Carbonsäuren - Organische Chemie

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Katrin Wiedmeier: Ausgezeichnete Chemiestunden Kohlenwasserstoffe © Auer Verlag

Vorwort Essigsäure – Einführung in die Carbonsäuren

Katrin Wiedmeier: Ausgezeichnete Chemiestunden Kohlenwasserstoffe

Inhalt und Organisation Medien / Sozialform

Einstieg

L. zeigt Weißweinflasche, die seit mehreren Monaten im Labor stand.

S. sollen anhand einer Geruchsprobe erklären, ob der Wein noch genießbar ist. Antwort: Riecht sehr sauer, darum eher ungenießbar!

S. sollen beschreiben, wie man überprüfen kann, ob dieser saure Geruch auch tatsächlich etwas mit einer Säure zu tun hat.

Antwort: Die Rotfärbung eines Universalindikators würde beweisen, dass eine Säure vorliegt.

L. zeigt im DV, dass in der Weinflasche eine Säure vorliegt.

S. sollen eine Vermutung aufstellen, wie die gebildete Säure heißt, die den Wein sauer macht. Antwort: Essigsäure.

L. fasst zusammen, dass in der Weinflasche eine chemische Reaktion stattgefunden haben muss, da Essigsäure entstanden ist; diese Reaktion soll heute näher betrachtet werden (TB).

Weißwein in Flasche

(s. didaktische Hinweise unten)

DV

TB (Überschrift)

Arbeitsphase 1

Teilziel 1: S. sollen die Darstellung von Essigsäure mithilfe von Essigsäurebakterien beschreiben.

L. zeigt Rotweinessig.

S. sollen Vorschläge machen, wie viele Liter Essig man wohl trinken müsste, um einen richtigen Rausch mit 1,5 ‰ zu haben.

Antwort: 3 Liter, 8 Liter,…

S. sollen beschreiben, wie man herausfinden kann, welcher Vorschlag korrekt ist. Antwort: Man muss wissen, wie viel Vol.-% Alkohol der Rot- weinessig enthält, und es dann berechnen.

S. soll nach vorne kommen und es von der Flasche ablesen.

Antwort: Hier ist keine Vol.-% Angabe zum Alkohol zu finden, also ist kein Alkohol enthalten.

S. sollen ableiten, aus welchem Stoff Essigsäure gebildet wird.

Antwort: Essigsäure muss aus Ethanol hergestellt werden.

S. sollen sich, um die Reaktion besser zu verstehen, mit dem Herstel- lungsprozess von Essig vertraut machen. L. zeigt PPT 1 und S. bearbei- ten AB 1.

Rotweinessig

PPT: Folie 1 AB 1 SF: Einzelarbeit

Ergebnissicherung

S. nennen ihre Ergebnisse zum Arbeitsblatt. L. hält diese an der Tafel

fest (TB). TB (Submersverfahren,

Wortgleichung)

Arbeitsphase 2

Teilziel 2: S. sollen die Carboxygruppe als funktionelle Gruppe der Carbonsäuren beschreiben.

L. ergänzt an der Tafel, dass Essigsäure auch als Ethansäure bezeich- net wird (TB).

S. sollen anhand des Namens ableiten, wie viele Kohlenstoffatome Ethansäure besitzt.

Antwort: Zwei Kohlenstoffatome, aufgrund der Vorsilbe Ethan-.

L. fasst zusammen, dass auch hier anscheinend eine homologe Reihe vorliegen muss, und notiert den Namen Carbonsäuren an die Tafel (TB).

S. sollen die einfachste Carbonsäure nennen.

Antwort: Methansäure mit einem Kohlenstoffatom.

L. zeigt PPT 2 und S. sollen in Gruppenarbeit mithilfe von AB 2 die Strukturformel von Methansäure ableiten.

TB (Ethansäure)

TB (Carbonsäuren)

PPT: Folie 2

SF: Gruppenarbeit AB 2

Ergebnissicherung

L. sammelt alle Lösungen ein und zeigt diese unter der Objektkamera.

Die Lösungen werden auf fachliche Richtigkeit geprüft. Anschließend wird die Strukturformel für Methansäure an der Tafel (TB) ergänzt und die Carboxygruppe als funktionelle Gruppe der Carbonsäuren vorge- stellt (TB).

Objektkamera

TB (Strukturformel von Methansäure)

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Katrin Wiedmeier: Ausgezeichnete Chemiestunden Kohlenwasserstoffe © Auer VerlagKatrin Wiedmeier: Ausgezeichnete Chemiestunden Kohlenwasserstoffe 1: Vom Ethanol zur Essigsäure Lies den Infotext durch. Infotext Gärungsessig wird industriell heut- zutage fast ausschließlich nach dem sogenannten Submers- oder Acetator- verfahren hergestellt. Es hat den Vorteil, dass alle Prozessparameter sehr genau gesteuert und automati- siert werden können, außerdem ist ein kontinuierlicher Betrieb möglich. Bei diesem Verfahren werden Essig- säurebakterien in eine alkoholhaltige Flüssigkeit gegeben. Dabei darf der Alkoholgehalt der Flüssigkeit nicht zu groß sein, da sonst die Bakterien absterben. Bei dem erwähnten Verfahren sind die Bakterien in der Flüssigkeit ständig untergetaucht. Gleichzeitig wird in das Gärmedium reiner Sauerstoff eingeblasen. Für qualitativ hochwertigen Essig muss das Verhältnis aus Säure-, Alkohol- und Sauerstoffgehalt im Gärmedium aufeinander abgestimmt sein, sonst kann es zu Problemen bei der Gärung und zu unerwünschten Nebenprodukten kommen, die den Geschmack und Geruch des Essigs zum Teil gravierend beeinträchtigen. Überschüssiger Sauerstoff, der nicht reagiert hat, wird durch die Abluft abgegeben. Neben Essigsäure entsteht auch Wasser, dessen Anteil am Gesamtvolumen ebenfalls genau reguliert wird. (Quelle: https://www.essigherstellung.at/tools/herstellungsmethoden/) 1. Notiere dir den Namen eines gängigen Herstellungsverfahrens von Essig. 2. Fasse die Herstellung von Essigsäure in einer Wortgleichung zusammen.

5 10 15 20 25

2: Die Strukturformel von Methansäure Die folgenden Aufgaben helfen euch bei der Ermittlung der Strukturformel der Methansäure. BearbeitetdieAufgabenindergegebenenReihenfolge! 1. Methanol reagiert mit Sauerstoff und wird somit oxidiert. Kreuzt an, welche Aussage richtig ist. Vergleicht anschließend eure Lösung mit der Lösung 1 am Pult und verbessert eure Lösung, wenn nötig. Bringt die Lösung anschließendwiederzurückzumPult!

○

Eine Oxidation kann man unter anderem daran erkennen, dass Sauerstoff aufgenommen wird.

○

Eine Oxidation kann man unter anderem daran erkennen, dass Sauerstoff abgegeben wird.

○

Eine Oxidation kann man unter anderem daran erkennen, dass Wasserstoff aufgenommen wird.

○

Eine Oxidation kann man unter anderem daran erkennen, dass Wasserstoff abgegeben wird. 2.Vervollständigt folgenden Merksatz und vergleicht anschließend eure Lösung mit der Lösung 2 am Pult. Verbessert eure Lösung, wenn nötig. Bringt die LösunganschließendwiederzurückzumPult! Merksatz: Säuren sind Stoffe, die Protonen . 3. Die Abbildungen zeigen die Strukturformeln von Säuren und deren Protolyse: HH OO OSO OO⊝ ⊝

OSO + 2 H+

O CHH OO

O⊝ C OO⊝ + 2 H+ Leitet von den Strukturformeln der Säuren ab, wie die Strukturformel der Methan- säure aussehen muss, wenn ihre Summenformel CH2O2 lautet. Strukturformel des Methansäuremoleküls: Zusatzaufgabe: Leitet von der Strukturformel der Methansäure ab, wie die Strukturformel der Butansäure (Buttersäure) aussehen muss. Schreibt diese auf ein Extrablatt.

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Vorwort Eigenschaften der Carbonsäuren

Inhalt und Organisation

Medien / Sozialform

Einstieg

L. zeigt PPT 1 mit verschiedenen Carbonsäuren.

S. sollen Gemeinsamkeiten der Stoffe nennen. Antwort: Alles Säuren, Säuren mit Kohlenwasserstoffrest.

L. fasst zusammen, dass alle Stoffe zur Stoffgruppe der Carbonsäuren gehören und damit ähnliche Eigenschaften haben müssen, die heute untersucht werden sollen (TB).

PPT: Folie 1

TB (Überschrift + Teilüber- schriften)

Arbeitsphase 1

Teilziel 1: S. sollen die typische Färbung von Carbonsäurelösungen durch Indikatoren beschreiben.

S. sollen eine Eigenschaft nennen, die auf den Abbildungen zu beob- achten und charakteristisch für den Säureanteil ist. Antwort: Alle Stoffe

sind ätzend.

S. sollen beschreiben, wie man den Säurecharakter nachweisen kann.

Antwort: Durch Zugabe eines Universalindikators. Dieser färbt sich rot.

L. führt DV mit Zitronensäure durch.

S. sollen erklären, warum die Zitronensäure das Universalindikatorpa- pier nicht rot färbt. Antwort: Es muss sich um eine Säurelösung handeln, damit sich der Indikator verfärbt, da Oxoniumionen vorliegen müssen.

DV

Ergebnissicherung

L. notiert Protolysegleichung und den Hinweis auf die Lösung in

Wasser an die Tafel (TB). TB

Arbeitsphase 2

Teilziel 2: S. sollen die Löslichkeit von kurzen bis mittellangen Carbonsäuren in Wasser beschreiben.

L. zeigt PPT 2 der Hexadecansäure (Palmitinsäure).

S. sollen eine Vermutung aufstellen, warum diese Carbonsäure nicht ätzend ist. Antwort: Die Säure ist nicht in Wasser löslich.

L. zeigt PPT 3 und S. sollen in Gruppenarbeit mittels SV herausfinden, ob diese Vermutung richtig ist, und eine allgemeine Aussage zur Löslichkeit bei Carbonsäuren treffen.

PPT: Folie 2

PPT: Folie 3 SV SF: Gruppenarbeit

Ergebnissicherung

S. präsentieren ihre Ergebnisse vor der Klasse.

L. notiert diese an der Tafel (TB). TB (Löslichkeit)

Arbeitsphase 3

Teilziel 3: S. sollen aus dem Verlauf der Siedepunkte von Carbon- säuren im Vergleich zu Alkanen die Wirkung von zwischenmole- kularen Wechselwirkungen ableiten.

L. zeigt PPT 4 und S. sollen aus dem Verlauf die wirkenden zwischen-

molekularen Kräfte ableiten. PPT: Folie 4

SF: Einzelarbeit Ergebnissicherung

L. notiert die Lösung an der Tafel (TB).

L. zeigt erneut die Zitronensäure und den Arbeitsauftrag auf PPT 5.

Antwort: Antwort C ist richtig, da durch die hohe Anzahl an Carboxygrup- pen viele polare Atombindungen im Molekül vorliegen und es somit in Wasser löslich ist und diese zudem starke Wasserstoffbrückenbindungen zu Nachbarmolekülen ausbilden, sodass sehr hohe Siede- und Schmelz-

punkte vorliegen.

TB (Siedepunkte) SF: Think-Pair-Share PPT: Folie 5

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Besonderheiten des Kohlenstoffatoms

Vorwort Lehrerinformation

Eigenschaften der Carbonsäuren

Eigenschaften von Carbonsäuren C ar b o n s äu re n Ko hl en w as ser st off re st Je länger die Kette, desto höher ist der Siedepunkt (steigende Van-der-Waals-Kräfte). Je länger die Kette, desto höher ist der Anteil unpolarer Atombindungen. ⇒ Löslichkeit im Wasser sinkt.

fun k ti o n e ll e G rup p e : Wirkt ätzend. Hoher Siedepunkt aufgrund der Wasserstoffbrücken- bindungen zwischen den Carboxygruppen der Carbon- säuremoleküle In Lösung: Rotfärbung des Universalindikators aufgrund der vorhandenen Oxoniumionen C H

H H H

C O

O + H

2

O 🡢🡢 H

3

O

+

+ C H

H H

C O

O

⊝

P rot o ly se Be so nd er e R ea kt io n: Bi ld un g v on N at ri um ac et at ( = N at ri um et ha no at ) 🡢🡢 N eu tr a lis a ti on C H

H H

C O

O

⊝

+ H

3

O

+

+ Na

+

+ OH

–

🡢🡢 2 H

2

O + N a

+

+ C H

H H

C O

O

⊝

+ E All ge m ein : S äur el ös un g + La uge 🡢🡢 W as se r + S a lz + E

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