Carbonylverbindungen) o Bishydroxylierung
2 o Br2-Addition an Doppelbindung
o Hydroborierung
· Umlagerungen
o Bayer-Villiger-Oxidation o Beckmann-Umlagerung o Pinakol-Umlagerung o Hofmann-Abbau o Curtius-Abbau
· sigmatrope Umlagerungen o Claisen-Umlagerung o Cope-Umlagerung o Oxi-Cope-Umlagerung
· Diels-Alder-Reaktionen
· Nukleophile Substitutionen:
o SN1, SN2, SNi
o Williamson-Ethersynthese o Finkelstein
o Gabrielsynthese
· Eliminierungen:
o E1, E2, E1cB, E2cB
· Reduktionen:
o Rosenmund-Reduktion
o Reduktion mit H2/Pd/C, Schutzgruppenabspaltung o Leuckart-Wallach/Eschweiler-Clarke
· Oxidationen:
o Jones-Oxidation
o Oxidation mit Kaliumpermanganat o Swern-Oxidation
· Elektrophile aromatische Substitutionen:
o Friedel-Crafts-Acetylierung o Friedel-Crafts-Alkylierung o Sandmeyer
· Nukleophile aromatische Substitutionen:
o Meisenheimer-Komplex
· Weitere reaktive Gruppierungen:
o Oxime o Hydrazone
· Retrosynthese (siehe Übersicht und Beispiele):
o Synthon/ Retron o Substrukturerkennung o FGI
o Umpolung
3 OC – Synthesemethoden:
· Rückflusskochen
· Destillation (mit Vigreuxkolonne)
· Festsstoffdestillation
· Tropftrichterapparaturen
· Soxhlettapparatur
· Sublimationsapparatur
· (invers) Wasserabscheider
· Trockenstände
· Rotationsverdampfer
· Absolutieren von Lösungsmitteln
· Umkristallisation
· Phasentransferkatalyse NMR – Grundlagen:
· 1H NMR
o Multiplizität o Integral
o Chemische Verschiebung o Inkrementsystem
· Doppelbindungsäquivalnte (DBÄ)
· 13C NMR
o 1D Spektren (entkoppelt, gekoppelt, DEPT o Nicht Integrierbarkeit von 13C (hetNOE, T1) o Inkrementsystem
· Kopplung o Karplus o Doppelbindung o Zucker o Dacheffekt
· Äquivalenz o Spinsysteme o Pople-Nomenklatur
· Austausch o Kinetik
o Thermodynamik
· 2D NMR o COSY o HSQC
o NOESY, ROESY o TOCSY
4 o HMBC
· Weitere spektroskopische Methoden:
o Massespektrometrie o UV-Spektroskopie o IR-Spektroskopie
06.03.2015
