gehen ein noch aus – gehen ein noch aus –

Im Häuschen mit fünf Stübchen, Im Häuschen mit fünf Stübchen,

da wohnen braune Bübchen;

da wohnen braune Bübchen;

je Tür noch Tor, je Tür noch Tor,

gehen ein noch aus – gehen ein noch aus –

wer sie besucht, wer sie besucht, verzehrt ihr Haus.

verzehrt ihr Haus.

Vom Vom Baum Baum ^{zum zum} Apfel Apfel

Experimentalvortrag OC Experimentalvortrag OC

Marietta Fischer Marietta Fischer

WS 2006 / 07

WS 2006 / 07

Gliederung Gliederung

1. 1. Einleitung Einleitung

2. 2. Baum Baum

1. Holz 1. Holz 2. Lignin 2. Lignin

3. Cellulose 3. Cellulose

3. 3. Apfel Apfel

1. Inhaltsstoffe 1. Inhaltsstoffe

4. 4. Schulrelevanz Schulrelevanz

Entdeckung Entdeckung



Zeitangabe unbekannt Zeitangabe unbekannt



Ursprung: Zentral- u. Westasien Ursprung: Zentral- u. Westasien

– „ „ Holzäpfel“ und „Wildäpfel“ Holzäpfel“ und „Wildäpfel“

(malus sylvestris) (malus sylvestris)



vor 5.000 Jahren brachten Syrer Äpfel nach vor 5.000 Jahren brachten Syrer Äpfel nach Ägypten

Ägypten



Verbreitung: weltweit Kultursorten Verbreitung: weltweit Kultursorten

(malus domestica) (malus domestica)



zur Zeit Deutschland: ca. 50 Zuchtsorten zur Zeit Deutschland: ca. 50 Zuchtsorten

1. Einleitung

Symbolik Symbolik



Mystische, literarische, historisch- Mystische, literarische, historisch- symbolische Bedeutung

symbolische Bedeutung



Liebe und Schönheit Liebe und Schönheit

– christlich: Sinnbild der Sünde christlich: Sinnbild der Sünde



Glück und Macht Glück und Macht

– Reichsapfel der dt. Kaiser Reichsapfel der dt. Kaiser



Baum der Erkenntnis Baum der Erkenntnis

– biblische Überlieferung biblische Überlieferung



Fruchtbarkeitssymbol bei Hochzeitsbräuchen Fruchtbarkeitssymbol bei Hochzeitsbräuchen

– germanischen Völkern germanischen Völkern

1. Einleitung

Verbreitung Verbreitung



Weltweite Verbreitung Weltweite Verbreitung



Fast jeder Standort, dank Veredelung Fast jeder Standort, dank Veredelung



Pro Jahr ca. 120 000 t durch Pro Jahr ca. 120 000 t durch 2.000 spezialisierte Betriebe 2.000 spezialisierte Betriebe



Mehrere 100 Sorten Mehrere 100 Sorten



Sortenwahl nach: Sortenwahl nach:

– Klimaansprüche, Lage, Boden, … Klimaansprüche, Lage, Boden, …

1. Einleitung

Artenvielfalt

Artenvielfalt

Lagerung Lagerung



Besonders lange Lagerfähigkeit Besonders lange Lagerfähigkeit (CA-Lager) (CA-Lager)

– Lagerluft, Temperatur und Luftfeuchtigkeit Lagerluft, Temperatur und Luftfeuchtigkeit



Senkung O Senkung O

– Gehalt, Erhöhung CO – Gehalt, Erhöhung CO

– – Gehalt

Gehalt

– Verlangsamt Atmung, reduziert Stoffwechsel Verlangsamt Atmung, reduziert Stoffwechsel



Ethylen Ausscheidung Ethylen Ausscheidung

– Keine Lagerung mit anderem Obst Keine Lagerung mit anderem Obst – Beschleunigt deren Reifungsprozess Beschleunigt deren Reifungsprozess



Folienbeutel mit Löchern an dunklen Orten Folienbeutel mit Löchern an dunklen Orten

– Verringert Ethylen Ausschüttung Verringert Ethylen Ausschüttung

1. Einleitung

Vom Holz zur Frucht

Vom Holz zur Frucht

Der Baum Der Baum



Vieljährige Holzgewächse Vieljährige Holzgewächse



Spitze gefördert Spitze gefördert



Verzweigung unterbleibt meist im ersten Jahr Verzweigung unterbleibt meist im ersten Jahr



Stammentstehung Stammentstehung



Spätere Verzweigung der Seitenäste Spätere Verzweigung der Seitenäste



Bildung einer Krone Bildung einer Krone



Anpassungsfähig Anpassungsfähig



Liebt sonnige Standorte Liebt sonnige Standorte



Bevorzugt nährstoffreiche Böden Bevorzugt nährstoffreiche Böden

2.0 Baum

Organische Materie Organische Materie

insgesamt insgesamt

Holz:

Holz:

Baustoff Baustoff Werkstoff Werkstoff Rohstoff Rohstoff

Energieträger Energieträger

2.1 Holz

Entwicklung und Funktion Entwicklung und Funktion



Wurzel – Sprossachse – Blatt Wurzel – Sprossachse – Blatt



Sekundäres Dickenwachstum: Sekundäres Dickenwachstum: Kambium Kambium





Holz: Holz: Gefäße, Tracheiden, Holzfasern, Gefäße, Tracheiden, Holzfasern, Holzparenchym und Holzstrahlparenchym Holzparenchym und Holzstrahlparenchym



Bast: Bast: Siebzellen, Siebröhren, Geleitzellen Siebzellen, Siebröhren, Geleitzellen , , Bastparenchym, Baststrahlparenchym,

Bastparenchym, Baststrahlparenchym, Bastfasern (sklerenchymatisch)

Bastfasern (sklerenchymatisch)

Holz Kambium Bast

nach innen nach außen

2.1 Holz

Holzgewebe Holzgewebe

– Xylem, Stütz- u. Xylem, Stütz- u.

Transportfunktion Transportfunktion



Kernholz Kernholz

– Harze, Gerbstoffe, keine Harze, Gerbstoffe, keine Wasserleitung

Wasserleitung



Splintholz Splintholz

– Stütz-, Stütz-,

Wasserleitungsfunktion Wasserleitungsfunktion

Bastgewebe Bastgewebe

– Phloem, Transport von Phloem, Transport von Nährstoffen,

Nährstoffen,

praktisch kein Lignin praktisch kein Lignin

2.1 Holz

Kernholz Splint

Kambium

Bast Rinde

Demo 1 Demo 1

Trockene Destillation Trockene Destillation

von Holz von Holz

2.1 Holz

Holzzusammensetzung Holzzusammensetzung

Hauptprodukte der Verkohlung:

Hauptprodukte der Verkohlung:



Holzkohle: ca. 80% Kohlenstoff



Rohholzessig: Essigsäure, Holzgeist, Wasser



Holzgeist: Methanol, Aceton, Methylaceton



Holzteer: aromatische Verbindungen (Phenole, Phenolether)



Holzgas: 52% CO

, 34% CO, 10% CH

2% C

H

und H

2.1 Holz

Verlauf der Verkohlung Verlauf der Verkohlung



100-150 °C Beginn der Zersetzung: 100-150 °C Beginn der Zersetzung:

Abspaltung von H

Abspaltung von H

O und Zersetzung der O und Zersetzung der Hemicellulosen

Hemicellulosen

CO CO

, CO, CH , CO, CH

COOH COOH



150-275 °C Gewichtverminderung 150-275 °C Gewichtverminderung



275-350 °C Hauptmenge der 275-350 °C Hauptmenge der Zersetzungsprodukte

Zersetzungsprodukte

CH CH

COOH, CH COOH, CH

OH, OH, Holzteer, H

Holzteer, H

, C , C

H H

, CH , CH

2.1 Holz

Versuch 1 Versuch 1

Phenol-Nachweis Phenol-Nachweis

2.1 Holz

+ HCCl₃ <AlCl₃>

HCCl₂

+ HCl

OH OH

ortho-Produkt

+ HCCl₃ <AlCl₃>

+ HCl

OH OH

HCCl₂

para-Produkt 2.1 Holz

+ <AlCl₃>

CHCl₂

OH OH

H

-H⁺

OH

CHCl₂

H⁺ + AlCl₄ AlCl₃ + HCl_(g)

HCCl₂

<AlCl₃>

Cl

HCCl₂ + AlCl₄ CHCl₂

2.1 Holz

+ <AlCl₃>

Cl H

+HCl

OH

HCCl₂

OH

HO OH

Cl H

+ <AlCl₃>

H

HO OH

OH

HO

HO

OH

+ HCl_(g)

2.1 Holz

H HO

HO OH

HO

HO sp² OH

HO

HO OH

2.1 Holz

ziegelrot

2.2 Lignin

Lignin Lignin



lignum lignum (lat.) (lat.) = Holz _{= Holz}



Einlagerung in interfibrilläre Räume Einlagerung in interfibrilläre Räume der Zellwand

der Zellwand   Verholzung Verholzung



Mischpolymere aus Phenylpropanen Mischpolymere aus Phenylpropanen



Mit polymeren Kohlehydraten der Mit polymeren Kohlehydraten der Zellwand kovalent gebunden

Zellwand kovalent gebunden

2.2 Lignin

Versuch 2 Versuch 2

Nachweis von Lignin Nachweis von Lignin

2.2 Lignin

In der Natur durch Dehydrierung und In der Natur durch Dehydrierung und

Polymerisation aus folgenden Polymerisation aus folgenden monomeren Ausgangsstoffen:

monomeren Ausgangsstoffen:

HO C

H C

H

OH

H

H

HO H₃CO

CH C H

O H HO

H₃CO

CH C

H H

OH

H

Cumarylalkohol

Coniferylalkohol

Coniferylaldehyd 2.2 Lignin

Ligninvernetzung Ligninvernetzung

R = Rest

Aldehyd-Gruppe

2.2 Lignin

OH HO OH

OH

+ OH

HO

C R H +H⁺

C R HO

H R

O H

OH OH

HO

HO

OH

OH C H H

OH R

-H⁺

HO

OH

OH C

H O R

+H⁺ H

HO

OH

OH C

H O

R H

H

-H₂O

C

OH HO OH

HO OH

R OH

H H

C OH

HO O

R OH

O

OH

O OH

R OH

O

C

OH HO OH

HO OH

R OH

H -H₂O

C OH

HO OH

OH R

H

O -H⁺

violett

-H⁺ -2e^-

2.3 Cellulose

Cellulose Cellulose



Makromolekül Makromolekül



β β – 1 – 1   4 Glucan 4 Glucan



Grundbaustein: Grundbaustein:

Disaccharid Cellobiose Disaccharid Cellobiose



Mehrere tausend Moleküle Mehrere tausend Moleküle



Moleküllänge: ca. 7,5 Moleküllänge: ca. 7,5 μ μ m m

O OOH

HOH₂C

OH

O

O OH

OH

HOH₂C

O

O

OH HOH₂C

OH

O

* *

2.3 Cellulose

Mikrofibrille Makrofibrille

Faser

Cellulosemoleküle

2.3 Cellulose

Säurekatalysierter hydrolytischer Abbau Säurekatalysierter hydrolytischer Abbau

der Cellulose der Cellulose

native Cellulose mikrokristalline Cellulose

kurzkettige Cellulose

Cellodextrine Cellobiose

Glucose

-H2O

-H2 O -H₂O

-H₂O 2.3 Cellulose

Versuch 3 Versuch 3

Verzuckerung von Cellulose Verzuckerung von Cellulose

2.3 Cellulose

R

O

O OH

OH

HOH₂C

O

O

OH HOH₂C

OH

O

R

R

O

O OH

OH

HOH₂C

O

O

OH HOH₂C

OH

O

R H

+H⁺

R

O

O OH

OH

HOH₂C

HO

O

OH HOH₂C

OH

O

R

Oxonium Halbsessel

+H₂O

2.3 Cellulose

R

O

O OH

OH

HOH₂C

O

H

H HO

O

OH HOH₂C

OH

O

R

R

O

O OH

OH

HOH₂C

O H

H

HO

O

OH HOH₂C

OH

O

R

R

O

O OH

OH

HOH₂C

OH

HO

O OH

HOH₂C

OH

O

R -H⁺

O H

HO

H HO

H

H

H OH OH

OH

2.3 Cellulose

Aus dem Baum da geht Aus dem Baum da geht

ein Apfel hervor…

ein Apfel hervor…

 Mehrere 100 Sorten Mehrere 100 Sorten

 ca. 50 Kalorien ca. 50 Kalorien

 Wassergehalt: 85% Wassergehalt: 85%

 Traubenzucker (Energie) Traubenzucker (Energie)

 >20 Mineralstoffe u. Spurenelemente >20 Mineralstoffe u. Spurenelemente

 Viele Ballaststoffe (2,3 g Pektin) Viele Ballaststoffe (2,3 g Pektin)

3.0 Apfel

Biologische Entstehung Biologische Entstehung

1.1.

Griffel mit Narbe Griffel mit Narbe

2.2.

Staubbeutel Staubbeutel

3.3.

Staubfaden Staubfaden

4.4.

Blütenblatt Blütenblatt

5.5.

Kelchblatt Kelchblatt

6.6.

zahlreiche apocarpe zahlreiche apocarpe Fruchtknoten

Fruchtknoten

7.7.

Blütenbecher Blütenbecher

8.8.

Blütenboden Blütenboden

9.9.

Stängel Stängel

10.10.

Kelch Kelch

11.11.

Fruchtblätter Fruchtblätter

12.12.

Samen Samen

13.13.

Fruchtfleisch Fruchtfleisch

14.14.

Blütenstiel Blütenstiel

3.0 Apfel

Aus biologischer Sicht Aus biologischer Sicht



Fünf Fruchtblätter Fünf Fruchtblätter   daraus Kerngehäuse daraus Kerngehäuse

– Daher fünf „Kernhäuschen“ Daher fünf „Kernhäuschen“



Apocarpe Fruchtknoten Apocarpe Fruchtknoten

– Zwei Kerne pro „Kernhäuschen“ Zwei Kerne pro „Kernhäuschen“



Fruchtfleisch aus verdickter Blütenachse Fruchtfleisch aus verdickter Blütenachse

– „ „ Scheinfrucht“ Scheinfrucht“

Ordnung: Rosales Ordnung: Rosales

Familie: Rosaceae

Familie: Rosaceae (Rosengewächse)(Rosengewächse) Unterfamilie: Maloideae

Unterfamilie: Maloideae (Apfelartige)(Apfelartige) Gattung: Malus

Gattung: Malus (Apfelbaum)(Apfelbaum)

Kern / Samen Fruchtblatt / Gehäuse Fruchtfleisch / Scheinfrucht 3.0 Apfel

One apple a day keeps the One apple a day keeps the

doctor away.

doctor away.

(englisches Sprichwort) (englisches Sprichwort)

3.0 Apfel

Jeden Tag einen Apfel – Jeden Tag einen Apfel –

der Gesundheit zu liebe der Gesundheit zu liebe



Fangen freie Sauerstoffradikale im Fangen freie Sauerstoffradikale im Stoffwechsel

Stoffwechsel



Schutz vor Kreislauferkrankungen, Stärkung Schutz vor Kreislauferkrankungen, Stärkung des Immunsystems

des Immunsystems



Entzündungshemmend, blutdruck- und Entzündungshemmend, blutdruck- und cholesterinspiegelsenkend, antibakteriell cholesterinspiegelsenkend, antibakteriell



Effektive Vorbeugung für Krankheiten und Effektive Vorbeugung für Krankheiten und Alltagsbeschwerden

Alltagsbeschwerden

3.0 Apfel

Jeder Apfel enthält:

Jeder Apfel enthält:



Nährstoffe und Vitamine Nährstoffe und Vitamine (A,B,C,E) (A,B,C,E) direkt direkt unter Schale

unter Schale



Leicht verdauliche Kohlenhydrate Leicht verdauliche Kohlenhydrate (Sorbit) (Sorbit)



Mineralstoffe & Spurenelemente Mineralstoffe & Spurenelemente

(K, P, Mg, Cu, Ca) (K, P, Mg, Cu, Ca)



Rohfasergehalt Rohfasergehalt (Cellulose, Pektine) (Cellulose, Pektine)



Fruchtsäuren Fruchtsäuren (Apfelsäure, Zitronensäure) (Apfelsäure, Zitronensäure)



Fruchtzucker Fruchtzucker (Fructose) (Fructose)

3.0 Apfel

sek. Pflanzeninhaltsstoffe sek. Pflanzeninhaltsstoffe



≠ ≠ primäre Stoffe primäre Stoffe

– energieliefernde Nährstoffe: energieliefernde Nährstoffe:

Fett, Kohlenhydrate, Eiweiße Fett, Kohlenhydrate, Eiweiße



Farb- und Duftstoffe Farb- und Duftstoffe

– 40 verschiedene, 15 eindeutig identifiziert 40 verschiedene, 15 eindeutig identifiziert



Schutz vor Mikroorganismen, Insektenfraß, Schutz vor Mikroorganismen, Insektenfraß, Umweltstress

Umweltstress

– Starke UV-Strahlung, Ozon Starke UV-Strahlung, Ozon



Gesundheitsfördernd Gesundheitsfördernd

3.1 Inhaltsstoffe

Farbstoffe und Duftstoffe Farbstoffe und Duftstoffe



Im Schalenbereich Im Schalenbereich



Beeinflussen den Kunden beim Kauf Beeinflussen den Kunden beim Kauf



Pigmentgruppen: Pigmentgruppen:

– Chlorophylle (grün) Chlorophylle (grün)

– Carotinoide (gelb / rot) Carotinoide (gelb / rot) – Anthocyane (rot / blau) Anthocyane (rot / blau)

3.1 Inhaltsstoffe

Anthocyane Anthocyane



anthos anthos ( ₍ gr. gr. ) ) = Blüte = Blüte



kyanos kyanos ( ₍ gr. gr. ) ) = blau = blau



Meist im Zellsaft gelöst; hydrophil Meist im Zellsaft gelöst; hydrophil

– ( ≠ Chlorophylle, Carotinoide) ( ≠ Chlorophylle, Carotinoide)



Chromophore Chromophore Gruppen Gruppen

– unterschiedl unterschiedl . . Struktur Struktur   unterschiedl. unterschiedl. Färbung Färbung



pH Abhängigkeit pH Abhängigkeit

pH 7 pH 9 pH 13 3.1 Inhaltsstoffe

pH 11,5 pH 2

Versuch 4 Versuch 4

Farbstoffe Farbstoffe

3.1 Inhaltsstoffe

HO

OH

O

OH OH

OH

OH

O

OH OH

OH O

OH

O

OH OH

O HO

+H⁺ -H⁺

Flavylium Kation (rot)

pH 2

Anhydrobase (violett)

pH 7

HO O

HO OH

O OH

Cyanidin ungeladen in neutraler Lösung 3.1 Inhaltsstoffe

O

OH

O

OH OH

OH

O Umlagerung

O

OH

OH OH

O

O H

O O

O

OH

OH

O OH

O O

OH

OH

O OH

+OH^- -OH^-

Pseudobase (farblos)

Chalkon (gelb) pH 13 Anion

blau pH 9

+H⁺ -H⁺

3.1 Inhaltsstoffe

„ „ Farben sind ein Farben sind ein Lächeln der Natur “ Lächeln der Natur “

William Holman Hunt

William Holman Hunt

(1827 – 1910)

(1827 – 1910)

englischer Maler

englischer Maler

Polyphenolen Polyphenolen

 Vorkommen ca. 0,1 - 1 % Vorkommen ca. 0,1 - 1 %

 D D ihydr ihydr o o xi xi p p henyl henyl a a lanin (Dopa) lanin (Dopa) Quercetin

Quercetin

 Enzyme: Phenoloxidasen Enzyme: Phenoloxidasen

  enzymatische Bräunung enzymatische Bräunung

 Vorläufer verschiedener Stoffe Vorläufer verschiedener Stoffe

Demo 2 Demo 2

Enzymatische Bräunung Enzymatische Bräunung

3.1 Inhaltsstoffe

beteiligte Verbindungen beteiligte Verbindungen

O

O

H

HO OH

CH₂OH

H OH

-H⁺ -2e^- +H⁺ +2e^-

O

O

H

O O

CH₂OH

H OH

OH

OH

COOH

NH₂

O O OH

HO

OH

OH

OH

Dopa

Quercetin

L-Ascocorbinsäure (E 360)

Vitamin C 3.1 Inhaltsstoffe

R OH +0,5 O_{2 R OH}

OH

R O

O

+0,5 O₂ / -H₂O

Polymerisation

farblos farblos

gefärbt o-chinoide

Verbindungen

o-phenolische Verbindung monophenolische

Verbindung

Phenoloxidase Phenolhydroxylase

+Ascorbinsäure

Dehydraascorbinsäure 3.1 Inhaltsstoffe

R

O

O +

O O

HO OH

R₂

R

OH

OH +

O O

O O

R₂

gefärbt farblos

3.1 Inhaltsstoffe

Zucker Zucker



Fructose Fructose



Konzentrationsfördernd Konzentrationsfördernd



Sorgt für ausgewogenen Blutzuckerspiegel Sorgt für ausgewogenen Blutzuckerspiegel

3.1 Inhaltsstoffe

Versuch 5 Versuch 5

Fructose-Nachweis Fructose-Nachweis

3.1 Inhaltsstoffe

Auswertung Auswertung

CH₂OH

C

C

C

C

CH₂OH O

HO H

H OH

H OH

D(-)-Fructose

C

C

C

C

C

CH₂OH OH

HO H

H OH

H OH

C

HC

C

C

C

CH₂OH OH

HO H

H OH

H OH

H OH

O H

Endiolform Aldehydform

Glucose

3.1 Inhaltsstoffe

+1 C C C C C

CH₂OH OH

HO H

H OH

H OH

O H H

+

O OH OH O

Cu

Cu O HO

O HO

O O

O O

H₂O

H₂O H₂O

H₂O

+ ^{5 OH-}

C C C C C

CH₂OH OH

HO H

H OH

H OH

O O H

+ Cu₂O_(aq) + 2 C₄H₄O₆^2-_(aq) + 7 H₂O rostrot

blau

+2

+2

+3

+1

Demo 3 Demo 3

Auch Äpfel atmen Auch Äpfel atmen

3.1 Inhaltsstoffe



Energiegewinnung durch chemische Reaktion Energiegewinnung durch chemische Reaktion

C C

H H

O O

+ 6 O + 6 O

6 CO 6 CO

+ 6 H + 6 H

O +Energie O +Energie

Traubenzucker und O₂ aus Umgebung 3.1 Inhaltsstoffe

CaOH CaOH

+ CO + CO

CaCO CaCO

+ H + H

O O

(weiß)

Schulrelevanz Schulrelevanz



10.4 Brennstoffe: Erdöl und Erdgas



11.2 Einführung in die Kohlenstoffchemie

(Std.: 26)



GK 12.1 Kohlenstoffchemie I:

Kohlenstoffverbindungen und funktionelle Gruppen

– 3. Carbonylverbindungen

– 5. Aromatische Kohlenwasserstoffe – Fakultativ:Farbstoffe

4. Schulrelevanz

Biologie Biologie



5.4 Der Lebenszyklus einer Blütenpflanze



7.2 Fotosynthese und Zellatmung

Vielen Dank für Ihre Vielen Dank für Ihre

Aufmerksamkeit

Aufmerksamkeit

CH₂OH C

C C C

CH₂OH O

HO H

H OH

H OH

D(-)-Fructose

+ OH^- - H₂O

CH₂OH C

C

O

HO H

C C

CH₂OH

H OH

O H

CH₂OH C

C

O

HO H

CH₂OH HC

C

O

H O

H

CH₂OH HC

C

O

H O

H

Triose-Reduktone

CH₂OH C

CH₂OH O

+ H⁺

+

CH₂OH C

C

OH

H O

H

+1

CH₂OH C

C C C

CH₂OH O

HO H

H OH

H OH

D(-)-Fructose

+ OH^- - H₂O

CH₂OH C

C

O

HO H

C C

CH₂OH

H OH

O H

CH₂OH C

C

O

HO H

CH₂OH HC

C

O

H O

H

CH₂OH HC

C

O

H O

H

Triose-Reduktone

CH₂OH C

CH₂OH O

+ H⁺

+

CH₂OH C

C

OH

H O

H