Basisprüfung Herbst 2009 AC-OC-II Dr. N. Cramer (8 Aufgaben, pro Aufgabe werden 10 Punkte vergeben) 1.

Basisprüfung Herbst 2009 AC-OC-II Dr. N. Cramer (8 Aufgaben, pro Aufgabe werden 10 Punkte vergeben)

1. Ergänzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe der fehlenden Reagenzien (bzw. Bedingungen und Lösungsmittel wo essentiell)!

2. Ergänzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe des Hauptproduktes bzw.

der Reagenzien und Reaktionsbedingungen! Bitte achten Sie auf die korrekte Darstellung der Konstitution und Konfiguration der Verbindungen!

HO N₃

(rac)

Et₂N Cl

Me

NaOH H₂O

TsO

OMe Ph

MeONa MeOH

Ts =p-Toluolsulfonyl

reaktive Zwischenstufe

reaktive Zwischenstufe mCPBA

HO

O H₂SO₄, CH₂Cl₂

Aufarbeitung BR₃

(z.B. BH₃, 9-BBN)

NaOH, H₂O₂

O O

O M N₃

(z.B. M = Na)

Et₂N Me HO Me

NEt₂

Ph

OMe

MeO

OMe Ph

rac.

3a. Ordnen Sie die folgenden Säuren nach ihrer Acidität! Beginnend mit der stärksten Säure. Markieren Sie die richtige Reihenfolge mit einem Kreuz.

o DFBAGEC o GFDABCE o FDGAEBC X FDAGBEC o GFDBAEC o FDBAGCE o FDAGBCE

3b. Ordnen Sie die folgenden Basen nach ihrer Basizität! Beginnend mit der schwächsten Base. Markieren Sie die richtige Reihenfolge mit einem Kreuz.

o ACDGBFHE o CAGDBFEH X CAGDBFHE o GDACHBFE o CAGDHFBE o CDGABFHE o ACGDBEHF

3c. Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach ihrer Nucleophilie (in DMF), angefangen mit der am wenigsten nucleophilen Verbindung! Markieren Sie die richtige Reihenfolge mit einem Kreuz.

o ABCD o DABC X ACDB

4. Ergänzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe des Hauptproduktes! Um welchen Reaktionstyp handelt es sich jeweils?

5. Geben Sie bitte für jede Reaktion das zu erwartende Hauptprodukt an! Falls Sie keine Reaktion erwarten, kennzeichnen Sie dies.

6. Ergänzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe des Hauptproduktes bzw.

der Reagenzien! Benennen Sie die zweite Reaktion.

7a. Ergänzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe der Produkte sowie der Reagenzien und Reaktionsbedingungen! Wie ist der Name der letzten Reaktion?

verd. HNO₃

NH₂

verd. H₂SO₄ NaNO₂

CuCN

Name der Reaktion:

NO₂

Fe, HCl oder SnCl₂oder H₂, Pd/C

N N CN

Sandmeyer-Reaktion

7b. Sanger’s Reagenz (1-Fluor-2,4-dinitrobenzol) wird zur Sequenzanalyse von Proteinen verwendet. Erläutern Sie die Reaktion mit Pyrrolidin als Nucleophil:

Benennen Sie den Mechanismus und zeigen Sie die relevante Zwischenstufe sowie das Produkt!

8. Entsteht in den folgenden Reaktionen das gezeigte Produkt als Hauptprodukt?

Erklären Sie durch Zeichnen des Übergangszustandes/Intermediates und/oder in wenigen Stichworten, warum es sich um das richtige oder falsche Hauptprodukt handelt bzw. warum keine Reaktion abläuft!