Was tun bei…?
Streifzüge durch den Körper
und die Apotheke
Name Dichte g/mL Leichtbenzin ~0.72
Methanol 0.79
Lebertran 0.90
Ethanol-Wasser-
Gemisch 0.93
Rizinusöl 0.96
Glycerin 1.26
Chloroform 1.49 1. Arzneimittel in der Historie: Motivationsphase
D1 Apotheken-Schauglas
Verwendung
Narkotika, Rauschmittel Zell- und Plasmagift
Kräftigungsmittel, Salben Desinfektionsmittel, Extrakte Abführmittel
Lösungsmittel, Weichmacher,
Feuchthaltemittel, Kosmetik
Inhalationsanästhetikum
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
Gliederung
1. Arzneimittel in der Historie 1.1 Motivationsphase
2. In der Rezeptur der Apotheke: Biogene Arzneimittel
2.1 Baldrian: Was tun bei ...Schlafstörungen und Unruhe?
2.2 Antibiotika: Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen?
3. In der chemisch-pharmazeutischen Industrie: Synthetische Arzneimittel 3.1 Analgetika: Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art?
3.2 Antazida: Was tun bei …Sodbrennen?
4. Schulrelevanz
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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Rolf
2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
Was tun bei …Schlafstörungen und Unruhe?
Droge: Rhizome, Wurzeln, Ausläufer des Baldrians
Inhaltsstoffe: 0.5-1.5 % ätherische Öle
Baldrianwurzel:
Extrakt:
Auszug aus frischen
oder getrockneten pflanzlichen oder tierischen Stoffen
Gewinnung aufgrund des Löslichkeitsverhaltens der Inhaltsstoffe der Baldrianwurzel im Ethanol-Wasser-Gemisch
2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
D2 Gewinnung ätherischer Öle aus Baldrianwurzel
Perkolation:
„Durchseihen“
Kaltextraktion
2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
Inhaltsstoffe
CHO
CHO CH
3H
H C
H
3CH
3H
H
O
C OH H
3CH
3H
CH
3R C
H
3Valepotriate = Valeriana-epoxy-triester
Labil, leicht flüchtig, lipophil
Bicyclische Monoterpene
Abgeleitet vom Iridodial
Iridodial Valerensäure Valerenal
O
O H
O
R
O O
R
O H
R O
O 2
1
3
2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
Wirkungsweise: keine Klarheit über Wirk- substanzen
Valepotriate und Baldrinale beruhigend, blutdrucksenkend,
entkrampfend
aber: in Zubereitungen fehlend
Indikationen: psychovegetative, psycho-
somatische Störungen, Unruhe, Angst, Einschlafstörungen
Darreichungsform: Tinktur, Tee, Extrakt, Medizinal- wein, Badezusatz
Kombinationspräparate
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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Rolf
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen?
Antibiotika
Hemmung der bakteriellen Proteinbiosynthese
Änderung der Permeabilität der Zytoplasma-Membran
Hemmung des Aufbaus der Bakterienwand
Makrolide
Antimykotika
β-Lactame Definition: biogene Stoffe zur Verhinderung der
Vermehrung bzw. Abtötung von Mikro-
organismen
Antibiotika
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Penicilline
Historie: 1928 Entdeckung der zytostatischen
Wirkung von Penicillin durch A. Fleming
1940 Isolierung → Strukturaufklärung
heute Züchtung von Hochleistungspilzkulturen
Strukturchemie: β-Lactam-Antibiotika
bizyklisches Ringsystem bestehend aus Thiazolidin und β-Lactam-Ring
S
N O
H
1 7 5
4
Penam
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Struktur der Penicilline
Biogenese: L-Cys + D-Val → 6-Aminopenicillansäure (6-APS)
H NH
N S
CH 3 CH 3
O H
O H
O O
Benzylpenicillin
H N H
2N S
CH
3CH
3O H
O H
O H
* *
*
6-Aminopenicillansäure
6-APS
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
D3 Wirkungsweise von Penicillinen
H NH
N S
CH
3CH
3O H
O H
O R
Transpeptidase +
H NH
N H S
CH
3CH
3O H
O H
R
O Transpeptidase
Wirkungsweise: wachstumshemmend
bakterientötend
Hemmung der Proteinbiosynthese der bakteriellen Zellwand (bestehend aus
Murein = Polysaccharid mit Peptidvernetzung)
Angriff an Transpeptidasen
strukturelle und räumliche Ähnlichkeit zu D-
Alanyl-D-Alanin → Acylierung
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Wirkungsweise von Penicillinen
Resistenz: Produktion von Penicillinase durch → Hydrolyse des β-Lactam-Rings
Lösung: Einsatz von Cephalosphorinen
keine Schließung der Peptidbrücke zwischen Polysacchariden der Zellwand
Verlust an Stabilität
Plasmolyse und Zelltod
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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Rolf
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art?
Analgetika
Stark wirksam Schwach wirksam
Opium
Morphin Pyrazol-
Anilin- Salicylsäure-
derivate
Novalgin
®Paracetamol
®Aspirin
®3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
V1 Synthese von Paracetamol
NH 2
O H
+ H C
3 O
O O
CH 3
_ _
C
H 3 O CH 3 N +
O H H O
- + R
_ _ H 3 C N +
R O
H H
+ +
O CH 3 O
-
4-Hydroxyanilin
O H
N CH
3H
O +
O
H CH
3O
4-Hydroxyacetanilid
Paracetamol
N +
O H
CH 3
O H
H
O H H
+
N
O H
CH
3O H
+ H + (aq)
Paracetamol Amid
NH
2O
H +
O
H CH
3O
++ H
4-Hydroxyanilin
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
V2 Nachweis von Paracetamol
N
O H
CH
3O
+H
H
+ + O H
H
N
O H
CH
3O H
H
O
+H
+ H
NH
2O H
+ +
O
H CH
3O
H + (aq)
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Cr 2 O 7 2- (aq) + 6 e - + 14 H + (aq) 2 Cr 3+ (aq) + 7 H 2 O
+ VI + III
O H
N H H
+
N
OH H
H
H 0 N
H
N H
2OH
O H
+II
+ 2 e - + 2 H + (aq)
O H
N H H
+
N
OH H
H H
+ Cr 2 O 7 2- (aq)
N H
N H
2OH
O H
+ 2 Cr 3+ (aq) + 7 H 2 O
3 3 + 8 H + (aq)
3
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
N H
N H2
OH
O H
Cr 2 O 7 2- (aq)
NH2
O H
O H
N
N
H2 N
OH
Cr 2 O 7 2- (aq)
N N
O
H N
OH OH
H
Cr 2 O 7 2- (aq) H 2 O
N
O
H O
OH
Cr 2 O 7 2- (aq)
NH2
O H
N
+N
O H
OH
OH