Einige Terpene und Steroide

Einige Terpene und Steroide

Terpene

OH

OH

OH

OH O

OH O OH

O

OH OH

HO O

- Monoterpene - acyclische

Nerol (cis) Bergamotteöl

Geraniol (trans) Rosenöl

Linalool Lavendelöl

Citronellol Zitronenöl Citral

Lemongrasöl

-bicyclische

Caran Pinan Bornan -Pinen Campher

Kiefernharz -monocyclische

Menthan Pfefferminz

Limonen

Fichte Menthol Terpineol

Cardamonöl Menthon

Pfefferminzöl

-Sesquiterpene

- acyclische Farnesol Maiglöckchen

-monocyclische Bisabolen Fichtenöl

-bicyclische

-Selinen Sellerie

-tricyclische

-Santalen Sandelholzöl -Diterpene

Phytol (im Chlorophyll)

(-Jononring)

Vitamin A

-Triterpene

Squalen

Lanosterin Squalenoxid

Cyclase

-Polyprene

Kautschuk n -Tetraterpene

-Carotin

H⁺

[O]

Steroide

Grundkörper

Cholestan Gonan

HO

Cholesterin





R

H 



H H R

H H

H

5-Cholestan 5-Cholestan

COOH

Cholsäure Gallensäuren

OH

HO OH

Vitamine

HO Vitamin D₂

HO Hormone

O

H

H H

H

Androsteron

O

OH

H H

H

Testosteron

HO

O

H H

H

Östron

O

H H

H

Progesteron O

O

H H

H O HO

OH

Cortisol

OH

O

H H

H O O

OH OH

Prednison

Herzglycoside

HO

H

H H

H

O O

Digitoxigenin (Fingerhut) B

C D

A

Anabole Steroide

2.7 Zucker

2.7.1 Monosaccharide, Disaccharide

Hexosen

H CHO

OH OH H

OH H

OH H

CH

OH D-Allose

HO CHO

H OH H

OH H

OH H

CH

OH D-Altrose

H CHO

OH H HO

OH H

OH H

CH

OH D-Glucose

HO CHO

H H HO

OH H

OH H

CH

OH D-Mannose

HO

O

OH OH OH HO

HO O

OH OH

OH OH

HO O

HO

OH OH OH

HO O

HO

OH

OH OH

H CHO

OH OH H

H HO

OH H

CH

OH D-Gulose

HO CHO

H OH H

H HO

OH H

CH

OH D-Idose

H CHO

OH H HO

H HO

OH H

CH

OH D-Galactose

HO CHO

H H HO

H HO

OH H

CH

OH D-Talose

O HO

OH OH OH OH

O HO

OH OH

OH OH

O HO

HO

OH OH OH

O HO

HO

OH

OH OH

Furanosen

OH

HO HO HO O

OH

OH

HO HO HO O

OH OH

HO HO O

OH

HO HO HO O

Fructose Ribose Xylose Arabinose

Wichtige Disaccharide

zu 2.1.4 Disaccharide, Oligosaccharide

O HO OH HO

HO

O O

HO OH

HO OH

Maltose

4-O-(-

-Glucopyranosyl)-

-glucopyranose

O HO HO OH

HO O O

HO OH

HO OH

Lactose (Milchzucker)

4-O-(-

-Galactopyranosyl)-

-glucopyranose

O HO OH HO

HO O O

HO OH

HO OH

Cellobiose

4-O-(-

-Glucopyranosyl)-

-glucopyranose

O AcNH OH HO

HO O O

AcNH OH

HO OH

Chitobiose (Chitin)

O HO OH HO

HO

O

O

OH HO

OH OH Saccharose (Rohrzucker)

O HO HO

HO

O

O

OH HO

OH OH Raffinose (Rübenzucker)

O HO HO OH HO

O

O HO HO

HO OH

O HO HO OH HO

O

Melibiose

Biosynthese von Monosacchariden

1. Epimerisierung: UDP-Glc → UDP-Gal (Epimerase epimerisiert OH-4)

O

O-UDP HO

HO HO

OH

O

O-UDP HO

HO

HO OH

2. Isomerisierung: Glucose → Fructose (Isomerase)

O HO OH HO HO

OH OH

HO HO HO O

OH

3. Oxidativer Abbau: Glc-6-P → GlcU-6-P → Ribose-5-P

O HO OH HO

HO

O-P

O HO O HO HO

O-P OH

HO HO P-O O

-CO

4. Carboxylierung: siehe Photosynthese!

Lichtreaktion: 2H

O + 2NADP

+ ADP + P → O

+ 2NADPH + ATP +H

Dunkelreaktion: 3CO

+ 9ATP + 6NAPH +6H

→ Triose-P + 9ADP + 8P +6NAPH

5. Transfer von C

oder C

-Bausteinen: Transferase-Reaktion

O HO

OH OH CH₂O

OH

PO₃^- D-Frc-6-P

N S

N S OH HO

O OH OH CH₂O PO₃^- D-Erythrose-4-P Glycolaldehyd

O OH CH₂O PO₃^- D-Glycerinaldehyd-3-P O

OH OH OH CH₂O PO₃^- D-Rib-5-P

Transketolase-Reaktion: C2-Übertragung C

+ C

→ C

+ C

O HO

OH OH CH₂O

O

PO₃^- D-Frc-1,6-P

O OH CH₂O PO₃^- D-Glycerinaldehyd-3-P

HO

OH OH OH CH₂O PO₃^- D-Sedoheptulose-1,7-P PO₃^-

O OH O PO₃^-

Dihydroxaaceton-P

O OH OH CH₂O PO₃^- D-Erythrose-4-P

O O PO₃^-

Aldolase-Reaktion: C3-Übertragung C

+ C

→ C

+ C

H₂N HO

OH OH CH₂OH

O

D-Man-NH2

HO

OH OH OH

Neuraminsäure H₂N

HOOC OPO₃^- OH Phosphoenolpyruvat

CH₂ O COOH

O COOH

OH HO

H₂N

HO OH

= HO

Neuraminsäure-Synthase: C3-Übertragung C

+ C

→ C

Abbau von Kohlenhydraten

Glycolyse: anaerob: Glucose → ^Pyruvat → 2 Milchsäuren + 200 kJ/mol (Energiegewinnung ohne Verbrennung)

aerob: Pyruvat + CoA + NAD → AcCoA + CO2 + NADH

Glycolyse

„PK“

Sinigrin

O

OH HO

HO S N

O

SO

H

O

OH HO

HO

OH

O

O

OH HO

HO

O

Amygdalin CN

O HO

HO O O OH

O

OH O

HOOC O

Agar-Agar

O O HO

HO

HO OH Vitamin

C

O HO HO HO

O

HO O CHO

H N OH HO

HN NH H

N

NH NH

O OH

NHCH

Streptomycin

Palytoxin

Herzglycoside

Blutgruppensubstanzen

O HO

HO

O OH

O O

AcNH OH OH

O HO HO

O

OH

Blood Group O Type I -1,3 Type II -1,4 (H-Antigen)

O HO

O

O OH

O O

AcNH OH OH

O HO HO

HO OH O

HO HO

AcNH OH

Blood Group A Type I

O HO

O

O OH

O O

AcNH OH OH

O HO HO

HO OH O

HO HO

HO OH

Blood Group B Type I

O HO OH

O

OH

O O

AcNH OH

O HO HO

O

OH Lewis Y

O HO

HO OH OH

O HO

O

HO OH

O O

AcNH OH OH

O HO AcHN HO

HO

OH O OH

O HO HO

O

Sialyl-Lewis X OH

O HO

HO

OH OH

O O

AcNH OH OH

O OH

OH

O

Lewis A HO

Biosynthese komplexer Saccharidstrukturen

„PK“