EINLEITUNG Wie Jeans die blaue Farbe erhalten Indigo

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Indigo

oder

Wie Jeans die blaue Farbe erhalten

EINLEITUNG

Indigo ist einer der ältesten und wichtigsten Naturfarbstoffe, mit dem schon vor Jahrtausenden in der ganzen Welt - in Ägypten, Indien und China - Kleider, Teppiche und Tongefässe gefärbt wurden. Bei einigen Volksstämmen in

Südamerika diente Indigo gar als Schminke für die Lippen und die Kelten färbten als Kriegsbemalung ihren ganzen Körper mit Indigo ein, wie in den Memoiren von Julius Cäsar "De bello gallico" nachgelesen werden kann.

Früher wurde Indigo pflanzlich gewonnen: Neben dem Indigostrauch, der vor allem in Indien vorkommt, wurde Indigo auch aus dem einheimisch vorkommenden Färberwaid isoliert. Die Pflanzen wurden zur Blütezeit des Indigostrauchs geerntet und 12-15 Stunden lang in Gruben gewässert. Anschliessend liess man unter Luftausschluss gären und extrahierte eine Flüssigkeit, mit der gefärbt werden konnte. Der Farbstoff war so begehrt, dass man in den Tropen vielfach zum grossflächigen Plantagenanbau überging. Vor 1900 bezog alleine Deutschland etwa 1000 t Indigo im Jahr.

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Färberwaid (Indigofera tinctoria)

1878 gelang die erste Indigo-Synthese. Der synthetische Indigo verdrängte den pflanzlich gewonnenen und die Plantagen gingen weltweit ein. Auch der künstliche Indigo konnte neben den vielen neu synthetisierten blauen Farbstoffen, die billiger und lichtechter waren, nicht lange bestehen. Erst mit der Jeans-Mode wurde er wieder begehrt.

THEORIE

1. Synthese von Indigo

Synthetischer Indigo lässt sich auf verschiedene Arten herstellen. Wir werden diejenige Synthese durchführen, mit der dem deutschen Chemiker Bayer die Strukturaufklärung von Indigo gelang - ein Meilenstein in der organischen Chemie.

Es handelt sich dabei um das Einwirken von Aceton CH₃COCH₃ auf 2-Nitro- benzaldehyd in einer Lösung von Natronlauge.

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2. Färben mit Indigo

Indigo löst sich weder in Wasser noch in saurer oder basischer Lösung. Um einen Farbstoff auf Fasern aufzuziehen, ist es jedoch notwendig, dass er in gelöster Form vorliegt. Deshalb lässt man Indigo mit Natriumdithionit Na⁺₂(S₂O₂^2-) zu gelbem Leuko-Indigo reagieren. Leuko-Indigo löst sich in Wasser und verteilt sich auf den Textilien. Hängt man das Kleidungsstück nach dem Aufziehen an die Luft, wird Leuko-Indigo durch den Luft-Sauerstoff wieder in den blauen Indigo. Es handelt sich dabei um eine Färbemethode, die unter dem Begriff "verküpen" bekannt ist.

ANLEITUNG

Bitte nehmen Sie ein ausgedientes, weisses Kleidungsstück aus Baumwolle zum Färben von zuhause mit

1. Synthese von Indigo

- Schutzbrille aufsetzen, weil Natronlauge ätzend wirkt

- In einem kleinen Erlenmeyerkolben 1 g 2-Nitrobenzaldehyd (= o-Nitro- benzaldehyd) in 10 ml (8 g) Aceton CH₃COCH₃ lösen. Mit Vorteil ein Rührwerk verwenden.

- Rühren und 5 ml deionisiertes Wasser zugeben

- 2 ml Natronlauge (mit der Konzentration 2M) zutropfen - Rühren fortsetzen und der Reaktion 5 Minuten Zeit lassen

- Den ausgefallenen Indigo abnutschen. Erlenmeyer nicht reinigen - Indigo samt dem Filterpapier in den Erlenmeyer zurückgeben

- Das Filtrat, das ja aus Aceton und Wasser besteht, in den Abfallkanister für halogenfreie organische Stoffe leeren

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2. Färben mit Indigo

- Den hergestellten Indigo samt Filterpapier mit 50 ml deionisiertem Wasser, 1,5 g Natriumdithionit (=Natriumhydrosulfit = Natriumhydrogensulfit) und 10 ml Natronlauge (mit der Konzentration 2 M) auf 70 - 80°C erwärmen

- Warten bis die blaue Farbe vollständig verschwunden ist und in dieser Zeit die weiteren Zutaten abmessen: 100 ml heisses Hahnenwasser mit 0,2 ml Heptol ESW Komplexbildner und 0,2 ml CHT Dispergator SMS mischen

- Batik: Die Phantasievollen binden ein Baumwolltuch mit Schnur ab, die Nüchternen lassen das bleiben.

- Die beiden Lösungen mischen, das Baumwolltuch eintauchen und 20 Minuten unter sanftem Rühren färben

- Die Textilien im Chromstahl-Lavabo aus dem Bad nehmen, auswringen und mit kaltem Wasser spülen. Das Wasser entfernt überschüssiges

Natriumdithionit und Reste an Natronlauge

- Die Textilien zum Trocknen über die Stange im Abzug hängen - Hände waschen

FRAGEN

1. Bestimmen Sie die Summenformel von 2-Nitrobenzaldehyd.

2. Markieren Sie den Benzolring samt Stickstoffatom in allen Formeln mit einer Farbe.

3. Warum haben Indigo und Leuko-Indigo eine unterschiedliche Farbe?

4. In welcher Zeile der Anleitung entsteht Leuko-Indigo?

5. Zeigen Sie, dass die Reaktion von Indigo zu Leuko-Indigo eine Redox-

Reaktion ist. Welche Atome ändern die Oxidationszahl? Wie viele Elektronen werden ausgetauscht? Wird Indigo reduziert oder oxidiert?

6. Wie viel Indigo entsteht im besten Fall?

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Indigo mit kleinem Baumwolltuch

. Material

Tag Datum Lektion Klasse Gruppenzahl

...

Pro Gruppe: 1 100 ml Erlenmeyerkolben 1 250 ml Becherglas weit

1 100 ml Messzylinder Kunststoff 1 Nutsche komplett

1 Thermometer bis 100 °C

1 weisses Baumwolltuch ca.10 x 10 cm

1 weisses Rührwerk mit kleinem Magnetstäbchen

Allgemein: 2-Nitrobenzaldehyd (ortho-Nitrobenzaldehyd)

Natriumdithionit (=Natriumhydrosulfit = Natriumhyposulfit) 2 M Natronlauge

2 Stabpipetten 10 ml mit Propipette 1 Stabpipette 5 ml mit Propipette

Aceton Heptol ESW

CHT Dispergator SMS

2 graduierte Einwegpipetten aus Kunststoff Schnur

Schere

02.03.2022 A. Bärtsch

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Demonstrationsversuch:

Färben mit Indigo

- 1 g Indigo samt Filterpapier mit 50 ml deionisiertem Wasser,

ca. 1,5 g Natriumdithionit (=Natriumhydrosulfit = Natriumhydrogensulfit) und ca. 10 ml Natronlauge (mit der Konzentration 2 M) auf 70 - 80°C erwärmen (möglicherweise muss man etwas mehr Natriumdithionit und Natronlauge einsetzen)

- Warten bis die blaue Farbe vollständig verschwunden ist und in dieser Zeit die weiteren Zutaten abmessen: 200 ml heisses Hahnenwasser mit 0,4 ml Heptol ESW Komplexbildner und 0,4 ml CHT Dispergator SMS mischen

- Batik: Die Phantasievollen binden ein Baumwolltuch mit Schnur ab, die Nüchternen lassen das bleiben.

- Die beiden Lösungen mischen, das Baumwolltuch eintauchen und 20 Minuten unter gelegentlichem Rühren färben

- Die Textilien im Chromstahl-Lavabo aus dem Bad nehmen, auswringen und mit kaltem Wasser spülen. Das Wasser entfernt überschüssiges

Natriumdithionit und Reste an Natronlauge

- Die Textilien zum Trocknen über die Stange im Abzug hängen - Hände waschen