EINLEITUNG Wie Jeans die blaue Farbe erhalten Indigo

Indigo

oder

Wie Jeans die blaue Farbe erhalten

EINLEITUNG

Indigo ist einer der ältesten und wichtigsten Naturfarbstoffe, mit dem schon vor Jahrtausenden in der ganzen Welt - in Ägypten, Indien und China - Kleider, Teppiche und Tongefässe gefärbt wurden. Bei einigen Volksstämmen in

Südamerika diente Indigo gar als Schminke für die Lippen und die Kelten färbten als Kriegsbemalung ihren ganzen Körper mit Indigo ein, wie in den Memoiren von Julius Cäsar "De bello gallico" nachgelesen werden kann.

Früher wurde Indigo pflanzlich gewonnen: Neben dem Indigostrauch, der vor allem in Indien vorkommt, wurde Indigo auch aus dem einheimisch vorkommenden Färberwaid isoliert. Die Pflanzen wurden zur Blütezeit des Indigostrauchs geerntet und 12-15 Stunden lang in Gruben gewässert. Anschliessend liess man unter Luftausschluss gären und extrahierte eine Flüssigkeit, mit der gefärbt werden konnte. Der Farbstoff war so begehrt, dass man in den Tropen vielfach zum grossflächigen Plantagenanbau überging. Vor 1900 bezog alleine Deutschland etwa 1000 t Indigo im Jahr.

Färberwaid (Indigofera tinctoria)

1878 gelang die erste Indigo-Synthese. Der synthetische Indigo verdrängte den pflanzlich gewonnenen und die Plantagen gingen weltweit ein. Auch der künstliche Indigo konnte neben den vielen neu synthetisierten blauen Farbstoffen, die billiger und lichtechter waren, nicht lange bestehen. Erst mit der Jeans-Mode wurde er wieder begehrt.

THEORIE

1. Synthese von Indigo

Synthetischer Indigo lässt sich auf verschiedene Arten herstellen. Wir werden diejenige Synthese durchführen, mit der dem deutschen Chemiker Bayer die Strukturaufklärung von Indigo gelang - ein Meilenstein in der organischen Chemie.

Es handelt sich dabei um das Einwirken von Aceton auf 2-Nitrobenzaldehyd in einer Lösung von Natronlauge.

2. Färben mit Indigo

Indigo löst sich weder in Wasser noch in saurer oder basischer Lösung. Um einen Farbstoff auf Fasern aufzuziehen, ist es jedoch notwendig, dass er in gelöster Form vorliegt. Deshalb lässt man Indigo mit Natriumdithionit Na₂S₂O₂ zu gelbem Leuko- Indigo reagieren. Leuko-Indigo löst sich in Wasser und verteilt sich auf den

Textilien. Hängt man das Kleidungsstück nach dem Aufziehen an die Luft, wird Leuko-Indigo durch den Luft-Sauerstoff wieder in den blauen Indigo. Es handelt sich dabei um eine Färbemethode, die unter dem Begriff "verküpen" bekannt ist.

ANLEITUNG

Bitte nehmen Sie ein ausgedientes, weisses Kleidungsstück aus Baumwolle zum Färben von zuhause mit

1. Synthese von Indigo

- Schutzbrille aufsetzen, weil Natronlauge ätzend wirkt

- In einem kleinen Erlenmeyerkolben 2 g 2-Nitrobenzaldehyd (= o-Nitro- benzaldehyd) in 20 ml (16 g) Aceton CH₃COCH₃ lösen. Mit Vorteil ein Rührwerk verwenden.

- Rühren und 14 ml deionisiertes Wasser zugeben

- 4 ml Natronlauge (mit der Konzentration 2M) in ein kleines Becherglas abmessen und unter Rühren zutropfen

- Rühren fortsetzen und der Reaktion 5 Minuten Zeit lassen

- Den ausgefallenen Indigo abnutschen. Erlenmeyer nicht reinigen - Indigo samt dem Filterpapier in den Erlenmeyer zurückgeben

- Das Filtrat, das ja aus Aceton und Wasser besteht, in den Abfallkanister für halogenfreie organische Stoffe leeren

2. Färben mit Indigo

- Den hergestellten Indigo samt Filterpapier mit 50 ml deionisiertem Wasser, 3 g Natriumdithionit (=Natriumhydrosulfit = Natriumhydrogensulfit) und 20 ml Natronlauge (mit der Konzentration 2 M) auf 70 - 80°C erwärmen

- Warten bis die blaue Farbe vollständig verschwunden ist und unterdessen das Volumen des Färbebads abschätzen: Ein passendes Gefäss wählen, das Textilstück mit Wasser bedecken und das Volumen bestimmen.

- Die Mengen an Ihre Bedürfnisse anpassen und das Färbebad vorbereiten.

Für ein Färbebad von 1 Liter Volumen benötigt man:

1 Liter handwarmes Hahnenwasser 1 ml Heptol ESW Komplexbildner 1 ml CHT Dispergator SMS

- Für 1 L Färbebad die ganze gelbe Lösung zugeben; allenfalls einen Teil der Lösung an eine andere Gruppe abtreten

- Textilien eintauchen und 20 Minuten unter sanftem Rühren färben

- Die Textilien im Lavabo aus Chromstahl aus dem Bad nehmen, auswringen und mit kaltem Wasser spülen. Das Wasser entfernt überschüssiges

Natriumdithionit und Reste an Natronlauge

- Die Textilien zum Trocknen über die Stange im Abzug hängen

- Vor dem Tragen müssen die gefärbten Textilien unbedingt gründlich gewaschen oder separat von einer Waschmaschine behandelt werden

FRAGEN

1. Bestimmen Sie die Summenformel von 2-Nitrobenzaldehyd.

2. Markieren Sie den Benzolring samt Stickstoffatom in allen Formeln mit einer Farbe.

3. Warum haben Indigo und Leuko-Indigo eine unterschiedliche Farbe?

4. In welcher Zeile der Anleitung entsteht Leuko-Indigo?

5. Zeigen Sie, dass die Reaktion von Indigo zu Leuko-Indigo eine Redox-

Reaktion ist. Welche Atome ändern die Oxidationszahl? Wie viele Elektronen werden ausgetauscht? Wird Indigo reduziert oder oxidiert?

6. Wie viel Indigo entsteht im besten Fall?

Indigo

Tag Datum Lektion Klasse Gruppenzahl

...

...

...

...

Pro Gruppe: 1 100 ml Erlenmeyerkolben 1 100 ml Becherglas

1 100 ml Messzylinder Kunststoff 1 Nutsche komplett

1 Thermometer bis 100 °C 1 Holzstab zum Rühren 1 Emailpfanne

1 weisses Baumwolltuch ca.10 x 10 cm

1 weisses Rührwerk mit kleinem Magnetstäbchen

Allgemein: 2-Nitrobenzaldehyd (ortho-Nitrobenzaldehyd)

Natriumdithionit (=Natriumhydrosulfit = Natriumhyposulfit) 2 M Natronlauge mit 25 ml Messzylinder

Aceton mit 50 ml Messzylinder

Heptol ESW mit 5 ml Stabpipette und Pipettierhilfe

CHT Dispergator SMS mit 5 ml Stabpipette und Pipettierhilfe 3 Bechergläser 1 L

6 Bechergläser 400 ml Indigo

1 Stabpipette 5 ml mit Propipette

2 graduierte Einwegpipetten aus Kunststoff

02.03.2022 A. Bärtsch

Bemerkungen

allenfalls noch etwas Natronlauge und Dithionit zugeben, damit Lösung wirklich gelb ist.