Carbonsäuren und Carbonsäuren und ihre Derivate ihre Derivate

Carbonsäuren und Carbonsäuren und

ihre Derivate

ihre Derivate

Allgemeine Allgemeine

Erkennungsmerkmale Erkennungsmerkmale



org. Verbindungen, die aus org. Verbindungen, die aus

Kohlenwasserstoffketten und einer oder Kohlenwasserstoffketten und einer oder mehrerer funktionellen Gruppe bestehen mehrerer funktionellen Gruppe bestehen

• Carboxy – GruppeCarboxy – Gruppe (früher Carboxyl-)(früher Carboxyl-)

• -COOH-COOH

Gruppeneinteilung Gruppeneinteilung



Großgruppen Großgruppen

• aliphatischaliphatisch

• aromatischaromatisch



Anzahl der Carboxy – Gruppen Anzahl der Carboxy – Gruppen

• Mono-, Di-, … PolycarbonsäurenMono-, Di-, … Polycarbonsäuren



Kohlenstoffreste Kohlenstoffreste

• gesättigte und ungesättigte Carbonsäurengesättigte und ungesättigte Carbonsäuren

Weitere wichtige Gruppen Weitere wichtige Gruppen

 Fettsäuren:Fettsäuren:

• Carbonsäuren mit mehr als Carbonsäuren mit mehr als 4 c-Atomen

4 c-Atomen

• Bsp: gesättigt: Palmitinsäure Bsp: gesättigt: Palmitinsäure ungesättigt: Ölsäure

ungesättigt: Ölsäure

 Hydroxycarbonsäuren:Hydroxycarbonsäuren:

• Carbonsäuren mit Carbonsäuren mit mindestens eine OH- mindestens eine OH-

Gruppe Gruppe

• Bsp.: MilchsäureBsp.: Milchsäure

Einblick in die Nomenklatur Einblick in die Nomenklatur

 veraltet: Stammalkan mit Anhang veraltet: Stammalkan mit Anhang

„…„…-carbonsäure“-carbonsäure“

 aktuell: Stammalkan + 1 mit Anhangaktuell: Stammalkan + 1 mit Anhang

„…„…-säure“-säure“

 Trivialnamen sind möglich und weit verbreitet,Trivialnamen sind möglich und weit verbreitet, sie leiten sich meist von der Erstentdeckung ab.

sie leiten sich meist von der Erstentdeckung ab.



Bsp.: Bsp.: CH CH

(CH (CH

) )

C C OOH OOH

• PentancarbonsäurePentancarbonsäure

• HexansäureHexansäure

• CapronsäureCapronsäure

Anzahl der C-Atome

IUPAC-Name Trivialname Name der Salze

1 Methansäure Ameisensäure Formiat

2 Ethansäure Essigsäure Acetat

3 Propansäure Propionsäure Propionat

4 Butansäure Buttersäure Butyrat

5 Pentansäure Valeriansäure Valerat

6 Hexansäure Capronsäure Hexanoat

16 Hexadecansäure Palmitinsäure Palmitat

18 Octadecansäure Stearinsäure Stearat

Liste der wichtigsten Säuren

Liste der wichtigsten Säuren

Physikalische Eigenschaften Physikalische Eigenschaften

und Struktur und Struktur

 Die Carboxy – Gruppe Die Carboxy – Gruppe ist planar

ist planar

 polare Gruppe; bildet polare Gruppe; bildet Dimere

Dimere

 kleinere kleinere

Carbonsäuren sind Carbonsäuren sind

hydrophil; größere hydrophil; größere

lipophil lipophil

 intensive, intensive,

charakteristische charakteristische

Gerüche Gerüche

Demonstration 1 Demonstration 1

Wasser- bzw. Etherlöslichkeit Wasser- bzw. Etherlöslichkeit verschiedener Carbonsäuren verschiedener Carbonsäuren

♦ ♦ AmeisensäureAmeisensäure

♦ ♦ PropionsäurePropionsäure

♦ ♦ ÖlsäureÖlsäure

♦ ♦ BenzoesäureBenzoesäure

in Wasser und Diethylether in Wasser und Diethylether

Auswertung Auswertung

♦ ♦ AmeisensäureAmeisensäure

mischt sich gut mit Wasser, nicht mit Ether mischt sich gut mit Wasser, nicht mit Ether

♦ ♦ PropionsäurePropionsäure

mischt sich mit Wasser, besser aber mit mischt sich mit Wasser, besser aber mit Ether

Ether

♦ ♦ ÖlsäureÖlsäure

mischt sich nur mit Ether mischt sich nur mit Ether

♦ ♦ BenzoesäureBenzoesäure

löst sich nicht in Wasser aber in Ether löst sich nicht in Wasser aber in Ether

Methan

Methan -182,5 °C-182,5 °C -161,7 °C-161,7 °C Methanol

Methanol -97,9 °C-97,9 °C -65,0 °C-65,0 °C Methansäure

Methansäure 8,4 °C8,4 °C 100,6 °C100,6 °C Propan

Propan -187,7 °C-187,7 °C -42,1 °C-42,1 °C Propanol

Propanol -126,5 °C-126,5 °C 97,4°C97,4°C Propansäure

Propansäure -20,8 °C-20,8 °C 141,8 °C141,8 °C

Die Ameisensäure Die Ameisensäure

 die einfachste und kleinste Carbonsäuredie einfachste und kleinste Carbonsäure

 nat. Vorkommen in Tieren und Pflanzennat. Vorkommen in Tieren und Pflanzen

 starke bakterizide Wirkungstarke bakterizide Wirkung

 wirkt wie ein Aldehydwirkt wie ein Aldehyd

Demonstration 2 Demonstration 2

 Ameisensäure brenntAmeisensäure brennt

) ( ) 2

2( )

2( )

(_l

O

2 CO

2 H O

CHOOH   

John Ray

isolierte als erster die Ameisensäure

„ „ Gewinnung“ Gewinnung“

 Die Ameisensäure erhält man durch Destillation Die Ameisensäure erhält man durch Destillation aus den Ameisen (Formica rufa).[…] man

aus den Ameisen (Formica rufa).[…] man

sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser, sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser,

und destilliert die Säure davon.

und destilliert die Säure davon. (um 1795) (um 1795)

Heute: aus NaOH und CO Heute: aus NaOH und CO durch ansäuern mit H2SO4 durch ansäuern mit H2SO4

Versuch 1 Versuch 1

Säurecharakter der Ameisensäure

Säurecharakter der Ameisensäure

Auswertung Auswertung

 Kalkstein:Kalkstein:

2HCOOH

2HCOOH_(l)(l) + CaCO + CaCO_3(s)3(s)  CO CO_{2(g) 2(g)} + H+ H₂₂O + Ca(HCOO)O + Ca(HCOO)_2(s)2(s)

 Magnesium:Magnesium:



  



 _{( )} ^{2 ( )} _{2( ) ( )}

)

(_s 2CHOOH _l Mg ^aq H _g 2CHOO _aq Mg

Acidität Acidität

 Warum sind Carbonsäuren acider als Alkohole?Warum sind Carbonsäuren acider als Alkohole?

 Warum dissoziieren Carbonsäuren so leicht?Warum dissoziieren Carbonsäuren so leicht?

 induktiver Elek. ziehender Effekt des pos. induktiver Elek. ziehender Effekt des pos.

polarisierten C-Atom polarisierten C-Atom

 Resonanzstabiliesierung durch zweites O-AtomResonanzstabiliesierung durch zweites O-Atom

 Mesomerie stabilisiertes Carboxylat – Ion Mesomerie stabilisiertes Carboxylat – Ion

Aldehydcharakter Aldehydcharakter

Versuch 2

Versuch 2

Durchführung Durchführung

 jeweils Ameisen- und Essigsäure in einem RG jeweils Ameisen- und Essigsäure in einem RG aufauf

• KaliumpermanganatlösungKaliumpermanganatlösung

• SilbernitratlösungSilbernitratlösung

• KaliumchromatlösungKaliumchromatlösung

 evt. erwärmen um Reaktion abzuschließenevt. erwärmen um Reaktion abzuschließen

Auswertung Auswertung

 Essigsäure hat keinen Aldehydcharakter und Essigsäure hat keinen Aldehydcharakter und wirkt nicht auf die Oxidationsmittel

wirkt nicht auf die Oxidationsmittel

 Ameisensäure:Ameisensäure:

• Kaliumpermanganat Kaliumpermanganat  Braunstein Braunstein  Mg(II)-Ionen Mg(II)-Ionen

violett

violett braun braun farblosfarblos

• Silbernitrat Silbernitrat  Silber Silber

farblos

farblos graugrau

• Kaliumchromat Kaliumchromat  Kaliumdichromat  Kaliumdichromat  Cr(III)-Ionen Cr(III)-Ionen

gelbgelb orange orange grün grün

Im Detail am Bsp. Chromat Im Detail am Bsp. Chromat

O H CO

Cr H

HCOOH O

Cr

Gesamt

e H

CO HCOOH

O H Cr

H e

O Cr

aq g l aq

aq

g aq l

aq aq aq

) 2 2( )

3 ( )

) ( ) (

( 2 7 2

) ) (

2( )

(

) 2 3 (

) ) (

( 2 7 2

7 3

2 8

3 :

6 6

3 3

7 2

14 6











































O H O

Cr O

H

CrO₄² _(aq) 2 ₃ ^(aq) _{2 7}² _(aq) 3 ₂

2 ^  ^ _ ^ 

Redoxreaktion:

Allgemeine Reaktion mit Säure:

gelb orange

Carbonsäuren im Alltag Carbonsäuren im Alltag

 Natürliche VorkommenNatürliche Vorkommen

 LebensmittelindustrieLebensmittelindustrie

• E – (Zusatz-)StoffeE – (Zusatz-)Stoffe

• GewürzeGewürze

• SäuerungsmittelSäuerungsmittel

 ReinigungsmittelReinigungsmittel

 KosmetikindustrieKosmetikindustrie

Alles Essig ?!

Alles Essig ?!

Versuch 3 (a, b, c) Versuch 3 (a, b, c)

Von Reinigungsmitteln, Von Reinigungsmitteln,

Zusatzstoffen und natürlichen Zusatzstoffen und natürlichen

Vorkommen

Vorkommen

natürliche Vorkommen natürliche Vorkommen

 Zitronensaft, RhabarbersaftZitronensaft, Rhabarbersaft

• Leicht alkalisch mit CaClLeicht alkalisch mit CaCl₂₂

) 7( 6 ) 6

2 ( )

( 2 7 6 6

) 4( ) 2

2 ( )

( 2 4 2

aq s aq

aq s aq

O C CaH Ca

O C H

O CaC Ca

O C

















Weinsäure in WeinWeinsäure in Wein

•leicht alkalisch mit CuSOleicht alkalisch mit CuSO₄₄

Zusatzstoffe Zusatzstoffe

 Carbonsäure in SüßigkeitenCarbonsäure in Süßigkeiten

• pH Messung bei SüßigkeitenpH Messung bei Süßigkeiten

 Essig im GurkensaftEssig im Gurkensaft

• leicht alkalisch mit Fe(Cl)leicht alkalisch mit Fe(Cl)₃₃

 ₃ ₆ ^{( )} ₃ ^{( )}

2 ) 3

( )

3 ( )

3 ( 3 2 [ ( ) ]

7CH COO^ aq  Fe ^ aq  OH^ aq  Fe OH CH COO ^ aq CH COO^ aq

 Herstellung von Brausepulver Herstellung von Brausepulver und Auflösen

und Auflösen

• aus Weinsäure und NaHCOaus Weinsäure und NaHCO₃₃

O H CO

O H C Na NaHCO

O H

C_{4 4 6(s)}  2 _3(s) ^H ^2O _{2 4 4 6(l)}  2 _2(g)  2 ₂

Reinigungsmittel Reinigungsmittel

 Nachweise wie zuvor Nachweise wie zuvor

 lösen vonlösen von

• „„Urinstein“Urinstein“

• Eierschalen (Schutz durch Zahnpaste!)Eierschalen (Schutz durch Zahnpaste!)

• versch. Gesteinenversch. Gesteinen

CaCO_3(s) + 2 CH₃COOH_(l) —> Ca(CH₃COO)_2(l) + H₂O + CO_2(g)

Die Zahnpaste tauscht das Hydroxidion im Apatit Die Zahnpaste tauscht das Hydroxidion im Apatit

des Zahnschmelzes gegen ein Fluoridiuon was ihn des Zahnschmelzes gegen ein Fluoridiuon was ihn

säureresistenter macht.

säureresistenter macht.

Kurz zu den Zähnen Kurz zu den Zähnen

 Apatit im ZahnschmelzApatit im Zahnschmelz

• CaCa5₅(PO(PO4₄))3₃(OH) für den Hydroxylapatit(OH) für den Hydroxylapatit

• CaCa5₅(PO(PO4₄))3₃F für den FluorapatitF für den Fluorapatit

• [ Ca[ Ca₅₅(PO(PO₄₄))₃₃Cl für den Chlorapatit ]Cl für den Chlorapatit ]

 Säuren zerstören den Zahnschmelz indem sieSäuren zerstören den Zahnschmelz indem sie Komplexe mit dem Calcium bilden und legen dasKomplexe mit dem Calcium bilden und legen das weiche Dentin frei.weiche Dentin frei.

 Zucker wandeln sich in Zuckersäuren!Zucker wandeln sich in Zuckersäuren!

Weiter mit den Zähnen

Weiter mit den Zähnen

Weitere Anwendungen Weitere Anwendungen

Versuch 4 Versuch 4

Aspirin und Paracetamol

Aspirin und Paracetamol

Durchführung Durchführung

 je eine halbe Tablette aufschlemmen und je eine halbe Tablette aufschlemmen und filtrieren

filtrieren

 messen des pH-Wertesmessen des pH-Wertes

 Eisen(III)-chlorid NachweisEisen(III)-chlorid Nachweis

 den Rest sauer hydrolisieren und den Nachweis den Rest sauer hydrolisieren und den Nachweis nochmals durchführen

nochmals durchführen

Auswertung Auswertung

 Asperin ist AcetylsalizylsäureAsperin ist Acetylsalizylsäure

• pH ~ 3pH ~ 3

 keine Komplexbildungkeine Komplexbildung

 Paracetamol ist 4-Hydroxy-acetyl-anilid Paracetamol ist 4-Hydroxy-acetyl-anilid

• pH ~ 6,8pH ~ 6,8

 Ausbildung eines blauen Eisen(III)-KomplexesAusbildung eines blauen Eisen(III)-Komplexes

Auswertung Auswertung

 In beiden Lösungen lässt sich die In beiden Lösungen lässt sich die Essigsäure nachweisen

Essigsäure nachweisen

Hydrolyse:

Hydrolyse:

Mechanismus

Mechanismus

Versuch 5 Versuch 5

Herstellung von Kernseife

Herstellung von Kernseife

Durchführung Durchführung

 10g Kokosfett werden mit 5mL H10g Kokosfett werden mit 5mL H₂₂O erwärmtO erwärmt

 10mL NaOH (w=0,25) dazu und 10min 10mL NaOH (w=0,25) dazu und 10min aufkochen

aufkochen

 HH₂₂O ergänzen wenn nötigO ergänzen wenn nötig

 Nach 10 min in Kochsalzlösung gebenNach 10 min in Kochsalzlösung geben

Schulrelevanz 1 Schulrelevanz 1

 12.1 Kohlenstoffchemie12.1 Kohlenstoffchemie

Alkansäuren und ihre Derivate Alkansäuren und ihre Derivate

 GKGK

• Homologe Reihe und ausgewählte Eigenschaften von Homologe Reihe und ausgewählte Eigenschaften von Monocarbonsäuren

Monocarbonsäuren

• Salze Ester und ihre Bedeutung (Fruchtessenzen und Salze Ester und ihre Bedeutung (Fruchtessenzen und Lösungsmittel)

Lösungsmittel)

• Reaktionstyp und Mechanismus der Esterbildung und Reaktionstyp und Mechanismus der Esterbildung und Verseifung

Verseifung

• Derivate der Monocarbonsäuren (Hydroxy- und Derivate der Monocarbonsäuren (Hydroxy- und Aminosäuren)

Aminosäuren)

Schulrelevanz 2 Schulrelevanz 2

 zusätzlich LKzusätzlich LK

• HalogenalkansäurenHalogenalkansäuren

• Beispiele für Di- / Trisäuren Beispiele für Di- / Trisäuren

• Spiegelbildisomerie Spiegelbildisomerie

• Milchsäure, Weinsäure, asymmetrisches Milchsäure, Weinsäure, asymmetrisches Kohlenstoffatom, Fischer-Projektion

Kohlenstoffatom, Fischer-Projektion

Schulrelevanz 3 Schulrelevanz 3

 fakultativ GKfakultativ GK

• Alkansäuren und Derivate im Alltag Alkansäuren und Derivate im Alltag

• Milchsäuregärung; Konservierungsstoffe; Milchsäuregärung; Konservierungsstoffe;

Kalkreiniger; Alkensäuren; technische Herstellung Kalkreiniger; Alkensäuren; technische Herstellung

von Essigsäur von Essigsäur

 fakultativ LKfakultativ LK

• Reaktionen von Alkansäuren und ihren Salzen Reaktionen von Alkansäuren und ihren Salzen

• Kolbe-Elektrolyse Kolbe-Elektrolyse

• Deutung der Bindungsverhältnisse mit Hilfe des Deutung der Bindungsverhältnisse mit Hilfe des Orbitalmodells;

Orbitalmodells;

• Reaktivität und Eigenschaften von Reaktivität und Eigenschaften von

Nitroverbindungen und anorganischer Säuren Nitroverbindungen und anorganischer Säuren

• Sprengstoffe Sprengstoffe

• Recycling von Explosivstoffen Recycling von Explosivstoffen

Auswertung Versuch 5 Auswertung Versuch 5

 basische Hydrolysebasische Hydrolyse

 Ester trennt sich in Alkohol und CarbonsäureEster trennt sich in Alkohol und Carbonsäure

Fettsäuretriglycerid + Natronlauge

Fettsäuretriglycerid + Natronlauge  Glycerin + Natriumalz der Glycerin + Natriumalz der Säure

Säure

Mechanismus

Mechanismus