Klausur zur Vorlesung:

(1)

Institut für Organische Chemie 11.10.2007 Fakultät Chemie

Universität Stuttgart Prof. Dr. Bernd Plietker

Klausur zur Vorlesung:

Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler

-Umweltschutztechniker-

Name, Vorname:

Matrikel-Nr.:

Unterschrift:

Schreiben Sie nicht mit einem Bleistift oder Rotstift. Sollten Sie Extraseiten benötigen, so markieren Sie diese mit der Nummer der Aufgabe und Ihrem Namen. Die Benutzung von Mobiltelefonen oder Computern ist ausdrücklich untersagt und wird als Täuschungsversuch gewertet. Die Benutzung eines Periodensystems ist erlaubt.

Aufgabe Punkte

1. (14 Punkte) 2. (12 Punkte) 3. (10 Punkte) 4. (18 Punkte) 5. (6 Punkte) 6. (10 Punkte) 7. (10 Punkte) 8. (10 Punkte) 9. (10 Punkte) 10. (20 Punkte) Gesamt (120 Punkte)

Klausurdauer: 120 Minuten

1

(2)

1. Vervollständigen Sie folgende Reaktionsschemata. (14 Punkte)

HCl Ph

HNO

3

/H

2

SO

4

HO OH

H

₂

SO

₄

/H

₂

O

AIBN, Br

₂

NaOEt, EtOH

70 °C Br

2

(3)

2. Zeichnen Sie in der Newman-Projektion die Konformationsisomere des n-Heptans, die durch Rotation um die C2-C3-Achse entstehen. Diskutieren Sie die Stabilität anhand eines Energiediagramms, in dem Sie den Rotationsenergieverlauf skizzieren (12 Punkte).

3

(4)

3. Skizzieren Sie den Mechanismus der radikalischen Chlorierung von 2-Methyl-butan und benennen Sie das Hauptprodukt (10 Punkte).

4

(5)

4. Alkene stellen eine wichtige Stoffklasse in der organischen Chemie dar. Eine Möglichkeit zur Darstellung dieser Verbindungen ist die Eliminierung.

4.1 Welche zwei grundsätzlich unterschiedlichen Reaktionstypen gibt es? (2 Punkte)

4.2 Erläutern Sie im Detail die Mechanismen beider Eliminierungsreaktionen (12 Punkte).

5

(6)

4.3 Erläutern Sie die Begriffe Hoffmann- bzw. Saytzeff-Produkt. (6 Punkte)

6

(7)

5. Polystyrol kann durch eine Radikalkettenreaktion aus Vinylbenzol (Styrol) synthetisiert werden. Formulieren Sie den Start-, Wachstums- und Kettenabbruckmechanismus (6 Punkte).

7

(8)

6. Benennen Sie die folgenden Moleküle (10 Punkte).

(a)

(b)

Br (c) Cl

(d) OH

OH

8

(9)

7. Formulieren Sie den Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution am Beispiel der Friedel-Crafts-Acylierung von Methylbenzol und Benzoesäurechlorid (alle Einzelschritte und Zwischenprodukte) (10 Punkte).

9

(10)

8. Erläutern Sie anhand von Beispielen und mesomeren Grenzstrukturen den Einfluß des Erstsubstituenten auf die Zweitsubstitution am Aromaten (10 Punkte).

10

(11)

9. Formulieren Sie ganz allgemein den Mechanismus einer S

N

1- und S

N

2-Reaktion (10 Punkte)

11

(12)

10. Cyclohexen wird im Labor zunächst mit Br

2

umgesetzt. Das entstehende Produkt wir anschließend mit 2 N KOH erhitzt. Das daraus resultierende Intermediate wird im letzten Schritt mit OsO

4

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Institut für Organische Chemie 11.10.2007 Fakultät Chemie

Universität Stuttgart Prof. Dr. Bernd Plietker

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Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler

-Umweltschutztechniker-

Name, Vorname:

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Unterschrift:

Aufgabe Punkte

1. (14 Punkte) 2. (12 Punkte) 3. (10 Punkte) 4. (18 Punkte) 5. (6 Punkte) 6. (10 Punkte) 7. (10 Punkte) 8. (10 Punkte) 9. (10 Punkte) 10. (20 Punkte) Gesamt (120 Punkte)

Klausurdauer: 120 Minuten

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1. Vervollständigen Sie folgende Reaktionsschemata. (14 Punkte)

HCl Ph

HNO

/H

SO

HO OH

H

SO

/H

O

AIBN, Br

NaOEt, EtOH

70 °C Br

2

2. Zeichnen Sie in der Newman-Projektion die Konformationsisomere des n-Heptans, die durch Rotation um die C2-C3-Achse entstehen. Diskutieren Sie die Stabilität anhand eines Energiediagramms, in dem Sie den Rotationsenergieverlauf skizzieren (12 Punkte).

3

3. Skizzieren Sie den Mechanismus der radikalischen Chlorierung von 2-Methyl-butan und benennen Sie das Hauptprodukt (10 Punkte).

4

4. Alkene stellen eine wichtige Stoffklasse in der organischen Chemie dar. Eine Möglichkeit zur Darstellung dieser Verbindungen ist die Eliminierung.

4.1 Welche zwei grundsätzlich unterschiedlichen Reaktionstypen gibt es? (2 Punkte)

4.2 Erläutern Sie im Detail die Mechanismen beider Eliminierungsreaktionen (12 Punkte).

5

4.3 Erläutern Sie die Begriffe Hoffmann- bzw. Saytzeff-Produkt. (6 Punkte)

6

5. Polystyrol kann durch eine Radikalkettenreaktion aus Vinylbenzol (Styrol) synthetisiert werden. Formulieren Sie den Start-, Wachstums- und Kettenabbruckmechanismus (6 Punkte).

7

6. Benennen Sie die folgenden Moleküle (10 Punkte).

(a)

(b)

Br (c) Cl

(d) OH

OH

8

7. Formulieren Sie den Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution am Beispiel der Friedel-Crafts-Acylierung von Methylbenzol und Benzoesäurechlorid (alle Einzelschritte und Zwischenprodukte) (10 Punkte).

9

8. Erläutern Sie anhand von Beispielen und mesomeren Grenzstrukturen den Einfluß des Erstsubstituenten auf die Zweitsubstitution am Aromaten (10 Punkte).

10

9. Formulieren Sie ganz allgemein den Mechanismus einer S

1- und S

2-Reaktion (10 Punkte)

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10. Cyclohexen wird im Labor zunächst mit Br

umgesetzt. Das entstehende Produkt wir anschließend mit 2 N KOH erhitzt. Das daraus resultierende Intermediate wird im letzten Schritt mit OsO

umgesetzt. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung, benennen Sie die Zwischenprodukte und beachten Sie die Stereochemie (20 Punkte).

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