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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

übungen im Experimentalvortrag Betreuer: Dr. Butenuth

Dr. Ger s t.ne.r

r>

Vortragende: Ute Oppennann

WS 92/93 am 2.12.92

KOHLENHYDRATE

Allgemeines Folie 1

Kohlenhydrate haben die allgemeine Summenformel C üH 2 mO m , oder etwas

e nd er s ge~=~cl-l1:"\iehen C~n(H20)1"f1. Diese ~11J.rflrrlenfor·I!lel läBt \1 ermu t en. daj3 es s icn um Kohl ens t orf he nde l t , der "hydr e t i s ier-t" ist .. doch Kohl enhydr-e t.e sind Polyhydroxyaldehyde und Pol yhydr'oxyke t one . Die Indizes n und m in der' Sllmrnenfornlel können gleicl-l s e in. wie im Falle der Glucose (C 6H1 2 0 6 ) ,.

oder etwas differ"ieren .. wie beispielsweise fJei der Sacchar·ose (C1. 2H 2 201.:L).

Man unt.er t.e

^ü

t die Kohlenhydrate in Monosaccrlaride,. Oligosacc'tlaride und Pol yee ccharide . Ent.spr echend dieser Einteilung soll auch der Vortrag gegliedert sein. Doch ehe näher- auf diese eingegangen wir-d, soll zu er s t Versl1ch 1 durchgeführt werden; dieser ilillstriert serlr schön die obige Sumnlenforlnel.

Versuch 1: Sacch~rose und konz. Schwefelsäure

Ein sctimal es, hohes 50 tul Becherglas iet: zu gut einem Dr it.t:el mit

Puderzucker (tS·ac~c .. hal~~-:).5·e) gefüllt. Hierzu werden 4 ml kone .. ,9chwefel,säure gegeben (Abzug..');. wobei unt:er Bildung st.echender Dä.mpfe der- Pudereucker innerhalb von ,5eJ.:unden verkoblt.. Iiieee echveree Ma.s·,s·e bläht eich stark bis

11a]]eZU über den BechercIeerend trineue auf.

Hierbei wird die wasserentziehende Wirkung der Schwefels~ure ausgenutzt.

C:1.2H:2 2()1~ ~12 C + 11 H _{2 ( )}

In e Reaktion v erIäuf t jedr)cll vi e l K()nlplizierter 0.1:=: hi er angegeben ist

J

rricht zuletzt dadur-ch. da.ß die Scrrv-lefelsällY·e au eh oxid i erend auf die

o rq arn ache Sullstanz wir-kt .. und es errt s t ehen so SiCf1eY'licfl viele d iv ers e

ver schi eden e ZwiscflenprcHi ukt e " auf d.ie 1-11 er' all er'clingE: nicht n Ei her

einge~langen werden soll.

Monosaccharide Folie 2

Man urrt er-acheid e t die Monosaccr1ar-ide in Aldosen und Ketosen, je

nachdem, ob sie eine Aldehydgruppe oder eine Ketogruppe enthalten. Eine weitere Unterteilung erfolgt entsprechend der Anzahl der

Kohl en s ^t of t a t ome in Tr'i\')sen, 'I'et.ro s en. Pentosen etc .. Allf Folie 2 werden Glucose -eine Aldohexose- und Fructose -eine Ketohexose- in der

Fischerprojektion aufgefUhrt.

Mari s ierrt .. ^d eß die Gluco s e , sowie die Fruct oae mehr ere asymmetrische Kohl ens t offa torne haben. Das D gibt in diesern Falle an, darj die

Hydroxylgruppen am C-5-Atom auf der rechten Seite stehen. Je nach Stellung der OH-Gruppen an den Kohlenstoffatomen existieren die verschiedenen Isomere. Bei 4 Asyrnmetr'iezentren -wie Im Falle der' Gluco se- exiet.ier en 2 ⁴ = 16 "kons t it.ut.ionel l gleiche aber s t er i ech ver-schiedene" Aldohexo sen. Die D-FoI'1l1en sind auf Folie 3 aufgeführt.

Aus der' Ff.echerpr-o jekt.ion wird allerdings rucht deu t l ich. darj die Pentosen und Hexosen Im Grunde J:~ingforlnig vor lfec en.

Die Aldehydform liegt im Gle.ichqewicrrt mit der cyclischen intramolekularen He lbe cet alf'orm. Nac11 dem Mechanismus einer nucl eophi l en Addition wird die cycl i eche intr'amolekular'e He Ibe ce t.e lf orm aus der' Alclehydform gebildet.

Dies sei am Be i spi e l de r Glucose angefüllrt,. siehe Folie 4.

Nach der "Cycl i s'i er-unq" liegen .iedoch wi ed e r 2 Pr odukt.e vor', die ~-For'ni

und die p-Forrn. Diese unt.ersche id en sich de rm. dt3.r1 bei der ilC-For'ln die Hydroxylgruppe am Cl-Atom axial und bei der ß-Form ~quatorial steht.

Folie 5

Im fc)lgenderl v ersu ch ao l l nun das reduai erend e Verhe l ten von den neiden Morlosaccrlar'iden Glucose und Fruct.o s e und dern Disacoor'id Sace'har'ose

ge~renü})er FEHlII\IG~~cl-1e:r Leeuno e nq erühr t werd en.

Versuch 2: Verhdlten gegenüber FEHLING-Lösung

IReaktit':)12 von Fl"·11C.·tc~,5e-~ Glucose- und .5+a(.·c~hal,.'C"selij,'3ung mit FEHLI!J(;",5'c~hel'"

LC.1SU11fT,)

Es WUrdeJ2 ZUVOl" die FEHLIN(:;sr...~11e12 Loeunaen }2el"17estellt.

FEHLING 1: 3~ 5 q {;US04 in 50 ¹¹¹¹ H 2 ( J

FEHLING 11: 17

1 J 5

g Kel iumnatriumteu...trat mit 5 g NatlH in 50 ml H 2 0

Be will-den in 3 Reaqetizql aeer je ql eictie Teile FEHLINGscher Lösung 1 und 11 zueanuuenaeaeben und enectil ietiend .iedee Reagenzgla.s mit einer

Zuckerlosunq (1. Glucose, 2. Pructoee, 3. üeccheroee) versetzt. Die Reagenzgläser" wurden in ein warmes weeeerbad aeet el It: und nach kur-zer Zeit fällt in Reagenzglas 1.. dee Glucoseleeunq enthielt und in Reagenzgla.s

~~ 2.11 das Fruccosel osuna enthielt: .. rot.es (~U2C) eue, In Reaqenzgla,5' 31' indem eich die saccheroeelöeuna befand. verterbt:e eich die bleue Losuno nicht.

Glucose und Fructose wirken <im t]egenEJi3.tz zu .5

^f

a c·c·haT"'C).se - reduzierend auf FEHLINGsche Lösung.

Auf Folie 5 ist die Reaktaonsql e ichunq aufgeführt. Es werd e n die Cu ^2+_

Ionen der FEHLINGschen Lösung zu Cu ^{1 +} reduziert, und es entsteht rotes

Cu 2 0 . Zunächst erscheint das Ergebnis von Versuch 2 bezüglich der

Pr-uct.oaelöeunq in Reagenzglas 2 ers t.aunlich, denn man würde nicht;

erwart en, daß Pruct.o s e , we lche bekanntlich eine Ke t.oqruppe hat, selbst noch oxidiert werden kann. Die Reduktion von FEHLINGscher Lösung durch Pruc t o s e ent.s t eht, jedocrl" da die D-Fructc)se irn basiserlen Milieu über e in Endiol zu D-Gll1cose t scmeri er-en kann (siehe Fo I ie 5) und D-Glucose

reduziert FEHLINGsche Lösung.

Folie 6

Im folgenden s ol l d ie Re akt ion e m e s Gluco s eoxide s e-i'I'e s t s ((]()D) .. der zur Bestimmung von Glucose im Harn verwand wird~ n~her erl~utert werden.

Der Test stellt eine apez if i scr.e Ne chwe i s r e akt.ion rür (31 u cose de r ,

r"'\1

Versuch 3: Glucoseoxidase-Test (GOD)

Es wurti eti ein Glu coee t.eet.etiibcben in eine Fructoselösung, ein wei t.eres in eine Glucoselösung und ein nachstes in eine Saccharoselösung gegeben. Das Test.stiibctien ver tiirbt:e sich bei d er Glucosel ösung.

Anschließend wurde ein anderes Glucoseteststäbchen (HM-Test von Heet ie Mannheim), das je nach Konzentration der Glucoselösung sich unt.erechi ed l icti verfärbt, verwand. 7 Teststäbchen wurden in die auf Folie 6 angegebenen konzentrierten Glucoselösungen eingetaucht. Die Teststäbchen färbten sich von grün (stark konzentrierte Lösung) über die verschiedenen

Hellgrünvariationen bis hin zu gelb (sehr schwach konzentrierte Lösung) .

GOD ist ein Prote id, welches aus S chimmelpilzen gewonnen wird und pro Mol Protein 2 Mol FAD (Flavinadenin-dinucleotid) enthalt. Die ß-Glucose wird zum Gluconolacton dehydriert. Dies geschieht durch das Enzym,

welches dabei selbst in die hydrierte Form übergeht. Diese reagiert mit Luftsauerstoff zu H~O~ unter Regeneration des FAD-Enzyms. Anschli eßend oxidiert das Wasserstoffperoxid o-Tolidin, wobei ein blauer Farbstoff entsteht. Vor einen gelben Hintergrund erscheint er auf dem

Teststabchen grün. Siehe hierzu Folie 6. Der Test kann gestört werden einerseits durch andere OxidationmitteL die z.B. aus Reinigungsmitteln stammen können, und zum anderen durch ReduktionsmitteL wie z.B.:

Ascorbinsäure. die das Wasserstoffperoxid reduziert . Letzteres hat zur Folge. daß nach Vitamin-C-gabe evtl. also ein Glucosegehalt im Harn übersehen werden kann.

Oligosaccharide - Dissaccharide

Oligo s a c c h a r i d e sind Kohlenhydrate. die au s 2 -10 Mon osa ccharid-Einhe it en

aufgebaut sind . Dissöcch3.ride sind hin gegen aus n ur 2 Monosaccharid-

Einheiten aufgbaut . Auf Folie 7 s e i e n die drei Dissaccharide Maltose .

Cellobiose und. Sac cha.r o se i:J. uf ' J efü"hrt. D is s a.ccha.ride en t ste hen f ormal

dur ch Verknüpf ung zweier Monosaccharid e unter Wasserabspaltung. Maltose

besteht a.u s zwei Gl u co s e - Ei nh e it e n , die über eine <XC1,4)-gl y kosidische

Bindung miteinander ve r kn ü pf t sind. Dies b e d e u t e t, da ß die acetalische

r>.

Gl uco s e -Bmhe i t; in der aeFc,rm vorliegt und d e ß über die

"Se ue r at.of fbr'iicke" da.s (-l-Atom des einen Glucose-Mc,le}:üs mit dern C-4- Atom des anderen Glucose-Moleküls verbunden ist. Ce l l ob'io s e besteht aus zwei Glucose-Einheiten, die übel- eine ß(1,4)-glykosidische Bindung

miteinander verknüpft sind. Saccharose besteht aus einer Glucose-Einheit und e in er Fl-uctose-Einheit die übel- eine (1,2)-Bindung miteinander

verknüpft sind.

Maltose und Cellobiose sind r eduz i er end e [>isaccharide, Se cchar-o s e

hingegen nicht. Dies liegt de r an , daß im Sa.ccha.rf~se-rv101ekül -im Gegensa. tz zu den anderen beiden Di s aa ccharid en-: ke in e Hc Ibe ce t.e Ir-Fo.rm vorliegt, und so das Disaccharid selbst nicht oxidiert werden kann.

Disaccharide lassen sich durch Hydrolyse in die einzelnen Monosaccharide spalten. In Ver-auch 4 soll die s aur e Hydr o l yss e von Sa.CCha.l-c,se

dur-chq eführ-t; wer d en , wobei die Pr-od.ukt.e D(+)-Glucose und [J(-)-Fructose entstehen.

Folie 8

Versuch 4: Inversion der Saccharose

Ein utiverkratzt.ee 6L70 ml Becherqlsss, das mit einer Saccharoee-Löeutur (arob 150 g Saccha.rose in 250 tnl Wassel-) gefüllt ist, wird auf ein

Demonet.rationepolar imet er gestellt und äer Ans l yeat.or so einqeet el l t , da.ß eine Auel oectiuno vorl ieqt., also maximale Dunkeiheit . . Anectili es ^end wi ^{rd das} Becheral ae vom Polsrimet er genOtI1JT1en und I snaesm uni.er Rühren 2L7 ml 1../"2 koriz . Scbwe t el eaure hirizuaeaeben, Dureh die Säul-ezugabe i iruiet: die Hyärol yeereakt.ion d er Sacctisroee statt, wobei D(+)-<..";lucc'Ise und D(-}-

Fruct.oee gebildet werden, (siehe Folie 8). wir

^ä

dee Becberal sss nun wi ed er

a . u f d e e

Demonet.rat

i o n e p o l a ri m e t e r

gestellt,

^{s o l i e g t b e i d} e r s s e l b e t i

Einstellung keine maximale Dunkel tiei t: mehr V·Ol-. Die et.ark l inkedrebenäe D(- I-Fruct.oee dl-ellt die Sc.'1-Jh

^T

i n g ung s eb en e des Liciit ee nach I irike. Der

Drehwinkel d i t t ereriz abgelesen werden.

Die Re ak t io n Läß t, s ic.h V81-folgen mit Hilfe d e r Po l c r ime t.r i e . I}as Pr i nz i p

d e r Pc,larimetrieJ' mit welcl1er sich opt.i s ch e.k t iv e Ve r b.indu nq en

unt.er suchen lassen, wird dur-ch das Bild auf Fol.i e 8 v erdeu t Iicht.. Das Polarimeter besteht aus einem Polarisator, der zur Herstellung von

linear polar i s ier t en Licht dient,. einer' Meßzelle und einem Analysa tor,. mi t dessen Hilfe der' Dr-ehwinke l d- abgelesen wir d. Der' Drehwinkel aL ist der Konzentration c und der Sc11ic11tdicke 1 der dur chs t.rahl ten Lösung

pr opor t.ione l . Es be s t.eht; der auf Folie 9 angegeben ^f orme Imäß iqe Zusammenhang.

In Versuch 5 soll die enzymatische Hydrolyse von Saccharose durchgeführt weraen.

Versuch 5: Bnzymat iecbe Hydrol yee der seccharose

1 Spatel Beckerhete wirä in einem kleinem Reagenzglas in Cd. 20 ml Wasser' gelöst und zu einer Saccharc

1 s e l ö s u n g

gegeben. Nach einer ti/eile wird

Glucose mittels eines Glucoseteststäbchen nachgewiesen. Die Blindprohe

verliiu t t: neaet.iv,

Die Saccharose wird von Enzymen der Bäckerhefe Qnvertase = ß-

Fructosidase,. ~-Glucosidase) in die Monosaccharide Glucose und Fructose zer1egt. Die Hefepilze sind mikroskopisch kleine, einkernige Zellen. Sie sind eine Fanlilie der Sc111aucl1pilze.

Polysaccharide

Polysaccharide bestehen aus vielen Monosaccharid-Einheiten. St~rke ist z.B. ein Po lyaeccnar-td. das e u s sehr vielen Glucose-Einheiten besteht.

St~rke besteht zu ca. 80% aus dem wasseruh16slichen Amylopektin und zu ca. 20% e u s der teilweise in warrnen Wa.sser Ioe liche n Amylose. Auf Folie 10 ist ein Au s schrut t aus einem Amyl~')se-Molekill und i3.11S einen

Amylopektin-Molekül 'll.)l"'gestellt. In der Amyl o s e sind die etwa 60-300

G lu c os

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v erknüpf t . Das /l..myl o s emo l ekül i s t unv er'zwe iq t; und schl-aube!1f;:51-mig

angeord.net. Aufgrund der schraubenf

^{l: 1}

1-rni g e n Anor dnunq bildet Amy l o s e mit

Kr ,3-Lösung eine bl e u e Einechlußve rbrndunq. Irn Amylopekt.i nmol ekül aind die Gluco s e-iEinhe rt en ebenfalls über a11,.4)-glykosidische Bindungen verknüpft,.

aber' auch über 6!O. .. 6)-glykosidische Bmdunq en. Durch letztere verzweigt s ich das Mol ekül . Amylopektin bildet keine Einscfllußverbindungen mit KI 3 -

Lösung. Auf Folie 11 sind noch einmal einige Eigenschaften von Amylose und Amylopektin aufgeführt.

Im folgenden Versuch soll die Iod-Stärke-Reaktion durchgeführt werden.

Versuch 6: Iod-Stärke-Re~ktion

KU1"'Z VC'l'"' dem Vor'tl-aq wurde zum einen etwas z erkl einert:e Kert.o t t el und zum anderen etwa.s zerkleinerte He t er t Iocken einige Minuten mit: weeser

aufgekocht, abkühlen lassen und t il triert . Iiiese zwei Losunqen, sowie eine Amyloeelöeunq (zuvor kurz erwertat ) und eine Amylopektinlösung werden nun mit: !(]3-::-Lösung versetzt (die KI 3-Lösung wurd e zuvor folgendermaßen hergest.ell t: 0,,16 g Iod und O~33 g Kaliumiodid wurden in 50 ml Wa.t3ser

gelöst). Die Lösungen in den Reeqenealeeern fä.rbten sich alle bis auf J"ene"

welche d ie Amylopekt.inloeunq enthiel t,. bleu,

Die blaue Einschlußverbindung kommt dadurch zustande, daß sich Polyrod.id-Tonen wie I 3 - - oder 1 5 - -Ionen in den Hohlr-aum des

Amylo s emol ekül s einlagern, s iehe Folie 12. Ab einer" bestimmten Lange der tJStärkeschraube

^{l 1}

liegt eine so große Elektronendelokalisa tion vor" daß die V~rbindung blau erscheint. Kartoffeln und Haferflocken enthalten Amylo s e. so daß sich ebenfalls mi t der !{I 3 - L ö s u n g diese blaue

Einachl uüver-bindunq bildet. Bei Amylopektin e rrt s t.errt keine blaue

Etnechlußv er-bindunq. denn hier sind die "Stärkeschl-auben" und damit das delokalisierte Elektronensystem nicht lang genug.

Versuch 7: Tyndall-Effekt

Es wurde eine sehr et.srk verd iinnt:e ß.rfl};,j oee-Lasuna ber aeet el l t und in eine

yl-o/-'ie Kiivet.t:e gegeben. DÜ1-cl2 diese w i rd eeit.I i cb ein Li ctitet.raiil aeectiick t .

Im abgedunkelten Raum kann man den Lichtst.ratü ver t olqen , (Ja äae Licht an

den fein vert.ei l t.en Te i Ichen qeet.reut: wird,

Der' Tyndall-Effekt t.r-it t nur bei kolloidalen Löeunq en auf, denn die Li.cht.s t.r ahl en werden nur an 'I'e il chen von der' Größ e rhr e r Wellenlänge (10- ⁶ - 10-e; cm) seitlich gestreut. Kleinere 'I'e i Iche n. wie z.B. gelöste Molekille oder Ionen bilden für die ger'adlinige Allsbreiturig der

Lrcht st.r-ehl en kein Hmderrne .. Daß der Tyndall-Effekt bei e iner Amylose- Lösunq e ur tr-it.t.. bedeu t.e t , daß die Amylose aus Makromolekillen besteht, deren Dur-chme s s er in der Größ enor-dnunq der Wellerllängen des sichtbaren Lichts liegen (siehe Folie 12).

Im folgenden soll ein we it.ere s Polysaccharid -die Celll1lose- vorgestellt werden. Auf Folie 13 ist ein Forme lau s schni t t aus einem Cellulosemolekül

211 sehen. Cellulose besteht aus vielen Glucose-Einheiten" die über ß- (11'4)-glykosidische Bmdunq en mi t ^emande r verknüpf t ^{sind. Da} s he t ^zur

Folge

^I'

daß hier langgestreckte Ke t t e n vor-l i eq en .. Zwischen Ihnen bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen aus.

In Versuch 8 soll u.a. die saure Hydrolyse von Cellulose (Holzmehl) durchgeführt werden und anschließend die Glucose nachgewiesen werden.

Versuch 8: Saure Hydrolyse von Sti:irke und Cellulose (Holzmehl) mit anschließendem Glucosendchweis.

V(.?l'"' dem Versuch wurden zum einen 10 g .S't,3."l'-'ke 1l11d zum anderen 10 g Holzmehl mit je 100 ml 10~'iqel'" Sctiwe t el saure Cd. eine halbe S·tunde lang aekocht; und ebkiitüen leeeen, Die Loeunq wurde filtriert und mit 2m Ni3.0H neutralisiert und s lkal iecti gemacht. Anschließend wurde die FEHLING- Reektion enteprecbenä Versucb 2 äurcboetuhrt , wobei die Reakt.ion in beiden Fäl I en positiv euet el I t..

Bei der sauren Hydrolyse von St~rke sowie auch von Cellulose hat sich

GI1J.CCJSe gebil(let.. (e i e he Folie 13). Mari flennt diesen Abba.u von Ce Il u l o s e

zu Glucose auch Holzverzuckerung.

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Als Abschluß sollte nun eine Farbreaktion der Ce rlu Ioee und des Lignins erfolgen. Da die Ferbr eakt.ion der Ce l lu Ioe e bereits direkt im

vorhergehenden Vortrag durchgeführt wurde~ wurde hierauf verzichtet und nur die Farbreaktion mit Lignin durchgeführt. Diese steht aber sehr

isoliert im Raum, zumal Lignin nicht zu d en Kohl enhydr-a t en gehört. Die

Durchführung dieses Versuches wurde im Seminar aus obigen Grunde für

nicht ganz angebracht gerlal ten (wenn auch interessant)., und soll hier nun

auch nicht aufgeführt werden. (Verweis auf Buka t sch/Glöckner )

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122.J. Ausschnitt aus einem Amvlosemolekül

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(= ~ ^- ""F~6iol().Se ^{I I)l. -} ~~sfJ.o.&e)

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