Studienb ucher Chemie ¨
Reihe herausgegeben von
Jürgen Heck, Hamburg, Deutschland Burkhard König, Regensburg, Deutschland
Die „Studienbücher Chemie“ sollen in Form einzelner Bausteine grundlegende und wei- terführende Themen aus allen Gebieten der Chemie abdecken. Sie streben dabei nicht unbedingt die Breite eines umfassenden Lehrbuchs oder einer umfangreichen Monogra- phie an, sondern sollen Studierende der Chemie – durch ihren Praxisbezug aber auch bereits im Berufsleben stehende Chemiker – kompakt und dennoch kompetent in aktuelle Gebiete der Chemie einführen. Die Bücher sind zum Gebrauch neben der Vorlesung, aber auch anstelle von Vorlesungen geeignet. Die Reihe richtet sich auch an Studierende ande- rer Naturwissenschaften, die an einer exemplarischen Darstellung der Chemie interessiert sind.
Weitere Bände in der Reihehttps://link.springer.com/bookseries/12700
Rudi Hutterer
Fit in Organik
Das Prüfungstraining für alle
Naturwissenschaftler und Mediziner
4. Auflage
Rudi Hutterer
Institut für Analytische Chemie Universität Regensburg Regensburg, Deutschland
ISSN 2627-2970 ISSN 2627-2989 (electronic) Studienbücher Chemie
ISBN 978-3-662-64602-1 ISBN 978-3-662-64603-8 (eBook) https://doi.org/10.1007/978-3-662-64603-8
Die Deutsche Nationalbibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbiblio-grafie; detaillierte bibliografische Daten sind im Internet überhttp://dnb.d-nb.deabrufbar.
Ursprünglich erschienen bei Vieweg+Teubner Verlag
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Planung/Lektorat: Désirée Claus
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Vorwort
Das Lernen allein genügt nicht, Hinzukommen müssen Übung und Gewöhnung.
Epiktet
„Was raten Sie mir als Vorbereitung für die Klausur – gibt es ein empfehlenswertes Übungs- buch?“
Mit dieser Frage wurde ich immer wieder konfrontiert, seit ich hier in Regensburg Studenten der Medizin, der Zahnmedizin und der molekularen Medizin auf dem Weg durch zwei Semes- ter Chemie begleite. Und in der Tat, Aufgaben mit medizinischem Hintergrund, chemischer Denksport also, mit dem Anspruch, Gelerntes nicht nur zu reproduzieren sondern anzuwen- den, mit ausführlich diskutierten Lösungen, schienen Mangelware zu sein.
Den Anfang machte eine Aufgabensammlung zur organischen Chemie mit dem Titel „Fit in Organik“, erschienen im Jahr 2006. Die positive Resonanz von Seiten der Studierenden moti- vierte, auch für die allgemeine und anorganische Chemie sowie die Biochemie ein derartiges Werk zusammenzustellen.
Erneut ist der Titel „Fit in Organik“ zugleich Programm: Fitness erfordert fleißiges Training – nicht das Reproduzieren von Fakten ist gefragt, sondern aktives Lösen von Problemen. Viel zu viel wird im Medizinstudium nur auswendig gelernt, zuwenig problemorientiertes Denken verlangt und gefördert. Die Chemie ist für die Medizin nur eine Hilfswissenschaft. Umso mehr scheint es geboten, anhand möglichst praxisrelevanter Beispiele, v. a. auch aus der Welt der Arzneistoffe, zu zeigen, warum die organische Chemie auch für den angehenden Medizi- ner, Zahnmediziner, molekularen Mediziner oder Biologen eine wichtige Rolle spielt.
Die nun vorliegende 4. Auflage wurde komplett neu überarbeitet und erweitert und enthält zahlreiche neue Aufgaben. Einige Probleme, insbesondere in Kapitel 5 zu Synthesestrategien, liegen sicherlich jenseits dessen, was in den Kursen für Mediziner bewältigt werden kann. Sie sollen v. a. Studierende der Chemie (und auch der Biologie und der Biochemie) ansprechen, die hier Übungsmaterial zum typischen Stoff einer Grundvorlesung in organischer Chemie finden, denn auch hier gilt:
Übung macht den Meister!
Manche Probleme mögen aus der Sicht des erfahrenen organischen Chemikers zu stark ver- einfacht sein, manche Reaktionen nur „auf dem Papier“ und nicht im Labor ablaufen. Diese Vereinfachungen werden in Kauf genommen, insbesondere, um mit dem beschränkten Reper- toire, das Medizinstudenten zur Verfügung steht, dennoch Aufgaben formulieren zu können, die allgemeine Reaktionsprinzipien an interessanten, weil praxisrelevanten, Verbindungen zeigen. Häufig beinhaltet die Fragestellung einige Hintergrundinformationen zu Vorkommen, Bedeutung oder medizinischer Wirkung der Verbindung, auf die sich die Aufgabe bezieht.
Wie in den früheren Auflagen enthält Kapitel 1 Aufgaben vom Multiple-Choice-Typus, wie sie im Physikum vorgelegt werden. Der zugehörige Lösungsteil diskutiert jede einzelne Ant- wortmöglichkeit, so dass die Studenten exakt nachvollziehen können, warum eine einzelne Antwort richtig oder falsch ist. So werden einzelne Sachverhalte immer wieder wiederholt, prägen sich ins Gedächtnis ein und stehen für die Lösung ähnlicher Aufgaben zur Verfügung.
Kapitel 2 ist ähnlich gestaltet, nur handelt es sich hier um Multiple-Choice-Aufgaben, bei denen jeweils mehrere Antworten als richtig bzw. falsch zu identifizieren sind. Durch die nicht bekannte Anzahl richtiger Antworten ist es hier erforderlich, jede Antwortalternative genau zu prüfen.
Die folgenden Kapitel schließlich umfassen Aufgaben, bei denen Antworten frei formuliert werden sollen. Gefordert werden hier Berechnungen, Erklärungen, Identifizierung funktionel- ler Gruppen, Ergänzung von Reaktionsschemata und v. a. die Formulierung von Reaktions- gleichungen für einfache Synthesen, typische Metabolisierungsreaktionen und einige häufige Reaktionsmechanismen. Es wurde versucht, hierbei eine grobe inhaltliche Sortierung vorzu- nehmen – allerdings ließen sich viele Aufgaben problemlos mehreren Kapiteln zuordnen, da in einzelnen Teilaufgaben oft verschiedene unterschiedliche Aspekte zu einer Verbindung an- gesprochen werden.
In den Lösungen wird Wert darauf gelegt, die Antworten so verständlich wie möglich zu ge- stalten. Neben meist ausführlichen Begründungen spielt der Einsatz von Farbe und Elektro- nenpfeilen eine wichtige Rolle bei der Veranschaulichung von Reaktionsabläufen. Die meis- ten organischen Reaktionen, mit denen Studenten der medizinischen Fächer, aber auch die Chemiestudenten in der Grundvorlesung, konfrontiert werden, beinhalten die Wechselwir- kung eines Nucleophils mit einem Elektrophil; dieses allgemeine Reaktionsmuster sollte in den Lösungen klar herausgearbeitet werden. Wo immer dieses Schema erkennbar ist, sind daher nucleophile Reaktionspartner, wie z. B. N- oder O-Atome in Amino- bzw. Hydroxy- gruppen, rot geschrieben, das entsprechende Elektrophil, z. B. ein Carbonyl-C-Atom, dage- gen blau. Gute Abgangsgruppen sind grün gekennzeichnet. Dies soll dem Leser helfen, beim Nachvollziehen der Lösung das allgemeine Prinzip zu erkennen, anstatt zu versuchen, einzel- ne Reaktionen auswendig zu lernen.
Komplett neu in dieser Auflage ist ein großer „Werkzeugkasten“, der in mehrere „Fächer“
unterteilt ist: Hier sind in knapper Form die wichtigsten Begriffe und Gleichungen zusam- mengestellt, so dass ein rascher Zugriff auf das wichtigste zur Lösung der Aufgaben erforder- liche Handwerkszeug gegeben ist. Diese „Toolbox“ kann natürlich weder eine Vorlesung noch ein Lehrbuch ersetzen, sollte aber für eine kurze Wiederholung nützlich sein.
So will dieses Buch Lust machen auf das Lösen chemischer Probleme mit medizinischem, pharmazeutischem oder toxikologischem Hintergrund und dazu beitragen, sich durch Anwen- dung von Gelerntem auf Prüfungssituationen besser vorzubereiten.
Mein Dank gilt allen Studierenden, die durch ihre Fragen und Anregungen mithelfen, die Lehre weiter zu verbessern und mich auf Fehler aufmerksam gemacht haben, sowie dem Verlag Springer Spektrum für die Realisierung dieser Neuauflage.
Regensburg, im Oktober 2021 Rudi Hutterer
Inhalt
Hinweise zur Benutzung
Kapitel 1 Multiple-Choice-Aufgaben
(Einfachauswahl)………...7
Kapitel 2 Multiple-Choice-Aufgaben
(Mehrfachauswahl)……….……….73
Kapitel 3 Funktionelle Gruppen und Stereochemie………91
Kapitel 4 Grundlegende Reaktionstypen und Mechanismen………….109
Kapitel 5 Synthetische Fingerübungen…………...….…...147
Kapitel 6 Einfache Reaktionen mit Naturstoffen………...169
Kapitel 7 Streifzüge durch Pharmakologie und Toxikologie………….205
Kapitel 8 Der große Werkzeugkasten – Begriffe, Tools und
Reaktionen, die Sie griffbereit haben sollten ………....237
Kapitel 9 Lösungen – Multiple-Choice-Aufgaben
(Einfachauswahl)………..…….267
Kapitel 10 Lösungen – Multiple-Choice-Aufgaben
(Mehrfachauswahl).………….………..327
Kapitel 11 Lösungen –
Funktionelle Gruppen und Stereochemie………...345
Kapitel 12 Lösungen –
Grundlegende Reaktionstypen und Mechanismen………….369
Kapitel 13 Lösungen –
Synthetische Fingerübungen………...439
Kapitel 14 Lösungen –
Einfache Reaktionen mit Naturstoffen………...481
Kapitel 15 Lösungen –
Streifzüge durch Pharmakologie und Toxikologie………….529
Sachverzeichnis………569
Hinweise zur Benutzung
Folgende Symbole und Farbcodes werden benutzt:
In Reaktionsgleichungen:
Δ Erhitzen (höhere Temperatur)
rot: nucleophile Gruppe / nucleophiles Atom
mit negativer Ladung oder zumindest negativer Partialladung (δ–):
Diese Gruppen besitzen stets mindestens ein freies Elektronenpaar, das der Übersichtlichkeit halber nicht in allen Fällen explizit gezeichnet ist.
blau: elektrophile Gruppe / elektrophiles Zentrum
mit positiver Ladung oder zumindest positiver Partialladung (δ+):
grün: gute Abgangsgruppe (schwach basisch)
AE: Elektrophile Addition AN: Nucleophile Addition
AEN: Nucleophile Acylsubstitution (Additions-Eliminierungs-Mechanismus) E: Eliminierung
SE: Elektrophile (aromatische) Substitution SN: Nucleophile Substitution
SR: Radikalische Substitution
Elektronenpfeile:
Gehen stets aus von einem freien (nicht immer explizit gezeichnet) oder gebundenen Elektronenpaar hin zur neuen Lokalisation des Elektronenpaars
Reagieren gleichzeitig mehrere Gruppen in gleicher Weise, wurde auf die Angabe von Elektronenpfeilen verzichtet.
Dieser Pfeil kennzeichnet retrosynthetische Analysen:
In Lösungen zu Aufgaben, in denen funktionelle Gruppen identifiziert werden sollen:
rot: Alkohol orange: Amin
violett: Thiol / Enol blau: Alken / Alkin
ocker: Halogen hellblau: Aldehyd / Keton
grün: Carbonsäure / -Derivate pink: Ether / Thioether
Ions: Die Icons in den Werkzeugkästen wurden von www.flaticon.com angefertigt.
