Chemie des Lebens Teil 1

(1)

1 Ringvorlesung WS 07 / 08:

Chemie des Lebens Teil 1

Wolfgang Dröge-Laser

(2)

2 Campbell /Reece: Biologie Spektrum Verlag

Campbell /Reece: Biologie Pearson Verlag

Literatur:

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3 Powerpoints im www

Login: rv07 Pass: molbio

URL: http://gobics.de/lectures/ws07/rv/

(4)

4 Warum “Chemie des Lebens”?

(5)

5 Was ist Biologie?

(6)

6 Von Atom zum Organismus: die Hierarchie biologischer Ordnung

“Chemie”

(7)

7 Chemie ist in der Biologie allgegenwärtig

Biologische Prozesse sind durch Stoff-und Energieumwandlungen

gekennzeichnet

(8)

8 Übersicht:

Chemie des Lebens:

16.11.07 I. Der chemische Rahmen des Lebens

chemische Elemente chemische Bindung

II. Wasser – das Lebenselexier

III. Kohlenstoff – ein wichtiges Element der belebten Welt

21.11.07 IV. Biologische Makromoleküle

Kohlenhydrate Proteine

Nukleinsäuren Lipide

23.11.07 V. Einführung in den Stoffwechsel

Energieumwandlung in der Zelle

Enzyme

(9)

9 I. Der chemische Rahmen des Lebens

(10)

10 Woraus besteht die Materie?

Die chemischen Elemente

(11)

11 „Die vier Elemente der Alchemie“

(12)

12 Materie besteht aus chemischen Elementen oder ihren Verbindungen

Materie: - alles was einen Raum einnimmt oder Masse besitzt

Masse: - Masse gibt die Menge an Materie an

(Masse ist nicht gleich Gewicht! Warum?)

- biologische Organismen bestehen aus Materie

Element: - ein Stoff, der durch eine chemische Reaktion nicht weiter in andere Stoffe zerlegt werden kann

- Elemente haben Eigenschaften

(13)

13 Elemente haben Eigenschaften

(14)

14 Materie besteht aus chemischen Elementen oder ihren Verbindungen

Materie: - alles was einen Raum einnimmt oder Masse besitzt

Masse: - Masse gibt die Menge an Materie an

(Masse ist nicht gleich Gewicht! Warum?)

- biologische Organismen bestehen aus Materie

Element: - ein Stoff, der durch eine chemische Reaktion nicht weiter in andere Stoffe zerlegt werden kann

- Elemente haben Eigenschaften:

¾ Aggregatzustand bei Raumtemperatur

¾ Löslichkeit in Wasser

¾ Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln

¾ Geruch

¾

Farbe

…

(15)

15 Elemente haben eine Ordnung Das Periodensystem der Elemente

Meyer Mendelejew

(16)

16 Die Eigenschaften der Elemente verändern sich periodisch Haupt-Gruppen

Mitglieder einer Gruppe zeigen ähnliche Eigenschaften

Neben-Gruppen

(17)

17 Die Eigenschaften der Elemente verändern sich periodisch

Eigenschaften ändern sich oft periodisch mit zunehmender

Ordnungszahl (z. B. Atomradius,

Dichte etc)

(18)

18 O: 65,0 %

Vorkommen im

Menschlichen Körper:

Biologisch bedeutende Elemente:

Ca: 1,5 %

P: 1,0 %

K: 0,4 %

S: 0,3 %

Na: 0,2 %

Cl: 0,2 %

Mg: 0,1 %

Spurenelemente:

Fe

C: 18,5 %

H: 9,5 %

N: 3,3 %

(19)

19 Mangelerscheinungen bei Pflanzen

Justus von

Liebig

(20)

20 Kann Materie sich verändern ?

Die chemischen Reaktion

(21)

21

+

Element 1 Element 2

Schwefel Eisen

Gemisch

chem. Verbindung

Energie

lässt sich

physikalisch trennen

Element - Gemisch - Verbindung

neuer Stoff mit

neuen Eigen-

schaften

(22)

22 Element - Verbindung

Element 1 Element 2 Verbindung:

Natrium Chlor Natriumchlorid

(Kochsalz)

+

Verbindungen haben neue Eigenschaften

- brennbares Metal - glänzend

- giftiges Gas - gelbe Farbe

Eigenschaften

-

wasserlöslich

-

essbar

-

weiße Farbe

Na Cl ₂ NaCl

(23)

23 Wodurch wird die Reaktivität der Elemente bestimmt?

Der subatomare Aufbau der Elemente

(24)

24 Subatomare Teilchen

¾ Atome bestehen aus Atomkern und Hülle

¾ Neutronen schirmen die positive Ladung der Protonen ab

¾ Die Masse des Elektrons ist nur 1/2000 der Masse des Protons bzw. Neutrons und kann als sehr klein vernachlässigt werden.

¾ Masse des Protons = Masse des Neutrons = 1 Dalton

Atomhülle

(25)

25 Schalenmodell nach Bohr

2 He

4 Ordnungszahl:

Massenzahl:

Masse:

Kern 2 Protonen 2 Dal

2 Neutronen 2 Dal Hülle 2 Elektronen >>

Zahl der Protonen Zahl der Elektronen Masse

Zahl der Protonen + Neutronen

Elementsymbol Helium

Ladung eines

Atoms ist ausgeglichen !

Niels Bohr

(26)

26 Die Elemente sind im “Periodensystem der Elemente” organisiert

2 He

Ordnungszahl:

Symbol:

(27)

27 Fe Eisen

26 Ordnungszahl:

Wieviele Teilchen enthält eine Stoffmenge?

55 26p oder 26e 26p + 29n= 55

Der Mol-Begriff:

¾ 1 Mol ist die Menge eines Stoffes, die der Molmasse in g entspricht Beispiel: 1 Mol Eisen = 55 g

¾ 1 Mol eines Stoffes besteht aus 6,022 x 10

²³

Teilchen (Avogadro Konst.)

Massenzahl

(28)

28 Der Mol-Begriff

440 Fe

(29)

29 Wie können Atome miteinander reagieren ?

Die chemische Bindung

(30)

30 Elektronenverteilung nach dem Bohrschen Atommodell

2

8

18 ¾ die chemische Reaktivität eines Elements wird durch die

Konfiguration der äußeren Elektronen bestimmt („Valenzelektronen“)

¾ Elemente mit gefüllten Schalen sind sehr stabil („Edelgase“)

¾ Tendenz die äußere Schale voll zu besetzen (Aufnahme / Abgabe von e

^-

)

Maximale

Zahl der

Elektronen

(31)

31 Die chemische Bindung:

1. Die Ionen-Bindung

+

Durch Abgabe / Aufnahme von Elektronen entstehen geladene Atome, die Ionen Anion: negativ (z. B. Cl ^- )

Kation: positiv (z. B. Na

⁺

)

(32)

32 Die Ionen-Bindung

+

Durch Abgabe / Aufnahme von Elektronen entstehen geladene Atome, die Ionen Anion: negativ (z. B. Cl ^- )

Kation: positiv (z. B. Na

⁺

)

Kristall-

gitter

(33)

33 Valenzen biologisch wichtiger Elemente

Valenzen: 1 2 3 4

(34)

34 Schalenmodell

Wasser:

H ₂ O

Die chemische Bindung:

2. Die kovalente Bindung

Kalottennmodell

(35)

35 Orbitalmodell

aber: der Aufenthaltsort des Elektrons läßt sich nicht genau bestimmen

Orbitalmodell:

Angabe der Wahrscheinlichkeit für den Aufenthaltsort des Elektrons

=> Wahrscheinlichkeitsraum oder „Orbital“

(36)

36 Welches Modell ist „richtig“?

¾ Modelle helfen Beobachtungen und Messergebnisse zusammenzufassen

¾ Modelle können Messergebnisse veranschaulichen, die jenseits des menschlichen Wahrnehmungsvermögens sind (z. B. sehr kleine Objekte)

¾ Modelle sind nur ein unvollständiges Abbild der Wirklichkeit – sie haben

Grenzen und erklären oft nicht alle Beobachtungen

(37)

37 Die kovalente Bindung (Orbital-Modell)

Bindungen entstehen durch Überlappung der Orbitale:

durch Überlappung von s-Orbitalen entstehen σ− Molekülorbitale

(38)

38 Wasserstoff:

H

₂

Polarität

Kochsalz:

NaCl

Elektronegativität (EN):

Bestreben eines Atoms Bindungselektronen an sich zu ziehen

Elektronegativität

Die chemische Bindung:

3. Die polare kovalente Bindung

(39)

39 Van-der-Waals-Wechselwirkung: schwache Wechselwirkungen, die durch kurzzeitige polare Anteile einer kovalenten Bindung entstehen.

Biologische Bedeutung: Interaktionen zwischen Proteindomänen

Wasserstoffbrücken treten auf, wenn ein H-Atom, das kovalent an ein elektronegatives Atom gebunden ist, zusätzlich von einem anderen

elektronegativen Atom angezogen wird

δ-

δ+ δ+

Dipol

H . . H _H . . _H H . . H

δ+ δ-

δ- δ+

Die chemische Bindung:

4. schwache Wechselwirkungen

(40)

40 Schwache chemische Bindungen haben eine große Bedeutung für die „Chemie des Lebens“

Signal- molekül

Rezeptor-Liganden-Interaktionen werden durch schwache Wechselwirkungen vermittelt

Bedeutung:

(41)

41 II. Wasser - das Lebenselexier

Organismen bestehen zu 70 – 95 % aus Wasser

(42)

42 Was macht Wasser so einzigartig ?

(43)

43 Wasserstoffbrücken

Wasserstoffbrücke

δ- δ+

¾

bei 37

^o

C sind 15% aller Wassermoleküle mit 4 Partnern assoziiert

¾

Wasserstoffbrücken sind kurzlebig:

sie werden ständig neu geknüpft und wieder gebrochen

¾

Wasserstoffbrücke: schwache Interaktion kovalente Bindung: ca. 400 kJ/mol

Wasserstoffbrücken: ca. 20 kJ/mol (!)

(44)

Eis Wasser Wasserdampf 44

Aggregatzustände des Wassers

(45)

45 Eis Wasser Wasserdampf

Alle Aggregatzustände des Wassers kommen unter

natürlichen Bedingungen vor

(46)

46 Welche Eigenschaften des Wassers sind

in der Biologie wichtig ?

(47)

47 Kohäsion: Interaktion zwischen den Wassermolekülen

=> „Strukturierung“ des Wassers

Beispiel: Wassertransport im Xylem der Pflanzen

1.Wasserstoffbrücken bestimmen die physikalischen Eigenschaften des Wassers

Biol. Bedeutung:

Adhäsion: Interaktion zwischen unterschiedlichen Stoffen

=> Gefäßwände

Oberflächenspannung: geordnete Grenzfläche zwischen Wasser und Luft

H

₂

O

(48)

48 2. Wasser dient als „Temperaturpuffer“

¾ Wasser hat eine hohe Wärmekapazität:

Es müssen relativ hohe Energiemengen zugefügt werden, um die Wasserstoff- brücken zu trennen

Eis Wasser Wasserdampf

Wasserstoffbrücke

δ-

δ+

(49)

49 Wasser dient als „Temperaturpuffer“

Wasser hat eine hohe spezifische Wärmekapazität:

Es müssen relativ hohe Energiemengen zugefügt werden, um die Wasserstoff- brücken zu trennen.

Einheit der Energie: 1 Joule [1 J]

Definition: 4,187 Joule ist die Energiemenge, die benötigt wird um die Temperatur von 1 g Wasser um 1

^o

C zu erhöhen [alte Einheit: Kalorie (cal) 1 cal entspricht 4,187 J]

o

C : Grad Celsius

auf Meereshöhe gefriert Wasser bei 0

^o

C und kocht bei 100

^o

C K : Kelvin, 273 K entspricht 0

^o

C

0 K: der absolute Temperatur - Nullpunkt

(keine thermische Bewegung der Moleküle)

Temperatureinheiten

(50)

50 spez. Wärmekapazität des Eisens

0,42 J pro 1

^o

C

spez. Wärmekapazität des Wassers 4,187 J pro 1

^o

C

Wo verbrennen Sie sich?

Am sich erwärmenden Wasser oder am Eisentopf ?

Spez. Wärmekapazität

(51)

51 Verdunstungskälte

H ₂ O CO ₂

H ₂ O

Kühlung des Blattes

¾ Bei der Verdunstung von Wasser wird der Umgebung Wärme (Energie)

entzogen

(52)

52 3. Anomalie des Wassers

Ausdehnung bei Gefrieren

geringste Diche bei 4

^o

C

Eis Wasser

(53)

53 Seen gefrieren im Winter nicht vollständig, da Eis oben schwimmt

(54)

54 4. Wasser – „das“ polare Lösungsmittel

Viele biochemische Reaktionen laufen im wässrigen Milieu ab !

„Hydrathülle“

„hydrophil“

(griech. philios „liebend“)

(55)

55 Konzentrationsbestimmung:

Wieviele Teilchen sind in einer 1 molaren Rohrzuckerlösung ?

Wieviel g Rohrzucker müssen Sie in 1 l Wasser lösen?

Tutorium:

(56)

56 Sogar Makromoleküle wie Proteine können in Wasser gelöst werden

(57)

57 … nicht alle Stoffe sind wasserlöslich !

„hydrophob“

(griech. phobos „fürchten“)

z.B. Öltröpfchen

¾ Grundlage für die Schaffung zellularer Strukturen

Abgrenzung von Reaktionsräumen durch hydrophobe Membranen

(58)

58 ¾ Kohäsives Verhalten

¾ Stabilisierung von Temperatur

¾ Ausdehnung bei Gefrieren

¾ Vielseitiges Lösungsmittel

Welche Eigenschaften machen

Wasser so einzigartig?

(59)

59 III. Kohlenstoff –

ein wichtiges Element der belebten Welt

(60)

60 Warum besitzt der Kohlenstoff eine

besondere Rolle in der belebten Welt?

(61)

61 O: 65,0 %

Vorkommen im

Menschlichen Körper:

Kohlenstoff – “das” Element in der Biologie

Ca: 1,5 %

P: 1,0 %

K: 0,4 %

S: 0,3 %

Na: 0,2 %

Cl: 0,2 %

Mg: 0,1 %

Spurenelemente:

Fe

C: 18,5 %

H: 9,5 %

N: 3,3 %

(62)

62 Organische Chemie – die Chemie der Kohlenstoffverbindungen

¾ große Vielfalt: zur Zeit sind mehr als 15 Mil. Verbindungen beschrieben

¾ kleine Moleküle, aber auch Makromoleküle,

die oft aus vielen Atomen bestehen (Molekularmassen über 100.000 Dalton)

¾ Kohlenstoff ist meistens gebunden an C, O, H, N, S, P

Protein

(63)

63 Unterscheidet sich die Chemie der „belebten“ und „unbelebten“

Materie?

Friedrich Wöhler 1800–1882

Experiment: Synthese einer natürlich vorkommenden Verbindung (Harnstoff) aus anorganischen Vorstufen

Widerlegung der Vorstellung des „Vitalismus“, die eine „Lebenskraft“

außerhalb naturwissenschaftlicher Gesetze für Organismen postulierte.

(64)

64

Stanley Miller 1953

Experiment: „ Simulation“ der natürlichen Entstehung biologisch relevanter Moleküle

Unterscheidet sich die Chemie der „belebten“ und „unbelebten“

Materie?

(65)

65 Welche chemischen Eigenschaften sind für die

vielfältige Chemie des Kohlenstoffs verantwortlich?

(66)

66 ¾ 4 Valenzelektronen: Kohlenstoff hat keine Tendenz zur Ionenbindung

¾ Auffüllen der äußeren Schale durch kovalente Bindungen

Kohlenstoff – ein Element der 4. Hauptgruppe

(67)

67 Kohlenstoff - Wasserstoff - Verbindungen

Elektronen-

Konfiguration:

(68)

68 Alkane besitzen eine C-C-Einfachbindung

Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan

…

¾ hydrophobe Eigenschaften nehmen mit der Länge der

Kohlenwasserstoffkette zu

(69)

69 Alkene und Alkine besitzen C-C-Mehrfachbindungen

Ethen

Propen Buten Penten Hexen Hepten

…

Ethin

Propin Butin

…

C C C C

¾ Mehrfachbindungen sind reaktiver als Einfachbindungen

H H

… ein gasförmiges Pflanzenhormon

(70)

70 Isomere: Verbindungen, die die gleiche Summenformel besitzen, sich aber in Struktur und Eigenschaften unterscheiden

Isomerie

spiegelbildliche Moleküle entstehen an

„asymmetrischen C-Atomen“

(4 unterschiedliche Liganden)

A B

C D

A B C

D

Konformartionsisomere

cis

–

trans

Isomere

cis trans

Enantiomere

(71)

71 Valenzen biologisch wichtiger Elemente

Valenzen: 1 2 3 4

(72)

72 Wie funktioniert der Baukasten der organischen

Chemie ?

(73)

73 Kombinatorik der Kohlenstoffchemie

(74)