Vorlesung Chemie für Mediziner: Formeln OC

Vorlesung Chemie für Mediziner: Formeln OC

In diesem Dokument sind die wichtigsten Formeln der Vorlesung zusammengestellt, die man für die Klausur kennen sollte. Die Zusammenstellung erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.

Entscheidend für die Klausuren ist die Vorlesung.

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1.4.3.2 Cyclisch konjugierte ππππ-Systeme (Aromatizität und Mesomerie)

= Benzol

2.1 Gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan

Cyclopropan bis Cyclohexan Ethen bis Hexen

Ethin (Azetylen) bis Hexin

2.1.3 Aromatische Kohlenwasserstoffe

CH₃ CH₃

CH₃ CH₂

Benzol Toluol meta-Xylol Phenyl-

gruppe

Benzyl- gruppe

Naphthalin (10 π) Anthracen (14 π) Phenanthren (14 π) Pyren (16 π!) mehrkernige Aromaten:

2.2.1 Fünfringheterozyklen

NH O S O N

H

Pyrrol Furan Thiophen Tetrahydro-

furan Pyrrolidin

NH

NH N

S N Indol

(Teil d. Tryptophans)

Imidazol (Histidine)

Thiazol

2.2.2 Sechsringheterozyklen

N N

N N

N

N

NH ^{O N}_H

Pyridin Pyrimidin Purin Tetrahydropyran Piperidin 2.3.1 Alkohole

H3C-OH H3C-CH2-OH H3C-CH2-CH2-OH

Methanol Ethanol Propanol etc. bis Hexanol

HO-CH2-CH2-OH 1,2-Ethandiol = (Ethylen)-Glycol HO-CH2-CH(OH)-CH3 1,2-Propandiol

etc., z.B. Cyclohexanol

HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH 1,2,3-Propantriol, Glycerin CH₂OH

C H

CH C H

C H

CH₂OH OH O

H

OH OH

D-Sorbitol D-Sorbit

süßer Geschmack

einfach merken als Reduktionsprodukt der D-Glucose Aldehydgruppe -> Alkoholgruppe

2.3.2 Phenole OH

Phenol

"Carbolsäure"

(5%ige wässr. Lsg.)

OH OH

OH

OH

OH

OH

O O

O

O 1,2-Dihydroxybenzol

ortho-

Brenzcatechin

1,3-Dihydroxybenzol meta-

Resorcin

1,4-Dihydroxybenzol Hydrochinon

Oxidation Oxidation

keine Oxidation möglich

1,2-Benzochinon

para-Chinon

2.4 Ether

H₃C-O-CH₃ Dimethylether (C₂H₅)₂O Diethylether, "Ether"

O O O O

O

Epoxide Tetrahydro- furan

Tetrahydro-

pyran 1,4-Dioxan

2.6 Amine

C

H₃ NH₂ NH₂ C

CH₃ C H₃

CH₃ NH₂ primäres Amin R-NH₂

Methylamin Anilin t-Butylamin

C H₃ N

H CH₃ NH

CH₃ R NH

R

NH

N

H

sekundäres Amin

Dimethylamin Methyl-Anilin Piperidin Pyrrolidin

C

H₃ N CH₃ CH₃

N CH₃ CH₃ R N

R R

N tertiäres Amin

Trimethylamin Dimethylanilin cyclisch: Pyridin

2.7.1 Aldehyde und Ketone

H

O H

C H₃

O H

CHO

Formaldehyd Methanal

Acetaldehyd Ethanal

Benzaldehyd

C

6 C

5 C

4 C

3 C

2 C

1

O ε δ γ β α H Ketone: all. R-C=O-R'

C

H₃ CH₃ O

C

H₃ C₂H₅

O O

Aceton Propanon

Methylethylketon Butanon

Cyclohexanon 2.7.2 Chinone

4 1

O

O

1

O

O

p-Chinon

1,4-Benzochinon

o-Chinon

1,2-Benzochinon kondensierte Chinone:

O

O

O

1,4-Naphthochinon O Anthrachinon

2.8.1 Monosaccharide Triosen

CH₂OH O

OH H

H

CH₂OH O

H H O H

D-(+)-Glycerinaldehyd L-(-)-Glycerinaldehyd Tetrosen

4 Stereoisomere als 2 Enantiomerenpaare d. Aldotetraosen

CH₂OH CHO

OH H

OH H

CH₂OH CHO

H O

H

H O

H

CH₂OH CHO

H O

H

OH H

CH₂OH CHO

OH H

H O

H

D-Erythrose L-Erythrose D-Threose L-Threose

Pentosen

CH₂OH OH H

OH H

OH H

CHO

CH₂

CH₂OH OH H

OH H

CHO

CH₂OH OH H

OH H

CH₂OH O

D-(-)-Ribose in RNA

2-Desoxyribose in DNA

D-Ribulose eine Ketose Hexosen

CH₂OH CHO

OH H

H O

H

OH H

OH H

CH₂OH CHO

H O

H

H O

H

OH H

OH H

CH₂OH CHO

OH H

H O

H

H O

H

OH H

3

4

5

CH₂OH H O

H

OH H

OH H

2

CH₂OH O

D-Glucose D-Mannose

Wechsel d. Konfiguration am C-2

D-Galactose am C-4

1

6

D-Fructose (eine Ketose)

Disaccharide

Saccharose: α,β-1,2-glykosidisch verknüpfte Glucose und Fructose Maltose: α-1,4-glykosidisch verknüpfte Glucose

Lactose: β-1,4-glykosidisch verknüpfte Galactose und Glucose

Polysaccharide

Amylose (Teil der Stärke): α-1,4-glykosidisch verknüpfte Glucose Glykogen: α-1,4-glykosidisch verknüpfte Glucose

Cellulose: β-1,4-glykosidisch verknüpfte Glucose

2.9 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate

Monocarbonsäuren

Formel Säure Salze*

HCOOH Ameisensäure (Methansäure) Formiate

CH₃-COOH Essigsäure (Ethansäure) Acetate

CH3-CH2-COOH Propionsäure (Propansäure) Propionate CH₃-(CH₂)₂-COOH n-Buttersäure (Butansäure) Butyrate CH3-(CH2)14-COOH Palmitinsäure Palmitate

CH₃-(CH₂)₁₆-COOH Stearinsäure Stearate

Ölsäure: einfach ungesättigt, linear, 18 C-Atome

Linolsäure: zweifach ungesättigt, linear, 18 C-Atome, essentiell Linolensäure: dreifach ungesättigt, linear, 18 C-Atome, essentiell

COOH

NH₂ COOH

OH

COOH COOH

COOH

Benzoesäure

p-Amino- benzoesäure (PABS)

Salicyl-

säure Phthal-

säure HOOC

COOH

HOOC

HOOC

Fumarsäure Maleinsäure

Dicarbonsäuren

und ihre Salze, viele physiol. wichtige Vertreter

C-Zahl Formel Name Salze

2 HOOC-COOH Oxalsäure Oxalate

3 HOOC-CH2-COOH Malonsäure Malonate

4 HOOC-(CH2)2-COOH Bernsteinsäure Succinate

5 HOOC-(CH₂)₃-COOH Glutarsäure Glutarate

2.9.7 Hydroxycarbonsäuren C

H₃ CH OH

COOH

C H₃ CH

OH

CH₂-COOH

C H₂ CH

OH OH

COOH

Milchsäure, Lactate

3-Hydroxybuttersäure, 3-Hydroxybutyrate

Glycerinsäure, Glycerate

C H OH

CH₂ COOH

COOH

C H

C H

COOH

COOH OH OH Äpfelsäure

(Malate)

2 Enantiomere

Weinsäure (Tartrate)

3 Stereoisomere

hier gezeigt nur Mesoform

CH₂ C O H

CH₂ COOH

COOH COOH

C H

C H

CH₂ COOH

COOH COOH

OH

OH

COOH

Citronensäure

(Citrate) Isocitronensäure (Isocitrate)

Salicylsäure

2.9.8 Ketocarbonsäuren

C H₃ C

O

COOH Brenztraubensäure (Salze: Pyruvate) C

H₃ C C H₂ O

COOH Acetessigsäure, β-Ketobuttersäure

C

H₃ C C H₂ C O

O

O C₂H₅

Acetessigsäureethylester

"Acetessigester"

C H₃ CH

CH₂ C OH

O

O C₂H₅

β-Hydroxybuttersäureester

*

2.10.2.1 Fette und Öle

Verseifung:

CH₂ CH CH₂

OH OH OH

R1 COOH R2 COOH R3 COOH

CH₂ CH CH₂

O O O

C O

R1 C R2 O

C R3 O

+

CH₂ CH CH₂

O O O

R1 R2 R3 O O O

CH₂ CH CH₂

OH OH OH

+

+

R1-COO^- Na⁺ R2-COO^- Na⁺ R3-COO^- Na⁺

Fett Glycerin Seifen

2.11 Aminosäuren, Peptide und Polypeptide N

H₂ C H H

COOH H₂N C

CH₃ H

COOH

Glycin Alanin

Cystein kann Disulfide bilden

N H₂ C

C H₂

H COOH

SH

N H₂ C

C H₂

H COOH

S

N H₂ C

CH₂ COOH

S 2 H

Oxidation -2H

Reduktion + 2H

L-Cystein L-Cystin

Disulfidbrücke Polypeptide

N

H₂ OH

R1

O

N

H₂ OH

R2

O

N H₂

R1

O NH

R2

+

- H₂O

N-terminales Ende

C-terminales Ende

2.9.5 Carbonsäureamide cycl. Amide = Lactame:

NH

O N

H O

β-Lactam

in Penicillin γ-Lactam