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Stereoselective Synthesis of 5-[(Z)-Heteroarylmethylidene] Substituted Hydantoins and Thiohydantoins as Aplysinopsin Analogs*

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Academic year: 2022

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Stereoselective Synthesis of 5-[(Z)-Heteroarylmethylidene] Substituted Hydantoins and Thiohydantoins as Aplysinopsin Analogs*

Renata Jaksˇe

a

, Vesna Krosˇelj

a

, Simon Recˇnik

a

, Gorazd Sorsˇak

a

, Jurij Svete

a

, Branko Stanovnik

a

, and Simona Golicˇ Grdadolnik

b

a Faculty of Chemistry and Chemical Technology, University of Ljubljana, Asˇkercˇeva 5, 1000 Ljubljana, Slovenia

b National Institute of Chemistry, Hajdrihova 19, 1000 Ljubljana, Slovenia Reprint requests to Prof. Dr. Branko Stanovnik. Fax: +3 86 12 41 92 20 Z. Naturforsch.57b,453Ð459 (2002); received February 27, 2002 Aplysinopsins, Hydantoins, Enaminones

3-Substituted 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione and 5-[(Z)-heteroaryl- methylidene]-2-thiooxoimidazolidin-4-one derivatives were prepared stereoselectively by coupling of 5-(dimethylamino)methylidene substituted hydantoin and thiohydantoin deriva- tives withcarbocyclic and heterocyclicC-nucleophiles. Configuration around the exocyclic C=C double bond was determined by NMR, using NOESY and 2D HMBC techniques.

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