Institut für Organische Chemie Fakultät Chemie
Universität Stuttgart Prof. Dr. Bernd Plietker
Klausur zur Vorlesung:
Organische Chemie für Verfahrensingenieure, Umweltschutztechniker und Werkstoffwissenschaftler
-Umweltschutztechniker-
Name, Vorname:
Matrikel-Nr.:
Unterschrift:
Schreiben Sie nicht mit einem Bleistift oder Rotstift. Sollten Sie Extraseiten benötigen, so markieren Sie diese mit der Nummer der Aufgabe und Ihrem Namen. Die Benutzung von Mobiltelefonen oder Computern ist ausdrücklich untersagt und wird als Täuschungsversuch gewertet. Die Benutzung eines Periodensystems ist erlaubt.
Aufgabe Punkte
1. (8 Punkte) 2. (12 Punkte) 3. (10 Punkte) 4. (20 Punkte) 5. (14 Punkte) 6. (6 Punkte) 7. (10 Punkte) 8. (10 Punkte) 9. (10 Punkte) 10. (20 Punkte) Gesamt (120 Punkte)
Klausurdauer: 120 Minuten
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1. Benennen Sie die folgenden Moleküle (10 Punkte).
(a)
(b)
OH (c) Cl
(d) Cl
Br
2. Zeichnen Sie in der Newman-Projektion die Konformationsisomere des n-Pentans, die durch Rotation um die C2-C3-Achse entstehen. Diskutieren Sie die Stabilität anhand eines Energiediagramms, in dem Sie den Rotationsenergieverlauf skizzieren (12 Punkte).
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3. Erläutern Sie den Mechanismus der radikalischen Bromierung von Methylcyclohexan und benennen Sie das Hauptprodukt (10 Punkte).
4. Die nucleophile Substitution stellt eine wichtige Reaktionsklasse in der organischen Chemie dar. Prinzipiell kann zwischen zwei unterschiedlichen Mechanismen differenziert werden. Erläutern Sie die Faktoren, die den mechanistischen Verlauf bestimmen. Welche stereochemischen Konsequenzen haben die jeweiligen Mechanismen? (20 Punkte)
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5. Vervollständigen Sie folgende Reaktionsschemata. (14 Punkte)
HCl Ph
AlCl3 O Ph
Cl
HO OH H2SO4/H2O
AIBN, Br2 NaOEt, EtOH
70 °C Cl
6. Polystyrol kann durch eine Radikalkettenreaktion aus Vinylbenzol (Styrol) synthetisiert werden. Formulieren Sie den Start-, Wachstums- und Kettenabbruckmechanismus (6 Punkte).
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7. Formulieren Sie ausgehend vom Trifluormethylbenzol die einstufige Synthese folgender Verbindungen (nur Reagenzien, kein Mechanismus) (10 Punkte).
SO3H
B
Br
C
NO2
D
O
E CH3
A
F3C F3C F3C F3C F3C
8. Formulieren Sie ganz allgemein den Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution (alle Einzelschritte und Zwischenprodukte) (10 Punkte).
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9. Formulieren Sie ganz allgemein den Mechanismus der Addition eines Grignard- Reagenzes an Aceton (alle Einzelschritte und Zwischenprodukte) (10 Punkte).
10. Cyclohexen wird im Labor zunächst mit Br2 umgesetzt. Zu dem Produkt dieser Reaktion wird eine wässrige KOH-Lösung gegeben und für kurze Zeit erhitzt. Das entstehende Produkt wird mit Peressigsäure versetzt und anschließend erneut mit KOH umgesetzt. Diskutieren den Mechanismus der Einzelreaktionen. Wieviel Stereoisomere können im Endprodukt beobachtet werden ? (20 Punkte).
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