– mehr als einGenussmittel Tee

Tee

– mehr als ein

Genussmittel

Inhaltsübersicht

1. Allgemeine Aspekte und Geschichte des Tees 2. Anbauregionen und Teeproduktion

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees

a) Xanthin-Derivate Coffein, Theobromin und Theophyllin b) Gerbstoffe

c) Aromastoffe

4. Das kleine Einmaleins des Teetrinkens

5. Schulrelevanz des Themas

1. Allgemeine Aspekte und Geschichte des Tees

 Ursprungsland China: <luech‘a> bzw. <t’e> („Grüner Tee“)

 Kreuzung aus Ur-Teepflanzen: Camellia sinensis (Chinaplanze) + Camellia assamica (Assampflanze)

 Gängiges Pflückmuster: „two leaves

and a bud“ (zwei junge Triebe plus Knospe)

 Anbau in Subtropen bzw. Tropen rund

um Äquator (500 – 2200m Höhe)

Geschichte

1. Allgemeine Aspekte und Geschichte des Tees

 2737 v.Chr.: zufällige Entdeckung des Tee durch chin. Kaiser Cheng Nung

 um 600 n.Chr.: Buddhistische Mönche bringen Tee nach Japan

 um 900: arabische Händler bringen Tee nach Europa

 Anfang 17. Jhd.: Tee als Genussmittel (Niederlande)

 Mitte 18. Jhd.: Tee als Hauptimportware Europas

(auf Seeweg)

1. Allgemeine Aspekte und Geschichte des Tees: Geschichte

 16. Dezember 1773: „Boston Tea Party“  Protest gegen Teesteuer

 1869: Eröffnung des Suez-Kanals  Verkürzung der Handelswege

per Schiff, Steigerung der weltweiten Teeproduktion

2. Anbauregionen und Teeproduktion

 Tee ist nach Wasser das meistkonsumierte Getränk der Welt

 Höchster Teeverbrauch weltweit: Indien, China

 Haupterzeugerländer: Indien, China, Indonesien, Sri Lanka

Wirtschaft: Teekonsum auf hohen Niveau stabil

Russland

Türkei

China Indien

Indonesien

Brasilien

Argentinien

Kenia

Teeproduktion

 Schwarzer und Grüner Tee:

aus gleichem Blattmaterial

 Unterschied: Fermentations- Prozess ( Schwarzer Tee)

 Welken: beginnender Abbau des Chlorophylls

 Fermentation: enzymatische Oxidationen  Entwicklung der Aromastoffe

 Trocknen: Umwandlung des Chlorophylls

2. Anbauregionen und Teeproduktion

Mg

N N N N H

C

H

C

O O H

C

R

CH

CH

H

COOC O

CH

CH

CH

CH

CH

R = CH

Chlorophyll a R = CHO Chlorophyll b

Chlorophyllasen

N HN N NH H ₂ C

H ₃ C

O O H ₃ C

R

CH ₃

CH ₃

H ₃ COOC O

CH ₃ CH ₃ CH ₃ CH ₃ CH ₃

R = CH

Phaeophytin a R = CHO Phaeophytin b

2. Anbauregionen und Teeproduktion: Teeproduktion

Umwandlung des Chlorophylls

Versuch 1: „Rot leuchtender Tee“

2. Anbauregionen und Teeproduktion: Teeproduktion

Ergebnis:

 Schwarzer Tee: keine Chemolumineszenz

 Chlorophyll: ausgedehntes System konjugierter DoBi‘s

 Chlorophyll-Extrakt als Fluorophor verwendbar

 charakteristische helle rote Lichtemission

V1: Rot leuchtender Tee

Reaktionsmechanismus:

Cl

Cl O Cl

C C O

O O

Cl

Cl

Cl

Bis(2,4,6-Trichlorphenyl)- oxalat (TCPO)

H

O O H

- ROH

(- Trichlorphenol)

R O

C C O

O O OH

- ROH

O O C C O O

1,2-Dioxethandion

C C O O O O O

C O + O

C O C

O O C

O O

+

C C O O

O O

Trioxa-Spiro-[2.2.2]-Pentanon

O C

O O + C

O O C O + C*

O O

Dioxiran-on Kohlenmonoxid

R +

2. Anbauregionen und Teeproduktion: Teeproduktion

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees

Tee

Xanthine Aminosäuren Polyphenole Mineralstoffe und Vitamine

Coffein [Thein]

Theobromin

Theophyllin u.a. Catechin-

Gerbstoffe

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Xanthin-Derivate

N

N O

O

N

N H

H H

1 3

Grundgerüst Xanthin 7

5

a) Xanthin-Derivate Coffein, Theobromin und Theophyllin

 Produkte des pflanzlichen Sekundärstoffwechsels

 Stickstoffspeicher der Pflanzen neben den Proteinen

 Aufgabe: Bildung der Blütenfarbstoffe, Duft-, Abwehr- und Signalstoffe

 älteste Genuss- und Arzneimittel der Menschheit

N N O

O

N N

CH ₃ H ₃ C

CH ₃

N N O

O

N

N CH ₃

CH ₃

H N

N O

O

N N

H H ₃ C

CH ₃ Coffein

(1,3,7-Trimethylxanthin)

Theobromin (3,7-Dimethylxanthin)

Theophyllin

(1,3-Dimethylxanthin)

Versuch 2: Dünnschichtchromatographischer Nachweis der Xanthin-Derivate

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Xanthin-Derivate

Fließmittel: Chloroform : Ethanol (9 : 1)

Detektion: UV-Lampe (254 nm)

 Unter UV-Licht: Fluoreszenzlöschung durch Absorption bei 254 nm

b) Gerbstoffe

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe

 (poly-)phenolische Verbindungen (davon 95% Catechine)

 in Teeblättern (Trockenmasse) zu etwa 20-30 % enthalten*

 im schwarzen Teeaufguss etwa 3-10 % enthalten*

 Wirkung: + zentral anregend, harntreibend, verstopfend

+ antioxidativ  Schutz vor degenerativen Erkrankungen

 Auswirkungen auf Teeaufguss (Schwarzer Tee):

+ Geschmacksstärke ~ Gesamtgerbstoffgehalt

+ Farbgebung durch Thearubigene und Theaflavine (Oxidationsprodukte der Catechine)

*Quelle: DGE-Info 4/99

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe

Strukturformeln einiger Catechine

O

O

HO

OR ₂

R ₁ OH OH

OH

Enzyme

O HO

OH

OH OH

OH

OH O

OH

OH

OH

H HO

n

Thearubigin

Enzymatische Oxidation:

Epigallocatechingallat (EGCG):

R

= OH, R

= Galloyl

O HO

OR ₂

R ₁ OH OH

OH

OH

OH OH

O

Galloyl-Rest

Versuch 3: Iodometrische Bestimmung des Gerbstoff-Anteils

O

O O

Cu O

H ₂ O

H ₂ O

2 Cu ²⁺ _(aq) + 4 I ^- _(aq) 2 CuI _(s) + I _2(aq) I _2(aq) + 2 S ₂ O ₃ ^2- _(aq) S ₄ O ₆ ^2- _(aq) + 2 I ^- _(aq)

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe

R 2

OH OH

+ Cu ²⁺ _(aq)

- 2 H ⁺

Thearubigene/

Theaflavine

O O R H

Cu ²⁺

O O H

R

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe V3: Iodometrie

Berechnung des Gerbstoffanteils:

Erinnerung:

Der Anteil der Gerbstoffe im schwarzen Teeaufguss: 3 bis 10 %.

VF

t Faktor .

stöch ]

V V

) [ Gerbstoffe (

w ^Blindprobe  ^Analyse  



Versuch 4: Indikatorverhalten von Tee

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe

Farbaufhellung 



 Farbvertiefung



Absorption von kurzwelligerem Licht

Bildung eines chinoiden Systems, Absorption von

langwelligerem Licht

sauer neutral basisch

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe V4: Indikatorverhalten von Tee

O R ₁

HO

OH R ₂

OH OH

OH

H

O R ₁

HO

OH R ₂

O OH

OH H

H H

- H

O / H

O R ₁

HO

OH R ₂

H OH

OH

H

O R ₁

HO

OH R ₂

H OH

OH

H

Lösung: hellorange bis gelb Lösung: hell rotbraun

Reaktionsmechanismen:

I m sauren Bereich:

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe V4: Indikatorverhalten von Tee

- H

O + OH

I m alkalischen Bereich:

O R ₁

HO

OH R ₂

OH OH

OH

helles rotbraun

O R ₁

HO

OH R ₂

OH OH

O

O R ₁

HO

OH R ₂

OH O

OH H

chinoide Gruppierung

Lösung: dunkelbraun

Antioxidative Eigenschaften von Grünem und Schwarzem Tee

Antioxidantien ^:

 Radikalfänger (Polyphenole, Vitamine C und E)

 Oxidationsschutzmittel

 Protektive Effekte im Hinblick auf degenerative Erkrankungen

 Konzentration an Antioxidantien im Gewebe durch Ernährung steigerbar (z.B. durch Tee)

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe

Aber: Haben Grüner und Schwarzer Tee gleichermaßen

schützende Wirkungen?

Versuch 5:

„Ist Grüner Tee wirksamer als Schwarzer Tee?“

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe

Die Briggs-Rauscher-Reaktion:

[Mn

]

IO

+2 H

O

+CH

(COOH)

+H

O

ICH(COOH)

+2 O

+4 H

O

 Zwischenprodukte: Iod, Iodidionen und Perhydroxylradikal

 Oszillationen aufgrund schwankender Iod- u. Iodidkonzentrationen

 Aussetzen der Oszillation: Reaktion der Antioxidantien (allg. Ar-OH) mit Radikal  Unterbrechung der Reaktionsfolge:









 HOO H O ArO

ArOH _{( aq ) 2 2 ( aq )}

 Fazit: Die Wirksamkeit beider Teesorten ist gleichermaßen gut!

Demonstration 1:

Historischer Exkurs – „Eisengallustinte“

Fe ²⁺ _(aq) O ₂ (Luft) Fe ³⁺ _(aq) + 1 e ^-

HO HO

HO

O OH

+ Fe ³⁺ _(aq)

Gallussäure

3 - 3 H ⁺

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Gerbstoffe

Schwarzer Niederschlag

HO OH

HO

O O

Fe ³⁺

HO

HO OH

O O OH

OH OH

O

O

c) Aromastoffe

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees

 Im Schwarzen Tee: Identifikation von über 400 flüchtiger Verbindungen

 Schwarzer Tee besitzt 4- bis 5-fache Aromakonzentration gegenüber Grünem Tee ( Bildung im Verlauf der Fermentation)

HO CH ₃

CH ₃

CH ₃ H ₂ C

CH ₃ HO CH ₃

H ₃ C

O

HO CH ₃ H

3-Methyl-1-butanol (Z)-3-Hexen-1-ol (E)-2-Hexenal

Linalool

O

ß-Damascenon

Versuch 6: Destillation der Aromastoffe von Tee

3. Charakteristische Inhaltsstoffe des Tees: Aromastoffe

4. Das kleine Einmaleins des Teetrinkens

 Catechine besitzen eine adstringierende Wirkung

 Zugabe von Milch vermindert diese Wirkung

 Proteine binden einen Teil der Catechine Die englische Tradition: Tee mit Milch China, Japan: Teetrinken als Ritual

Indien: Gesalzener Tee mit Ziegenmilch

Deutschland: Koopke mit Kluntje un Room

Die Bedeutung der Brühzeit für den Teegenuss:

Beruhigend oder anregend?

4. Das kleine Einmaleins des Teetrinkens

5. Schulrelevanz

„Tee im Unterricht“

 Nach Wasser meistkonsumiertes Getränk der Welt

 Jeder Schüler kennt Tee aus dem Familienalltag

 Versuche mit Stoffen des täglichen Lebens wecken Interesse

 Vielseitigkeit des Produkts: nicht nur Sorten-/ Geschmacksvielfalt

 Vielstoffsystem

 Fächerübergreifendes Thema:

 Chemie  Organik, Anorganik, Biochemie

 Biologie  sekundäre Pflanzenstoffe

 Physik  Wärmesysteme

Zu guter Letzt…

"Tee weckt den guten Geist und die weisen Gedanken. Er erfrischt deinen Körper und

beruhigt dein Gemüt. Bist du niedergeschlagen, wird Tee dich ermutigen."

Cheng Nung (2737-2697 v. Chr.)